2-Arylhydrazononitriles in heterocyclic synthesis: A novel route to 1,3-diaryl-1,2,4-triazol-5-amines via a Tiemann rearrangement of arylhydrazonoamidoximes

Arkivoc

Volumn 2007, Issue 13, 2007, Pages 53-62

  Al Matar, Hamad M ^a   Riyadh, Sayed M ^a   Elnagdi, Mohamed H ^b  

^a KUWAIT UNIVERSITY   (Kuwait)

^b CAIRO UNIVERSITY   (Egypt)

Author keywords

Enaminonitriles; NOE difference, Boulton Katritzky rearrangement; X ray crystal structure determination, acetylamino 1,2,3 triazol 5 amines

Indexed keywords

EID: 34247097423     PISSN: 1551-7012     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0008.d08     Document Type: Article

References (26)

1. Elnagdi, M. H.; Kassab, N. A. L.; Sobhy, M. E. E.; Hamza, M. R.; Wahby, M. U. J. prakt. Chem. 1972, 314, 815.
2. Elnagdi, M. H.; Abd Allah, S. O. J. prakt. chem. 1973, 315, 1009.
3. Elnagdi, M. H.; Elmoghayar, M. R. H.; Fleita, D. H. J. prakt. chem. 1974, 316, 975.
4. Abdel-Motaleb, R. M.; Makhloof, A. A.; Ibrahim, H. M.; Elnagdi, M. H. J. Heterocyclic Chem. 2006, 43, 931.
5. Abdel-Motaleb, R. M.; Makhloof, A. A.; Ibrahim, H. M.; Elnagdi, M. H. J. Heterocyclic Chem. 2007, 44, in press.
6. Wibberley, A.; Nunn, P. A.; Naylor, A. M.; Ramage, A. G. Br. J. Pharmacol. 2002, 136, 399.
7. nd edn., Blackie Academics and Professional: London, 1986; p 144-213.
8. Lin, R.; Connolly, P. J.; Huang, S.; Wetter, S. K.; Lu, Y.; Murray, W. V.; Emanuel, S. L.; Gruninger, R. H.; Fuentes-Pesquera, A. R.; Rugg, C. A.; Middleton, S. A.; Jolliffe, L. K. J. Med. chem. 2005, 48, 4208.
9. Nathanson, J. A. Eur. J. Pharmacol. 1998, 147, 155.
10. Oresmaa, L.; Kotikoski, H.; Haukka, M.; Salminen, J.; Oksala, O.; Pohjala, E.; Moilanen, E.; Vapaatalo, H.; Vainiotalo, P.; Aulaskari, P. J. Med. Chem. 2005, 48, 4231.
11. Elnagdi, M. H.; Fleita, D. H.; El-Moghayar, M. R. H. Tetrahedron 1975, 31, 63.
12. Al-Saleh, B.; El-Apasery, M. A.; Elnagdi, M. H. J. Chem. Res. 2004, 578.
13. Shawali, A. S.; Abdelkader, M. H.; Eltalbawy, F. M. A. Tetrahedron 2002, 58, 2875.
14. Al-Omran, F.; Abdel Khalik, M. M.; Abou- Elkhair, A.; Elnagdi, M. H. Synthesis 1997, 91.
15. Phillip, R. R. Org. Reactions 1959, 10, 143.
16. (a) Ghozlan, S. A. S.; Abdelhamid, I. A.; Ibrahim, H. M.; Elnagdi, M. H. Arkivoc 2006, XV, 53.
17. (b) Anwar, H. F.; Fleita, D. H.; Kolshorn, H.; Meier, H.; Elnagdi, M. H. Arkivoc 2006, XV, 1.
18. Ruccia, M.; Vivona, N.; Spinelli, D. Adv. Heterocycl. Chem. 1993, 56, 49.
19. Vivona, N.; Cusmano, G.; Macaluso, G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1977, 1616.
20. Tiemann, F. Chem. Ber. 1891, 24, 4162.
21. Smith, P. A. S. Molecular Rearrangements Part 1; De Mayo, P., Ed.; Interscience: New York, 1962; pp 564-565.
22. McCarthy, C. G.; Garner, L. A. Rearrangement involving imidic acid derivatives In The Chemistry of Amides and Imidates Patai, S.; Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1975; pp 233.
23. Chandrasekhar, S.; Gopalaiah, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 755.
24. De Luca, L.; Giacomelli, G.; Porcheddu, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 6272.
25. Sharghi, H.; Hosseini, M. Synthesis 2002, 1057.
26. Crystal data for 11d (ref. CCDC 619484) can be obtained on request from the director, Cambridge Crystallographic Data Center, 12 Union Road, Cambrige CB2 1EW, UK