Tautomeric forms of 2-thiobarbituric acid as studied in the solid, in polar solutions, and on gold nanoparticles

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 111, Issue 8, 2007, Pages 3369-3383

  Méndez, Eduardo ^a   Cerdá, María F ^a   Gancheff, Jorge S ^b   Torres, Julia ^b   Kremer, Carlos ^b   Castiglioni, Jorge ^b   Kieninger, Martina ^b   Ventura, Oscar N ^b  

^a UNIVERSIDAD DE LA REPÚBLICA   (Uruguay)

^b UNIVERSIDAD DE LA REPÚBLICA   (Uruguay)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AUTOASSOCIATION; POLAR SOLUTIONS; TAUTOMERS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GOLD; ISOMERS; METHANOL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON TRANSFER; STEREOCHEMISTRY;

NANOPARTICLES;

EID: 33947405742     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0628176     Document Type: Article

References (79)

1. Terrettaz, S.; Cheng, J.; Miller, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7857.
2. Yamamoto, H.; Liu, H.; Waldeck, D. H. Chem. Commun. 2001, 1032.
3. Leopold, M. C.; Bowden, E. F. Langmuir 2002, 18, 2239.
4. Gooding, J. J.; Meams, F.; Yang, W.; Liu, J. Electroanalysis 2003, 15, 81.
5. Khoshtariya, D. E.; Wei, J.; Liu, H.; Yue, H.; Waldeck, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7704.
6. Avila, A.; Gregory, B. W.; Niki, K.; Cotton, T. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2759.
7. Niki, K.; Sprinkle, J. R.; Margoliash, E. Bioelectrochemistry 2002, 55, 37.
8. Sawaguchi, T.; Mizutani, F.; Taniguchi, I. Langmuir 1998, 14, 3565.
9. Doneux, T.; Buess-Herman, C.; Lipkowski, J. J. Electroanal. Chem. 2004, 564, 65.
10. Cai, C. X. J. Electroanal. Chem. 1995, 393, 119.
11. Lamp, B. D.; Hobara, D.; Porter, M. D.; Niki, K.; Cotton, T. M. Langmuir 1997, 13, 736.
12. Taniguchi, I.; Yoshimoto, S.; Nishiyama, K. Chem. Lett. 1997, 353.
13. Sawaguchi, T.; Mizutani, F.; Yoshimoto, S.; Taniguchi, I. Electrochim. Acta 2000, 45, 2861.
14. Jun, Y. Y.; Beng, K. S. Electrochem. Commun. 2004, 6, 87.
15. Stoyanov, S.; Petkov, I.; Antonov, L.; Stoyanova, T.; Karagiannidis, P.; Aslanidis, P. Can. J. Chem. 1990, 68, 1482.
16. Pang, Y. S.; Hwang, H. J.; Kim, M. S. J. Mol. Struct. 1998, 441, 63.
17. Martos-Calvente, R.; de la Peña O'Shea, A.; Campos-Martin, J. M.; Fierro, J. L. G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7490.
18. Huang, X.; Li, C.; Jiang, S.; Wang, X.; Zhang, B.; Liu, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1322.
19. Muthu, S.; Vittal, J. J. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 1181.
20. Lewis, T. C.; Tocher, D. A.; Price, S. L. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 979.
21. Lapinski, L.; Nowak, M. J.; Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 280.
22. Zhang, H.-L.; Evans, S. D.; Henderson, J. R.; Miles, R. E.; Shen, T. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6087.
23. Bourg, M. C.; Badia, A.; Lennox, R. B. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 6562.
24. Hasan, M.; Bethell, D.; Brust, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1132.
25. Hosteller, M. J.; Stokes, J. J.; Murray, R. W. Langmuir 1996, 12, 3604.
26. Hunks, W. J.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 4590.
27. Mirsky, V. M..; Hirsch, T.; Piletsky, S. A.; Wolfbeis, O. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1108.
28. Peng, Z.; Walther, T.; Keinermanns, K. Langmuir 2005, 21, 4249.
29. García Tasende, M. S.; Suárez Gimeno, M. I.; Sánchez, A.; Casas, J. S. J. Organomet. Chem. 1990, 390, 293.
30. Ramondo, F.; Pieretti, A.; Gontrani, L.; Bencivenni, L. Chem. Phys. 2001, 271, 293.
31. Carroll, F. I.; Philip, A. J. Med. Chem. 1976, 19, 521.
32. Pegg, R. B.; Shahidi, F.; Jablonski, C. R. J. Agric. Food Chem. 1992, 40, 1826.
33. Zucarello, F.; Buemi, G.; Gandolfo, C.; Contino, A. Spectrochim. Acta, Part A 2003, 59, 139.
34. Tripathi, G. N. R.; Clements, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11125.
35. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
36. Koch, W.; Holthausen, Max C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Ger., 2001.
37. (a) Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
38. (b) Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396.
39. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
40. (b) Becke, A. D. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988, 38, 3098.
41. (c) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785.
42. (d) Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
43. (a) Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
44. (b) Foresman, J. B.; Frisch, Æ. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1996.
45. (a) Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
46. (b) Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
47. (c) Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
48. (d) Peterson, K. A.; Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7410.
49. (e) Wilson, A.; van Mourik, T.; Dunning, T. H., Jr. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 388, 339.
50. (f) Davidson, E. R. Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 514.
51. (a) Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
52. (b) Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
53. (c) Mennucci, B.; Cancès, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506.
54. (d) Cammi, R.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9100.
55. (e) Cammi, R.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5631.
56. (f) Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43, and references therein.
57. (a) Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
58. (b) Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
59. (c) Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
60. (a) Gauss, J. J. Chem. Phys. 1993, 99, 3629.
61. (b) Gauss, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 1995, 99, 1001.
62. (a) Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789.
63. (b) Dodds, J. L.; McWeeny, R.; Sadlej, A. J. Mol. Phys. 1980, 41, 1419.
64. (c) Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
65. (a) Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
66. (b) Simon, S.; Duran, M.; Dannenberg, J. J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11024.
67. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; and Pople, J. A.; Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
68. Brust, M.; Walker, A.; Bethrell, D.; Schiffrin, D. J.; Whyman, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 801.
69. Bidermann, G.; Sillén, L. G. Ark. Kemi 1953, 5, 425.
70. Liberti, A.; Light, I. S. J. Chem. Educ. 1962, 39, 236.
71. Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A. Talanta 1996, 43, 1739.
72. Alderighi, L.; Gans, P.; Ienco, A.; Peters, D.; Sabatini, A.; Vacca, A. Coord. Chem. Rev. 1999, 184, 311.
73. Rasband, W. ImageJ, version 1.30v; U. S. National Institutes of Health: Bethesda, MD.
74. Mayo, D. W.; Miller, F. A.; Hannah, R. W. Course Notes on the Interpretation of Infrared and Raman Spectra; J. Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2003; p 237.
75. Decomposition temperature is considered to be that corresponding to a weight decrease of 5%.
76. Rathan, S.; Ray, N. K. J. Mol. Struct. (Theochem) 2003, 634, 83.
77. Hao, L.; Lachicotte, R. J.; Gysling, H. J.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 1999, 38, 4616.
78. Tzeng, B. C.; Chan, C. K.; Cheung, K. K.; Che, C. M.; Peng, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 135.
79. Nakamura, S.; Hirao, H.; Ohwada, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 4309.