1,3-Dipolar cycloaddition of nitrones to free and coordinated nitriles: Routes to control the synthesis of 2,3-dihydro-1,2,4-oxadiazoles

Russian Chemical Bulletin

Volumn 55, Issue 11, 2006, Pages 1869-1882

  Bokach, N A ^a   Kukushkin, V Yu ^a  

^a ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

1,3 dipolar cycloaddition; Nitrile complexes; Nitriles; Nitrones; Reactivity

Indexed keywords

EID: 34247098520     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11172-006-0528-0     Document Type: Review

References (87)

1. T. L. Gilchrist, Heterocyclic Chemistry, Wiley, New York, 1992.
2. K. V. Gothelf and K. A. Jørgensen, Chem. Rev., 1998, 98, 863.
3. R. Huisgen, Angew. Chem., 1963, 75, 604.
4. K. B. G. Torssel, Nitrile Oxides, Nitrones and Nitronates in Organic Synthesis, Novel Strategies in Synthesis, Organic Nitro Chemistry, VCH Publishers, Inc, 1988.
5. H. M. I. Osborn, N. Gemmell, and L. M. Harwood, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 2419, and references therein.
6. K. V. Gothelf and K. A. Jørgensen, Chem. Commun., 2000, 1449.
7. J. P. Adams and J. R. Paterson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 3695.
8. J. P. Adams and J. R. Paterson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 749.
9. M. Frederickson, Tetrahedron, 1997, 53, 403.
10. Sk. Sahabuddin, A. Roy, M. G. B. Drew, B. G. Roy, B. Achari, and S. B. Mandal, J. Org. Chem., 2006, 71, 5980.
11. A. Chatterjee and P. K. Bhattacharya, J. Org. Chem., 2006, 71, 345.
12. A. Basak and S. C. Ghosh, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 7385.
13. S. Moutel, M. Shipman, O. R. Martin, K. Ikeda, and N. Asano, Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 487.
14. J. Yu, J. DePue, and D. Kronenthal, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 7247.
15. K. Singha, A. Roy, P. K. Dutta, S. Tripathi, S. Sahabuddin, B. Achari, and S. B. Mandal, J. Org. Chem., 2004, 69, 6507.
16. I. A. O'Neil, V. E. Ramos, G. L. Ellis, Ed Cleator, A. P. Chorlton, D. J. Tapolczay, and S. B. Kalindjian, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 3659.
17. O. Tamura, T. Shiro, A. Toyao, and H. Ishibashi, Chem. Commun., 2003, 2678.
18. H. Ali Dondas, R. Grigg, S. Thibault, W. Anthony Thomas, and M. Thornton-Pett, Tetrahedron, 2002, 58, 5827.
19. T. Aftab, R. Grigg, M. Ladlow, V. Sridharan, and M. Thornton-Pett, Chem. Commun., 2002, 1754.
20. V. K. Aggarwal, S. J. Roseblade, J. K. Barrell, and R. Alexander, Org. Lett., 2002, 4, 1227.
21. Q. Zhao, F. Han, and D. L. Romero, J. Org. Chem., 2002, 67, 3317.
22. S. Kanemasa, N. Ueno, and M. Shirahase, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 657.
23. J. D. White, P. R. Blakemore, E. A. Korf, and A. F. T. Yokochi, Org. Lett., 2001, 3, 413.
24. V. Ondrus, M. Orsag, L. Fisera, and N. Pronayova, Tetrahedron, 1999, 55, 10425.
25. M. Noguchi, H. Okada, S. Nishimura, Y. Yamagata, S. Takamura, M. Tanaka, A. Kakehi, and H. Yamamoto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 185.
