UV - Visible and1H or13C NMR spectroscopic studies on the specific interaction between lithium ions and the anion from tropolone or 4-isopropyltropolone (hinokitiol) and on the formation of protonated tropolones in acetonitrile or other solvents

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 7, 2007, Pages 1759-1768

  Hojo, Masashi ^a   Ueda, Tadaharu ^a   Inoue, Tomonori ^a   Ike, Michitaka ^a   Kobayashi, Masato ^b   Nakai, Hiromi ^b  

^a KOCHI UNIVERSITY   (Japan)

^b WASEDA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IONS; LITHIUM; NEGATIVE IONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION KINETICS;

ELECTRONIC SPECTRA; PROTONATED TROPOLONES;

ULTRAVIOLET RADIATION;

EID: 33847742163     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp066756n     Document Type: Article

References (92)

1. Siedle, A. R. In Comprehensive Coordination Chemistry; Wilkinson, G., Gillard, R. D., McCleverty, J. A., Eds.; Pergamon: Oxford, 1987; Vol. 2, p 397.
2. (a) Martinez-Richa, A.; Joseph-Nathan, P. Solid State Nucl. Magn. Reson. 2003, 23, 119.
3. (b) Redington, R. L.; Sams, R. L. Chem. Phys. 2002, 283, 135.
4. (c) Tekely, P.; Reichert, D.; Zimmermann, H.; Lus, Z. J. Magn. Reson. 2000, 145, 173.
5. (d) Olender, Z.; Reichert, D.; Muller, A.; Zimmermann, H.; Poupko, R.; Luz, Z. J. Magn. Reson., Ser. A 1996, 120, 31.
6. (e) Wang, J.; Gilson, D. F. R. Spectrochim. Acta, Part A 1995, 51, 1683.
7. (f) Takegoshi, K.; Hikichi, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9747.
8. (g) Titman, J. J.; Luz, Z.; Spiess, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3756.
9. (h) Mori, A.; Sugiyama, S.; Mametsuka, H.; Tomiyasu, K.; Takeshita, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 4339.
10. (i) Szeverenyi, N. M.; Bax, A.; Maciel, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2579.
11. (j) Imashiro, F.; Maeda, S.; Takegoshi, K.; Terao, T.; Saika, A. Chem. Phys. Lett. 1982, 92, 642.
12. (k) Jackman, L. M.; Trewella, J. C.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2519.
13. (a) Redington, R. L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1600.
14. (b) Casadesus, R.; Vendrell, O.; Moreno, M.; Lluch, J. M. Chem. Phys. Lett. 2005, 405, 187.
15. (c) Burns, L. A.; Murdock, D.; Vaccaro, P. H. J. Chem. Phys. 2006, 124, 204307.
16. (d) Nakai, H.; Sodeyama, K. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 637, 27.
17. Nakai, H.; Sodeyama, K. Chem. Phys. Lett. 2002, 365, 203.
18. (e) Mo, O.; Yanez, M.; Essenfar, M.; Herreros, M.; Natario, R.; Abboud, J. L.-M. J. Org. Chem. 1997, 62, 3200.
19. (f) Redington, R. L.; Bock, C. W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10284.
20. (g) Sekiya, H.; Nagashima, Y.; Tsuji, T.; Nishimura, Y.; Mori, A. J. Phys, Chem. 1991, 95, 10311.
21. (h) Rios, M. A.; Rodriguez, J. Can. J. Chem. 1991, 69, 201.
22. Weiler, L. Can. J. Chem. 1972, 50, 1975.
23. Bertelli, D. J.; Andrews, T. G., Jr.; Crews, P. O. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5286.
24. Stability Constants of Metal-Ion Complexes, Part B, Organic Ligands; IUPAC Chemical Data Series, No. 22; Perrin, D. D., compiled; Pergamon: Oxford, 1979; p 479.
25. Raban, M.; Yamamoto, G. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1976, 12, 946.
26. Raban, M.; Noe, E. A.; Yamatoto, G. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6527.
27. In the SciFinder Scholar system, a paper has been obtained by three technical terms, dilithium, complex, and diketonate: Hiller, L. K., Jr.; Cockrell, J. R., Jr.; Murray, R. W. J. Inorg. Nucl. Chem. 1969, 31, 765.
28. Murray, R. W.; Hiller, L. K., Jr. Anal. Chem. 1967, 39, 1221.
29. Itabashi, E. J. Electroanal. Chem. 1972, 36, 179.
30. Regis, A.; Corset, J. Chem. Phys. Lett. 1975, 32, 462.
31. (a) Mukherjee, L. M.; Kelly, J. J.; Richards, M.; Lukacs, J. M., Jr. J. Phys. Chem. 1969, 73, 580.
32. Mukherjee, L. M.; Lukacs, J. M., Jr. J. Phys. Chem. 1969, 73, 3115.
33. (b) Ahrland, S.; Ishiguro, S.; Persson, I. Acta Chem. Scand. A 1986, 40, 418.
34. (c) Salomon, M. Electrochim. Acta 1990, 35, 509.
35. Fuoss, R. M.; Kraus, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 2387.
36. Fuoss, R. M. Chem. Rev. 1935, 17, 27.
37. Kraus, C. A. Science 1939, 90, 281.
38. Hojo, M.; Imai, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 1963.
39. Hojo, M.; Takiguchi, T.; Hagiwara, M.; Nagai, H.; Imai, Y. J. Phys. Chem. 1989, 93, 955.
40. Hojo, M.; Hasegawa, H.; Miyauchi, Y.; Moriyama, H.; Yoneda, H.; Arisawa, S. Electrochim. Acta 1994, 39, 629.
41. Hojo, M.; Hasegawa, H.; Hiura, N. J. Phys. Chem. 1996, 100, 891.
42. Hojo, M.; Hasegawa, H.; Morimoto, Y. Anal. Sci. 1996, 12, 521.
