DFT study of p-tert-butylcalix[5]crown-6-ether complexed with alkylammonium ions

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 28, Issue 4, 2007, Pages 596-600

  Oh, Dongsuk ^a   Choe, Jong In ^a  

^a Chung Ang University   (South Korea)

Author keywords

Alkylammonium ions; Calix 5 crown 6 ether; DFT B3LYP 6 31G(d,p); Endo; Exo

Indexed keywords

BINDING SITES; COMPLEXATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BONDS; IONS;

ALKYLAMMONIUM IONS; CALIX[5]CROWN-6-ETHER; HOST-GUEST COMPLEXES;

CROWN ETHERS;

EID: 34247881999     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2007.28.4.596     Document Type: Article

References (36)

1. (a) Molecular Recognition: Chemical and Biochemical Problems; Roberts, S. M., Ed.; The Proceedings of an International Symposium, Royal Society of Chemistry: Dorset Press: Dorset, Great Britain, 1989.
2. (b) Gutsche, C. D. Calixarenes Revisited; The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1998.
3. (c) Calixarenes 2001; Asfari, Z.; Böhmer, V.; Harrowfield, J.; Vicens, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 2001.
4. (a) Behr, J.-P.; Lehn, J.-M.; Vierling, P. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 1853.
5. (b) Fages, F.; Desvergne, J.-P.; Kampke, K.; Bouas-Laurent, H.; Lehn, J.-M.; Meyer, M.; Albrecht-Gary, A.-M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3658.
6. (c) Oh, K. S.; Lee, C.-W.; Choi, H. S.; Lee, S. J.; Kim, K. S. Org. Lett. 2000, 2, 2679.
7. (d) Buhlmann, P.; Pretsch, E.; Bakker, E. Chem. Rev. 1998, 98, 1593.
8. (a) Chang, S.-K.; Hwang, H.-S.; Son, H.; Youk, J.; Kang, Y. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 217.
9. (b) Chang, S.-K.; Jang, M.; Han, S. Y.; Lee, J. H.; Kang, M. H.; No, K. T. Chem. Lett. 1992, 1937.
10. (c) Song, B. M.; Chang, S.-K. Bull. Korean Chem. Soc. 1993, 14, 540.
11. (d) Han, S. Y.; Kang, M.-H.; Jung, Y. E.; Chang, S.-K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 835.
12. (e) Jung, Y. E.; Song, B. M.; Chang, S.-K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2031.
13. (a) Arnaud-Neu, F.; Arnecke, R.; Bohmer, V.; Fanni, S.; Gordon, J. L. M.; Schwing-Weill, M.-J.; Vogt, W. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 1855.
14. (b) Gordon, J. L. M.; Bohmer, V.; Vogt, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2445.
15. (a) Pappalardo, S.; Parisi, M. F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1493.
16. (b) Arnecke, R.; Bohmer, V.; Cacciapaglia, R.; Dalla Cort, A.; Mandolini, L. Tetrahedron 1997, 53, 4901.
17. (c) Bohmer, V.; Dalla Cort, A.; Mandolini, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 1900.
18. Casnati, A.; Iacopozzi, P.; Pochini, A.; Ugozzoli, F.; Cacciapaglia, R.; Mandolini, L.; Ungaro, R. Tetrahedron 1995, 51, 591.
19. Pappalardo, S.; Parisi, M. F. J. Org. Chem. 1996, 61, 8724.
20. Arnaud-Neu, F.; Fuangswasdi, S.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 112.
21. Giannetto, M.; Mori, G.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Paris, M. F. Anal. Chem. 1998, 70, 4631.
22. Salvo, G. D.; Gattuso, G.; Notti, A.; Parisi, M.; Pappalardo, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 684.
23. Computational Approaches in Supramolecular Chemistry; Wipff, G., Ed.; Kluwar Academic Publshers: Dordrecht, The Netherlands, 1994.
24. Choe, J.-I.; Kim, K.; Chang, S.-K. Bull. Korean Chem. Soc. 2000, 21, 200.
25. (a) Lee, J. Y.; Lee, S. J.; Choi, H. S.; Cho, S. J.; Kim, K. S.; Ha, T. K. Chem. Phys. Lett. 1995, 232, 67.
26. (b) Kim, K. S.; Lee, J. Y.; Lee, S. J.; Ha, T. K.; Kim, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7399.
27. (a) Choi, H. S.; Cho, S. J.; Kim, K. S. Proc. Natl. Acad. Sci. 1998, 95, 12094.
28. (b) Kim, K. S.; Cui, C.; Cho, S. J. J. Phys. Chem. 1998, 102, 461.
29. (c) Cho, S. J.; Hwang, H.; Park, J.; Oh, K. S.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 485.
30. Choe, J.-I.; Chang, S.-K.; Ham, S. W.; Nanbu, S.; Aoyagi, M. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 1248.
31. Choe, J.-I.; Lee, S. H.; Oh, D.-S.; Chang, S.-K.; Nanbu, S. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 190.
32. HyperChem Release 7.5; Hypercube, Inc.: Waterloo, Ontario, Canada, 2003.
33. Choe, J.-I.; Kim, K.; Chang, S.-K. Bull. Korean Chem. Soc. 2000, 21, 465.
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
35. Choe, H. S.; Kim, D.; Tarakeshwar, P.; Suh, S. B.; Kim, K. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1848.
36. Chem3D Molecular Modeling and Analysis, Version 7.0; Cambridge Soft Corporation: Cambridge, 2002.