Ab initio study of bonding between nucleophilic species and the nitroso group

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 7, 2007, Pages 1300-1306

  Da Silva, Gabriel ^a,b   Kennedy, Eric M ^a   Dlugogorski, Bogdan Z ^a  

^a UNIVERSITY OF NEWCASTLE   (Australia)

^b NEW JERSEY INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLETE BASIS SET (CBS); HETEROLYTIC DISSOCIATION; POLARIZABLE CONTINUUM MODEL (PCM);

ENTHALPY; ENTROPY; FREE ENERGY; NITROGEN COMPOUNDS; NUCLEOPHILES; SOLUTIONS;

CHEMICAL BONDS;

EID: 33847716288     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp054266+     Document Type: Article

References (60)

1. (a) Butler, A. R.; Williams, D. L. H. Chem. Soc. Rev. 1993, 233.
2. (b) Calver, A.; Collier, J.; Vallance, P. Environ. Physiol. 1993, 78, 303.
3. (c) Frey, A.; Reif, A.; Zabel, U.; Schmidt, H. BIOspektrum 1998, 4, 27.
4. (d) Nathan, C.; Xie, Q. W. Biol. Chem. 1994, 269, 13725.
5. (a) Magee, P. N.; Barnes, J. M. Brit. J. Cancer 1956, 10, 114.
6. (b) Mirvish, S. S. Cancer Lett. 1995, 93, 17.
7. (c) Shephard, S. E.; Lutz, W. K. Cancer Surv. 1989, 8, 401.
8. (a) da Silva, G.; Dlugogorski, B. Z.; Kennedy, E. M. AIChE J. 2006, 52, 1558.
9. (b) da Silva, G.; Dlugogorski, B. Z.; Kennedy, E. M. Int. J. Chem. Kin. 2006, manuscript submitted.
10. (c) Nguyen, D. A.; Iwaniw, M. A.; Fogler, H. S. Chem. Eng. Sci. 2003, 58, 4351.
11. (a) Adam, C.; García-Río, L.; Leis, J. R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1181.
12. (b) Boni, J. C.; García-Río, L.; Leis, J. R.; Moreira, J. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 8887.
13. (c) Darbeau, R. W.; Pease, R. S.; Perez, E. V. J. Org. Chem. 2002, 67, 2942.
14. (d) García-Río, L.; Leis, J. R.; Moreira, J. A.; Serantes, D. Eur. J. Org. Chem. 2004, 614.
15. (a) Gwaltney, S. R.; Rosokha, S. V.; Head-Gordon, M.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3273.
16. (b) Leach, A. G.; Houk, K. N. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1389.
17. (c) Reynolds, C. A.; Thomson, C. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1987, 1337.
18. (d) Skokov, S.; Wheeler, R. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4261.
19. da Silva, G.; Dlugogorski, B. Z.; Kennedy, E. M. Chem. Eng. Sci. 2006, 61, 3186.
20. da Silva, G.; Kennedy, E. M.; Dlugogorski, B. Z. Ind. Eng. Chem. Res. 2004, 43, 2296.
21. da Silva, G.; Kennedy, E. M.; Dlugogorski, B. Z. J. Phys. Org. Chem. 2006, in press.
22. da Silva, G.; Kennedy, E. M.; Dlugogorski, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3664.
23. (a) García-Río, L.; Leis, J. R.; Moreira, J. A.; Norberto, F. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 1613.
24. (b) García-Río, L.; Leis, J. R.; Moreira, J. A.; Norberto, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 381.
25. (c) Leis, J. R.; Peña, M. E.; Ríos, A. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 587.
26. (d) Leis, J. R.; Ríos, A.; Rodríguez-Sánchez, L. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 2729.
27. (e) Munro, A. P.; Williams, D. L. H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 1989.
28. (a) Bartberger, M. D.; Mannion, J. D.; Powell, S. C.; Stamler, J. S.; Houk, K. N.; Toone, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8868.
29. (b) Bartsch, R. A.; Chae, Y. M.; Ham, S.; Birney, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7479.
30. (c) Cheng, J.; Xian, M.; Wang, K.; Zhu, X.; Yin, Z.; Wang, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10266.
31. (d) Fu, Y.; Mou, Y.; Lin, B.; Liu, L.; Guo, Q. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12386.
32. (e) Lü, J.; Wittbrodt, J. M.; Wang, K.; Wen, Z.; Schlegel, B.; Wang, P. G.; Cheng, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2903.
33. (f) Zhu, X.; He, J.; Li, Q.; Xian, M.; Lu, J.; Cheng, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6729.
34. da Silva, G.; Kennedy, E. M.; Dlugogorski, B. Z. J. Chem. Res. 2002, 589.
35. Edwards, J. O. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1540.
36. (a) Jørgensen, K. A.; El-Wassimy, M. T. M.; Lawesson, S. O. Acta Chem. Scand. 1983, B37, 785.
37. (b) Jørgensen, K. A.; Lawesson, S. O. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1985, 231.
38. (c) Nguyen, M. T.; Hegarty, A. F. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1984, 2037.
39. (d) Reynolds, C. A.; Thomson, C. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1987, 1337.
40. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
41. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
42. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
43. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221.
44. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764.
45. Baboul, A. G.; Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650.
46. Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A. J. Chem. Phys. 1996, 104, 2598.
47. (a) Montgomery, J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822.
48. (b) Montgomery, J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 6532.
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramilto, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
50. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO Version 3.1; Theortetical Chemistry Institute: University of Wisconsin, Madison, WI, 1993.
51. Schmid, H.; Hallaba, E. Monatsh. Chem. 1956, 87, 560.
52. Markovits, G. Y.; Schwartz, S. E.; Newman, L. Inorg. Chem. 1981, 20, 445.
53. Stedman, G.; Whincup, P. A. E. J. Chem. Soc. 1963, 5796.
54. (a) Joergensen, K. A.; Lawesson, S. O. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4687.
55. (b) Pasinszki, T.; Westwood, N. P. C. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1996, 92, 333.
56. da Silva, G.; Kennedy, E. M.; Dlugogorski, B. Z. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11371.
57. Lee, T. J.; Rendell, A. P.; Taylor, P. R. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5463.
58. (a) Leffler, J. E. J. Org. Chem. 1955, 20, 1202.
59. (b) Liu, L.; Guo, Q.-X. Chem. Rev. 2001, 101, 673.
60. Leffler, J. E.; Grunwald, E. Rates and Equilibria of Organic Reactions; John Wiley and Sons: New York, 1963; pp 327-341.