Columnar assembly formation and metal binding of cyclic tri-β-peptides having terpyridine ligands

Organic Letters

Volumn 9, Issue 5, 2007, Pages 793-796

  Fujimura, Futoshi ^a   Kimura, Shunsaku ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPEPTIDE; LIGAND; METAL; PEPTIDE NANOTUBE; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

LIGANDS; METALS; MOLECULAR STRUCTURE; NANOTUBES, PEPTIDE; PEPTIDES, CYCLIC; PYRIDINES; SPECTRUM ANALYSIS;

EID: 33947179447     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0629622     Document Type: Article

References (33)

1. (a) Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988.
2. (b) Shimizu, T.; Masuda, M.; Minamikawa, H. Chem. Rev. 2005, 105, 1401.
3. (c) Hill, J. P.; Jin, W. S.; Kosaka, A.; Fukushima, T.; Ichihara, H.; Shimomura, T.; Ito, K.; Hashizume, T.; Ishii, N.; Aida, T. Science 2004, 304, 1481.
4. (d) Kamikawa, Y.; Nishii, M.; Kato, T. Chem. Eur. J. 2004, 10, 5942.
5. (e) Fenniri, H.; Packiarajan, M.; Vidale, K. L.; Sherman, D. M.; Hallenga, K.; Wood, K. V.; Stowell, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854.
6. (f) Yip, H. L.; Zou, J. Y.; Ma, H.; Tian, Y. Q.; Tucker, N. M.; Jen, A. K. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13042.
7. (a) Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; McRee, D. E.; Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324.
8. (b) Hartgerink, J. D.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 43.
9. (c) Hartgerink, J. D.; Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1367.
10. (d) Horne, W. S.; Ashkenasy, N.; Ghadiri, M. R. Chem. Eur. J. 2005, 11, 1137.
11. (a) Seebach, D.; Matthews, J. L.; Meden, A.; Wessels, T.; Baerlocher, C.; McCusker, L. B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 173.
12. (b) Matthews, J. L.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3331.
13. (c) Gademann, K.; Ernst, M.; Seebach, D.; Hoyer, D. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 16.
14. (d) Jagannadh, B.; Reddy, M. S.; Rao, C. L.; Prabhakar, A.; Jagadeesh, B.; Chandrasekhar, S. Chem. Commun. 2006, 4847.
15. Gauthier, D.; Baillargeon, P.; Drouin, M.; Dory, Y. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4635.
16. Horne, W. S.; Stout, C. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9372.
17. Fujimura, F.; Fukuda, M.; Sugiyama, J.; Morita, T.; Kimura, S. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1896.
18. (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206.
19. (b) Raguse, T. L.; Lai, J. R.; LePlae, P. R.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2001, 3, 3963.
20. (c) Murray, J. K.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2005, 7, 1517.
21. (a) Okamoto, H.; Nakanishi, T.; Nagai, Y.; Kasahara, M.; Takeda, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2756.
22. (b) Ashkenasy, N.; Horne, W. S.; Ghadiri, M. R. Small 2006, 2, 99.
23. (a) Lehn, J. M. Supramolecular Chemistry, Concepts and Perspectives; VCH: Weinheim, 1995.
24. (b) Lehn, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1988, 27, 89.
25. (c) Schubert, U. S.; Eschbaumer, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2893.
26. Dobrawa, R.; Lysetska, M.; Ballester, P.; Grune, M.; Wurthner, F. Macromolecules 2005, 38, 1315.
27. Cardenas, D. J.; Livoreil, A.; Sauvage, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11980.
28. Han, G.; Tamaki, M.; Hmby, V. J. Peptide Res. 2001, 58, 338.
29. Karplus, M. J. Chem. Phys. 1959, 30, 11.
30. Fujimura, F.; Hirata, T.; Morita, T.; Kimura, S.; Horikawa, Y.; Sugiyama, J. Biomacromolecules 2006, 7, 2394.
31. General cyclic β-peptides have a severe solubility problem: (a) Gademann, K.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 957.
32. (b) Matthews, J. L.; Overhand, M.; Kuhnle, F. N. M.; Ciceri, P. E.; Seebach, D. Liebigs Ann. 1997, 1371.
33. Kwik, W. L.; Ang, K. P. Transition Met. Chem. 1987, 12, 58.