26. A. Arnone, G. Broggini, L. Bruche, G. Molteni, and G. Zecchi, J. Chem. Res. (S), 1998, 188.
27. K. Jensen, K. V. Gothelf, R. G. Hazell, and K. A. Jørgensen, J. Org. Chem., 1997, 62, 2471.
28. P. de March, M. Figueredo, J. Font, S. Milan, A. Alvarez-Larena, J. F. Piniella, and E. Molins, Tetrahedron, 1997, 53, 2979.
29. U. Chicacchio, A. Rescifina, F. Casuscelli, A. Piperno, V. Pisani, and R. Romeo, Tetrahedron, 1996, 52, 14311.
30. A. Goti, F. Cardona, A. Brandi, S. Picasso, and P. Vogel, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1659.
31. G. Broggini, F. Folcio, N. Sardone, M. Sonzogni, and G. Zecchi, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 797.
32. A. Arnone, L. Bruche, L. Baranti, and G. Zecchi, J. Chem. Res. (S), 1995, 282.
33. U. Chiacchio, G. Buemi, F. Casuscelli, A. Procopio, A. Rescifina, and R. Romeo, Tetrahedron, 1994, 50, 5503.
34. P. J. Smith, D. J. Soose, and C. S. Wilcox, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7412.
35. D. M. Tschaen, R. R. Whittle, and S. M. Weinreb, J. Org. Chem., 1986, 51, 2604.
36. P. DeShong and J. M. Leginus, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 1686.
37. A. Padwa, K. Koehler, and A. Rodriguez, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 4974.
38. P. Merino, Science of Synthesis, 2004, 27, 511 and references therein.
39. E. N. Zil'berman, Reaktsii nitrilov [Reactions of Nitriles], Khimiya, Moscow, 1972 (in Russian).
40. V. Yu. Kukushkin and A. J. L. Pombeiro, Chem. Rev., 2002, 102, 1771.
41. Y. R. Do, S. Ch. Nam, K. K. Sung, S. Ch. Eun, and H. S. II, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 81.
42. W. Szczepankiewicz, J. Suwinski, and Z. Karczmarzyk, Khim. Geterotsikl. Soedin., 2004, 932
43. [Chem. Heterocycl. Compd., 2004, 40, 801 (Engl. Transl.)].
44. C. Balsamini, G. Spadoni, A. Bedini, G. Tarzia, M. Lanfranchi, and M. A. Pellinghelli, J. Heterocycl. Chem., 1992, 29, 1593.
45. M. Fred, J. Heterocycl. Chem., 1972, 9, 739.
46. R. Huisgen, W. Mack, and K. Bast, Pat. DE 19610728; Chem. Abstrs, 1964, 61, 47917.
47. V. G. Andrianov, E. N. Rozhkov, and A. V. Eremeev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1991, 262
48. [Chem. Heterocycl. Compd., 1991 (Engl. Transl.)].
49. J. Azizian, M. Madani, and S. Souzangarzadeh, Synth. Commun., 2005, 35, 765.
50. R. M. Srivastava, Quimica Nova, 1995, 18, 303.
51. M. R. Manrao, K. K. Gill, J. R. Sharma, and P. S. Kalsi, Indian J. Heterocycl. Chem., 1995, 5, 151.
52. D. B. Repke, H. P. Albrecht, and J. G. Moffatt, J. Org. Chem., 1975, 40, 2481.
53. R. M. Srivastava, M. F. Rosa, C. Eduardo, M. Carvalho, S. da G. M. Portugal, I. M. Brinn, M. Da Conceicao Pereira, and O. A. C. Antunes, Heterocycles, 2000, 53, 191.
54. F. M. Pallos, J. R. DeBaun, and A. D. Gutman, Pat. US 75-632603; Chem. Abstrs, 1976, 85, 104204.
55. J. A. Claisse, G. I. Gregory, and W. K. Warburton, Pat. GB 1228142 (A); Chem. Abstrs, 1970, 72, 21696.
56. C. P. Singh and H. Hasan, J. Indian Council of Chemists, 2002, 19, 46.
