Blue-shifted H-bond in aromatic sulfines: An ab initio calculation

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 107, Issue 7, 2007, Pages 1559-1565

  Roohi, H ^a   Machiabadi, B ^a  

^a UNIVERSITY OF SISTAN AND BALUCHESTAN   (Iran)

Author keywords

Aromatic sulfines; Blue shifted H bond; NBO and QTAIM analyses

Indexed keywords

BOND LENGTH; HYDROGEN BONDS; NUMERICAL METHODS;

AROMATIC SULFINES; BLUE-SHIFT; NBO; QTAIM;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 34247359081     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.21295     Document Type: Article

References (39)

1. Sheppard, W. A.; Diekmann, J. J Am Chem Soc 1964, 86, 1891.
2. Thijs, L.; Zwanenburg, B. Reel Trav Chim Pays-Bas 1964, 83, 631.
3. Block, E.; Penn, R. E.; Olson, R. J.; Sherwin, P. F. J Am Chem Soc 1976, 98, 1264.
4. Penn, R. E.; Olson, R. J. J Mol Spectrosc 1976, 61, 21.
5. Block, E.; Boch, H.; Mohamand, S.; Rosmus, P.; Solouki, B. Angew Chem 1976, 88, 380.
6. Block, E.; Corey, E.; Penn, R. E.; Renken, T. L.; Sherwin, P. F.; Boch, H.; Hirabayashi, T.; Mohamand, S.; Solouki, B. J Am Chem Soc 1982, 104, 3119.
7. Block, E. Angew Chem Int Ed Engl 1992, 31, 1135.
8. Block, E.; Penn, R. E.; Revelle, K. L. J Am Chem Soc 1979, 101, 2200.
9. Barbaro, G.; Battaglia, A.; Giorgianni, P.; Bonini, B. P.; Maccagnani, G.; Zani, P. J Org Chem 1990, 55, 3744.
10. Gillies, J. Z.; Gillies, C. W.; Grabow, J.-U.; Hartwig, H.; Block, E. J Phys Chem 1996, 100, 18708.
11. Gillies, J. Z.; Cotter, E.; Gillies, C. W.; Warner, H. E.; Block, E. J Phys Chem A 1999, 103, 4948.
12. King, J. F.; Durst, J. J Am Chem Soc 1963, 85, 2676.
13. (a) Legon, A. C.; Wallwork, A. L.; Warner, H. E. Chem Phys Lett 1992, 191, 97;
14. (b) Legon, A. C.; Roberts, B. P.; Wallwork, A. L. Chem Phys Lett 1990, 173, 107;
15. (c) Steiner, T.; Desiraju, G. R. Chem Commun 1998, 891.
16. (a) Hobza, P.; Havlas, Z. Chem Rev 2000, 100, 4253 and references cited therein;
17. (b) Hobza, P.; Spirko, V.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J Phys Chem A 1998, 102, 2501.
18. Kovács, A.; Szabó, A.; Nemcsok, D.; Hargittai, I. J Phys Chem A 2002, 106, 5671.
19. Marques, M. P. M.; Amorim da Costa, A. M.; Ribeiro-Claro, P. J. A. J Phys Chem A 2001, 105, 5292.
20. Scheiner, S.; Kar, T.; Gu, Y. J Biol Chem 2001, 276, 9832.
21. Muchall, H. M. J Phys Chem A 2001, 105, 632.
22. (a) Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Clarendon: Oxford, UK, 1990;
23. (b) Bader, R. F. W. Chem Rev 1991, 91, 893.
24. (a) Carroll, M. T.; Chang, C.; Bader, R. F. W. Mol Phys 1988, 63, 387;
25. (b) Carroll, M. T.; Bader, R. F. W. Mol Phys 1988, 65, 695.
26. Vijayakumar, S.; Kolandaivel, P. J Mol Struct 2005, 734, 157.
27. Koch, U.; Popelier, P. L. A. J Phys Chem 1995, 99, 9747.
28. Popelier, P. L. A. J Phys Chem A 1998, 102, 1873.
29. Vila, A.; Mosquera, R. A. Int J Quantum Chem 2006, 106, 928 and references cited therein.
30. (a) Poater, J.; Solà, M.; Bickelhaupt, F. Chem - Eur J 2006, 12, 2889.
31. (b) Bader, R. F. W. Chem - Eur J 2006, 12, 2896.
32. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem Rev 1988, 88, 899.
33. Ebrahimi, A.; Roohi, H.; Habibi, S. M. J Mol Struct 2004, 684, 87.
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7, Gaussian, Pittsburgh, PA, 1998.
35. Glendening, D. E.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO, Version 3.11.
36. Biegler-König, F.; Schönbohm, J.; Bayles, D. J Comput Chem 2001, 22, 545.
37. Desiraju, G. R. Acc Chem Res 1991, 24, 290.
38. Alabugin, I. V.; Manoharan, M.; Feabody, S.; Weinhold, F. J Am Chem Soc 2003, 125, 5973.
39. Mrazkova, E.; Hobza, P. J Phys Chem A 2003, 107, 1032.