Anionic ring-opening polymerization of small phosphorus heterocycles and their borane adducts: An ab initio investigation

Heteroatom Chemistry

Volumn 18, Issue 2, 2007, Pages 118-128

  Coote, Michaile L ^a   Hodgson, Jennifer L ^a   Krenske, Elizabeth H ^a   Wild, S Bruce ^a  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; NEGATIVE IONS; REACTION KINETICS; RING OPENING POLYMERIZATION; THERMODYNAMICS;

BORANE ADDUCTS; PHOSPHETANES; PHOSPHIRANES; PHOSPHOLANES;

PHOSPHORUS;

EID: 33947717533     PISSN: 10427163     EISSN: 10981071     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hc.20323     Document Type: Article

References (43)

1. See, for example, (a) Weil, E. D. In Encyclopedia of Polymer Science and Technology, 3rd ed.;
2. Kroschwitz, J. I., Ed.; Wiley: New York, 2004; Vol. 3; pp. 447-474;
3. (b) Manners, I. Angew, Chem, Int Ed Engl 1996, 35, 1603-1621.
4. Airey, A. L.; Swiegers, G. F.; Willis, A. C.; Wild, S. B. Inorg Chem 1997, 36, 1588-1597.
5. Cook, V. C.; Willis, A. C.; Zank, J.; Wild, S. B. Inorg Chem 2002, 41, 1897-1906.
6. Bowyer, P. K.; Cook, V. C.; Gharib-Naseri, N.; Gugger, P. A.; Rae, A. D.; Swiegers, G. F.; Zank, J.; Wild, S. B. Proc Natl Acad Sci USA 2002, 99, 4877-4882.
7. Hockless, D. C. R.; Kang, Y. B.; McDonald, M. A.; Pabel, M.; Willis, A. C.; Wild, S. B. Organometallics 1996, 15, 1301-1306.
8. Davies, J. H.; Downer, J. D.; Kirby, P. J. J Chem Soc C 1966, 245-247.
9. Cremer, S. E.; Chorvat, R. J. J Org Chem 1967, 32, 4066-4070.
10. Tumas, W.; Huang, J. C.; Fanwick, P. E.; Kubiak, C. P. Organometallics 1992, 11, 2944-2947.
11. Kadokawa, J.-I.; Kobayashi, S. Phosphorus, Sulfur Silicon 2002, 177, 1387-1390.
12. Kobayashi, S.; Kadakawa, J.-I. Macromol Rapid Commun 1994, 15, 567-571.
13. Hodgson, J. L.; Coote, M. L. Macromolecules 2005, 38, 8902-8910.
14. Leung, P. H.; Willis, A. C.; Wild, S. B. Inorg Chem 1992, 31, 1406-1410.
15. Hauptman, E.; Fagan, P. J.; Marshall, W. Organometallics 1999, 18, 2061-2073.
16. Pietrusiewicz, K. M.; Zablocka, M. Chem Rev 1994, 94, 1375-1411.
17. Imamoto, T. Pure Appl Chem 1993, 65, 655-660.
18. Oshiki, T.; Hikosaka, T.; Imamoto, T. Tetrahedron Lett 1991, 32, 3371-3374.
19. Wolk, J. L.; Hoz, T.; Basch, H.; Hoz, S. J Org Chem 2001, 66, 915-918.
20. Sanwicka, D.; Houk, K. N. J Mol Model 2000, 6, 158-165.
21. Sanwicka, D.; Li, Y.; Houk, K. N. J Chem Soc, Perkin Trans 2 1999, 2349-2355.
22. Sanwicka, D.; Wilsey, S.; Houk, K. N. J Am Chem Soc 1999, 121, 864-865.
23. Wiberg, K. B.; Kass, S. R.; de Meijere, A.; Bishop, K. C., III J Am Chem Soc 1985, 107, 1003-1005.
24. Sella, A.; Basch, H.; Hoz, S. J. J Am Chem Soc 1996, 118, 416-420.
25. Sella, A.; Basch, H.; Hoz, S. Tetrahedron Lett 1996, 37, 5573-5576.
26. Mathey, F. Angew Chem, Int Ed 2003, 42, 1578-1604.
27. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
28. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley- VCH: Weinheim, Germany, 2000.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. GAUSSIAN 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2003.
31. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Celani, P.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Korona, T.; Lindh, R.; Lloyd, A. W.; McNicholas, S. J.; Manby, F. R.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri, P.; Pitzer, R.; Rauhut, G.; Schütz, M.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T. MOLPRO 2000.6; University of Birmingham: Birmingham, UK, 1999.
32. Scott, A. P.; Radom, L. J Phys Chem 1996, 100, 16502-16513.
33. Henry, D. J.; Sullivan, M. B.; Radom, L. J Chem Phys 2003, 118, 4849-4860.
34. See, for example, (a) Stull, D. R.; Westrum, E. F., Jr.; Sinke, G. C. The Thermodynamics of Organic Compounds; Wiley: New York, 1969;
35. (b) Robinson, P. J. J Chem Educ 1978, 55, 509-510;
36. (c) Steinfeld, J. I.; Francisco, J. S.; Hase, W. L. Chemical Kinetics and Dynamics; Prentice-Hall: Englewood Cliffs, NJ, 1989.
37. These formulae are also summarized in Coote, M. L. in Encyclopedia of Polymer Science and Technology, 3rd ed.; Kroschwitz, J. I., (Ed).; Wiley, 2004; Vol. 9, pp. 319-371.
38. Truhlar, D. G.; Garrett, B. C.; Klippenstein, S. J. J Phys Chem 1996, 100, 12771-12800.
39. Marcus, R. A. J Am Chem Soc 1969, 91, 7224-7225.
40. Mezailles, N.; Fanwick, P. E.; Kubiak, C. P. Organometallics 1997, 16, 1526-1530.
41. Marinetti, A.; Carmichael, D. Chem Rev 2002, 102, 201-230.
42. Mathey, F. Chem Rev 1990, 90, 997-1025.
43. Because of the difficulty of calculating orbital energies with the composite G3(MP2)-RAD+ procedure, orbital energies were instead calculated by density functional theory (B3LYP) using the large triple-zeta 6-311+G(3df,2p) basis set.