Micro- And nanometer-scale porous, fibrous, and sheet architectures constructed by supramolecular assemblies of dipyrrolyldiketones

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 2, Issue 3, 2007, Pages 350-357

  Maeda, Hiromitsu ^a,b   Kusunose, Yukio ^a   Terasaki, Masahiro ^a   Ito, Yoshihiro ^a   Fujimoto, Chikoto ^a   Fujii, Rika ^a   Nakanishi, Takashi ^c  

^a RITSUMEIKAN UNIVERSITY   (Japan)

^b INSTITUTE FOR MOLECULAR SCIENCE   (Japan)

^c NATIONAL INSTITUTE FOR MATERIALS SCIENCE   (Japan)

Author keywords

Hydrogen bonds; Nano structures; Polymorphism; Self assembly; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

KETONE; NANOMATERIAL; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; POROSITY; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

HYDROGEN BONDING; KETONES; MICROSCOPY, ELECTRON, SCANNING; MOLECULAR STRUCTURE; NANOSTRUCTURES; POROSITY; PYRROLES; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 34047202455     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200600379     Document Type: Article

References (46)

1. a) Current Challenges on Large Supramolecular Assemblies (Ed.: G. Tsoucaris), NATO Science Series, Kluwer, Dordrecht, 1999;
2. b) Supramolecular Polymers (Ed.: A. Ciferri), Marcel Dekker, New York, 2000;
3. c) G. A. Ozin, A. C. Arsenault, Nanochemistry: A Chemical Approach to Nanomaterials, RSC, Cambridge, 2005;
4. d) Topics in Current Chemistry: Supramolecular Dye Chemistry (Ed.: F. Würthner), Springer Verlag, Berlin, 2005.
5. a) F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546;
6. b) R. A. Koevoets, R. M. Versteegen, H. Koojiman, A. L. Spek, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2999-3003;
7. c) T. Nakanishi, N. Miyashita, T. Michinobu, Y. Wakayama, T. Tsuruoka, K. Ariga, D. G. Kurth, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6328-6329.
8. T. Kato, N. Mizoshita, K. Kishimoto, Angew. Chem. 2006, 118, 44-74;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 38-68.
10. a) Topics in Current Chemistry: Low Molecular Mass Gelators (Ed.: F. Fages), Springer Verlag, Berlin, 2005;
11. b) T. Kitahara, M. Shirakawa, S. Kawano, U. Beginn, N. Fujita, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14980-14981.
12. a) T. Shimizu, M. Kogiso, M. Masuda, Nature 1996, 383, 487-488;
13. b) T. Shimizu, Polym. J. 2003, 35, 1-22;
14. c) T. Shimizu, M. Matsuda, H. Minamikawa, Chem. Rev. 2005, 105, 1401-1443.
15. a) J. P. Hill, W. Jin, A. Kosaka, T. Fukushima, H. Ichihara, T. Shimomura, K. Ito, T. Hashizume, N. Ishii, T. Aida, Science 2004, 304, 1481-1483;
16. b) W. Jin, T. Fukushima, M. Niki, A. Kosaka, N. Ishii, T. Aida, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 10801-10806;
17. c) W. Jin, T. Fukushima, A. Kosaka, M. Niki, N. Ishii, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8284-8285;
18. d) J. Motoyanagi, T. Fukushima, N. Ishii, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4220-4221.
19. a) J.-S. Hu, Y.-G. Guo, H.-P. Liang, L.-J. Wan, L. Jiang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17090-17095;
20. b) R. Ghosh, A. Chakraborty, D. K. Maiti, V. G. Puranik, Org. Lett. 2006, 8, 1061-1064;
21. c) M. Seo, G. Seo, S. Y. Kim, Angew. Chem. 2006, 118, 6454-6458;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6306-6310.
23. L. J. Prins, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 2001, 113, 2446-2492;
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2381-2426.
25. The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000.
26. a) J. L. Sessler, S. Camiolo, P. A. Gale, Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 17-55;
27. b) P. A. Gale, Chem. Commun. 2005, 3761-3772.
28. a) J. L. Sessler, S. J. Weghorn, Y. Hiseada, V. Lynch, Chem. Eur. J. 1995, 1, 56-67;
29. b) M. Scherer, J. L. Sessler, A. Gebauer, V. Lynch, J. Org. Chem. 1997, 62, 7877-7881:
30. c) M. Scherer, J. L. Sessler, M. Moini, A. Gebauer, V. M. Lynch, Chem. Eur. J. 1998, 4, 152-158;
31. d) J. L. Sessler, G. Berthon-Gelloz, P. A. Gale, S. Camiolo, E. V. Anslyn, P. Anzenbacher, Jr., H. Furuta, G. J. Kirkovits, V. M. Lynch, H. Maeda, P. Morosini, M. Scherer, J. Shriver, R. S. Zimmerman, Polyhedron 2003, 22, 2963-2983.
32. C. Schmuck, W. Wienand, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 452-459.
33. H. Uno, S. Ito, M. Wada, H. Watanabe, M. Nagai, A. Hayashi, T. Murashima, N. Ono, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 4347-4355.
34. a) H. Maeda, Y. Kusunose, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5661-5666;
35. b) C. Fujimoto, Y. Kusunose, H. Maeda, J. Org. Chem. 2006, 71, 2389-2394;
36. c) H. Maeda, Y. Ito, Inorg. Chem. 2006, 45, 8205-8210;
37. d) H. Maeda, Y. Ito, Y. Kusunose, T. Nakanishi, Chem. Commun, 2007, in press;
38. e) H. Maeda, Y. Kusunose, Y. Mihashi, unpublished results.
39. B. Oddo, C. Dainotti, Gazz. Chim. Ital. 1912, 42, 716-726.
40. W. M. Stark, M. G. Baker, F. J. Leeper, P. R. Raithby, A. R. Batters-by, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 1187-1201.
41. R. M. Silverstein, E. E. Ryskiewicz, C. Willard, Org. Synth. 1956, 36, 74-76.
42. R. L. Hinman, S. Theodoropulos, J. Org. Chem. 1963, 28, 3052-3058.
43. J. S. Yadav, B. V. Reddy, S. G. Kondaji, R. S. Rao, S. P. Kumar, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8133-8135.
44. R. Greenhouse, C. Ramirez, J. Org. Chem. 1985, 50, 2961-2965.
45. T. Nakanishi, W. Schmitt, T. Michinobu, D. G. Kurth, K. Ariga, Chem. Commun. 2005, 5982-5984.
46. Gaussian 03 (Revision C.02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Oehterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, 2004.