43. Chen, Z.; Hojo, M. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10896.
44. Hojo, M.; Ueda, T.; Chen, Z.; Nishimura, M. J. Electroanal. Chem. 1999, 468, 110.
45. Hojo, M.; Hasegawa, H.; Tsurui, H.; Kawamura, K.; Minami, S.; Mizobe, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1619.
46. Hojo, M.; Ueda, T.; Yamasaki, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 4939.
47. Hojo, M.; Ueda, T.; Yamasaki, M.; Inoue, A.; Tokita, S.; Yanagita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1569.
48. Hojo, M.; Hasegawa, H.; Yoneda, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 971.
49. Hojo, M.; Hasegawa, H.; Yoneda, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1855.
50. Hojo, M.; Hasegawa, H.; Mizobe, A.; Ohkawa, Y.; Miimi, Y. J. Phys. Chem. 1995, 99, 16609.
51. Olsher, U.; Izatt, R. M.; Bradshaw, J. S.; Dalley, N. K. Chem. Rev. 1991, 91, 137.
52. Manege, L. C.; Ueda, T.; Hojo, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 589.
53. Manege, L. C.; Ueda, T.; Hojo, M.; Fujio, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1961.
54. Hojo, M.; Ueda, T.; Inoue, S.; Kawahara, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1735.
55. Hojo, M.; Ueda, T.; Ueno, E.; Hamasaki, T.; Fujimura, D. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 751.
56. Hojo, M. Bunseki Kagaku 2004, 53, 1279.
57. Hojo, M. Kharkov University Bulletin (Ukraine). No. 626, Chemical Series 2004, 11, 47.
58. Hojo, M.; Ueda, T.; Kawamura, K.; Yamasaki, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 347.
59. Hojo, M.; Ueda, T.; Inoue, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 2629.
60. Binder, D. A.; Kreevoy, M. M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10008.
61. Hojo, M.; Miyauchi, Y.; Nakatani, I.; Mizobuchi, T.; Imai, Y. Chem. Lett. 1990, 1035.
62. Hojo, M.; Watanabe, A.; Mizobuchi, T.; Imai, Y. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6073.
63. Hojo, M.; Miyauchi, Y.; Imai, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 3288.
64. Hojo, M.; Miyauchi, Y.; Tanio, A.; Imai, Y. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1991, 87, 3847.
65. Miyauchi, Y.; Hojo, M.; Ide, N.; Imai, Y. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992, 88, 1425.
66. Miyauchi, Y.; Hojo, M.; Moriyama, H.; Imai, Y. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992, 88, 3175.
67. Hojo, M.; Hasegawa, H.; Morimoto, Y. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6715.
68. Pocker, Y.; Ciula, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2904.
69. Pocker, Y.; Spyridis, G. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10373.
70. Gutmann, V. The Donor - Acceptor Approach to Molecular Interactions; Plenum: New York, 1978; Chapter 2.
71. Erlich, R. H.; Roach, E.; Popov, A. I. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4989.
72. Marcus, Y. J. Solution Chem. 1984, 13, 599.
73. Covington, A. K.; Dickinson, T. Physical Chemistry of Organic Solvent Systems; Plenum: London, 1973; Chapter 1.
74. Doering, W. v. E.; Knox, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 828.
75. Olah, G. A.; Calin, M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 938.
76. Hojo, M.; Ueda, T.; Nishimura, M.; Hamada, H.; Matsui, M.; Umetani, S. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8965.
77. Araki, Y.; Iwase, A.; Kudo, S.; Suzuki, T. M.; Yokoyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 2931.
78. Scheiner, S. In Lithium Chemistry; Sapse, A.-M., Schleyer, P. v. R., Eds.; John Wiley: New York, 1995; Chapter 3.
79. Aulin-Erdtman, G. Acta Chem. Scand. 1950, 4, 1031.
80. Hirai, M.; Oka, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 778.
81. Poh, B.-L.; Siow, H.-L. Aust. J. Chem. 1980, 33, 491.
82. Fijinaga, T.; Sakamoto, I. J. Electroanal. Chem. 1977, 85, 185.
83. Hosoya, H.; Nagakura, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 1414.
84. (a) Hagen, R.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4504.
85. (b) Nagata, C.; Hasegawa, T.; Tanaka, S. J. Chem. Soc. Jpn. 1977, 1087.
86. Kolthoff, I. M.; Chantooni, M. K., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4428.
87. (a) Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
88. (b) Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396.
89. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
90. (a) Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789.
91. (b) Wolinski, K.; Hinton J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
92. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.-Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.