57. M. R. G. Manrao, K. Karamjit, J. R. Sharma, and P. S. Kalsi, Indian J. Heterocycl. Chem., 1995, 5, 151.
58. A. Chimirri, S. Grasso, A.-M. Montforte, A. Rao, and M. Zappala, Farmaco, 1996, 51, 125.
59. J. Sterne, S. Le Guilcher, and M. Rousselet, Therapie, 1972, 27, 517.
60. F. Lauria, V. Vecchietti, and G. Tosolini, Gazz. Chim. Ital., 1964, 94, 478.
61. J. Sterne and C. Hirsch, Therapie, 1965, 20, 89.
62. J. M. D. Aron-Samuel, 1965, Pat. FR 19640424; Chem. Abstrs, 1965, 63, 63149.
63. L. Eberson, J. J. McCullough, Ch. M. Hartshorn, and M. P. Hartshorn, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 41.
64. Y. Yu, N. Watanabe, M. Ohno, and S. Eguchi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1417.
65. Y. Yu, M. Ohno, and S. Eguchi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 331.
66. Y. Yu, H. Fujita, M. Ohno, and S. Eguchi, Synthesis, 1995, 498.
67. R. Plate, P. H. H. Hermkens, J. M. M. Smits, R. J. F. Nivard, and H. C. J. Ottenheijm, J. Org. Chem., 1987, 52, 1047.
68. R. Sustmann, Tetrahedron Lett., 1971, 2717.
69. R. Sustmann, Tetrahedron Lett., 1971, 2721.
70. M. L. Kuznetsov and V. Yu. Kukushkin, J. Org. Chem., 2006, 71, 582.
71. M. L. Kuznetsov, V. Yu. Kukushkin, A. I. Dement'ev, and A. J. L. Pombeiro, J. Phys. Chem. A, 2003, 107, 6108.
72. P. H. H. Hermkens, J. H. v. Maarseveen, C. G. Kruse, and H. W. Scheeren, Tetrahedron, 1988, 44, 6491.
73. V. D. Kiselev, G. G. Iskhakova, E. A. Kashaeva, M. S. Shikhab, M. D. Medvedeva, and A. I. Konovalov, Zh. Obshch. Khim., 2003, 73, 1884
74. [Russ. J. Gen. Chem., 2003, 73 (Engl. Transl.)].
75. A. Díaz-Ortiz, E. Díez-Barra, A. de la Hoz, A. Moreno, M. J. Gómez-Escalonilla, and A. Loupy, Heterocycles, 1996, 43, 1021.
76. G. Broggini, G. Molteni, A. Terraneo, and G. Zecchi, Heterocycles, 2003, 59, 823 and references cited therein.
77. M. A. J. Charmier, V. Yu. Kukushkin, and A. J. L. Pombeiro, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2003, 2540.
78. N. A. Bokach, A. A. Krokhin, A. A. Nazarov, V. Yu. Kukushkin, M. Haukka, J. J. R. Fraústo da Silva, and A. J. L. Pombeiro, Eur. J. Inorg. Chem, 2005, 3042.
79. B. Desai, T. N. Danks, and G. Wagner, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2003, 2544.
80. B. Desai, T. N. Danks, and G. Wagner, Dalton Trans, 2004, 166.
81. G. Wagner, A. J. L. Pombeiro, and V. Yu. Kukushkin, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 3106.
82. G. Wagner, M. Haukka, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, and V. Yu. Kukushkin, Inorg. Chem., 2001, 40, 264.
83. G. Wagner, Inorg. Chim. Acta, 2004, 357, 1320.
84. G. Wagner, Chem. Eur. J., 2003, 9, 1503.
85. G. Wagner and M. Haukka, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2001, 2690.
86. M. A. J. Charmier, M. Haukka, and A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans, 2004, 2741.
87. V. Yu. Kukushkin, A. J. L. Pombeiro, J. J. R. Fraústo da Silva, and G. Wagner, Pat. WO 2001098283; Chem. Abstrs, 2001, 136, 53750.