Thermolysis of 5-azido-4-arylpyridazin-3(2h)-ones: An efficient and versatile synthesis of pyridazino[4,5-b]indoles

Heterocycles

Volumn 68, Issue 12, 2006, Pages 2549-2561

  Haider, Norbert ^a   Wobus, Andrea ^a  

^a UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33847131075     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/COM-06-10879     Document Type: Article

References (36)

1. Monge A., Aldana I., Alvarez T., Losa M.J., Font M., Cenarruzabeitia E., Lasheras B., Frechilla D., Castiella E., and Fernandez-Alvarez E. Eur. J. Med. Chem. 26 (1991) 655
2. DE 3121137, 1982. Lerch U., and Kaiser J. Chem Abstr. 98 (1983) 126140
3. Monge A., Aldana I., Losa M.J., Font M., Cenarruzabeitia E., Castiella E., Frechilla D., Santiago E., Martinez de Irujo J.J., Alberdi E., and López-Unzu M.J. Arzneim.-Forsch. 43 (1993) 1175
4. Monge A., Aldana I., Erro A., Parrado P., Font M., Alvarez T., Rocha E., and Femandez-Alvarez E. An. R. Acad. Farm. 51 (1985) 485
5. Chem. Abstr. 107 (1987) 254
6. Monge Vega A., Palop J.A., Martinez M.T., and Fernandez-Alvarez E. An. Quin. 75 (1979) 889
7. Chem. Abstr. 93 (1980) 2873
8. Nantka-Namirski P., and Ozdowska Z. Acta Pol. Pharm. 29 (1972) 7
9. Chem. Abstr. 77 (1972) 101504
10. Nantka-Namirski P., and Ozdowska Z. Acta Pol. Pharm. 29 (1972) 13
11. Chem. Abstr. 77 (1972) 101501
12. WO 9906406, 1999. Evanno Y., Dubois L., Sevrin M., Marguet F., Froissant J., Bartsch R., and Gille C. Chem. Abstr. 130 (1999) 168385
13. Font M., Monge A., Cuartero A., Elorriaga A., Martinez-Irujo J.J., Alberdi E., Santiago E., Prieto I., Lasarte J.J., Sarobe P., and Borrás F. Eur. J. Med. Chem. 30 (1995) 963
14. For some examples, see:. Kurumi M., Sasaki K., Takata H., and Nakayama T. Heterocycles 53 (2000) 2809
15. Zhungietu G.I., Zorin L.M., Gorgos V.I., and Rekhter M.A. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 18 (1982) 811
16. El-Kashef H., Fargha1y A.A.H., Floriani S., and Haider N. Arkivoc (2003) 198
17. Riedl Zs., Monsieurs K., Krajsovszky G., Dunkel P., Maes B.U.W., Tapolcsányi P., Egyed O., Boros S., M'atyus P., Pieters L., Lemière G.L.F., and Hajós Gy. Tetrahedron 62 (2006) 121
18. Krajsovszky G., Mátyus P., Riedl Zs., Csányi D., and Hajós Gy. Heterocycles 55 (2001) 1105
19. Tapolcsányi P., Krajsovszky G., Andó R., Lipcsey P., Horváth G., Mátyus P., Riedl Zs., Hajós Gy., Maes B.U.W., and Lemière G.L.F. Tetrahedron 58 (2002) 10137
20. Rocca P., Marsais F., Godard A., and Quéguiner G. Tetrahedron 49 (1993) 49
21. Maes B.U.W., R'kyek O., Kosmrlj J., Lemière G.L.F., Esmans E., Rozenski J., Dommisse R.A., and Haemers A. Tetrahedron 57 (2001) 1323
22. Gong Y., and He W. Heterocycles 62 (2004) 851
23. Kweon D.-H., Kang Y.A., Chung H.-A., and Yoon Y.A. J. Heterocyc1. Chem. 35 (1998) 819
24. Stevenson T.M., Crouse B.A., Thieu T.V., Gebreysus C., Finkelstein B.L., Sethuraman M.R., Dubas-Cordery C.M., and Piotrowski D.L. J. Heterocyc1. Chem. 42 (2005) 427
25. Sotelo E., Coelho A., and Ravina E. Tetrahedron Lett. 44 (2003) 4459
26. EP 0138344 A2, 1985. Roe A.M., Coates W.J., Slater R.A., Breukelman S.P., and Meakins G.D. Chem. Abstr. 103 (1985) 141993
27. Gilven A., and Jones R.A. J. Chem. Res. (M) (1993) 2410
28. Mátyus P., Maes B.U.W., Riedl Zs., Hajós Gy., Lemière G.L.F., Tapolcsányi P., Monsieurs K., Éliás O., Dommisse R.A., and Krajsovszky G. Synlett (2004) 1123
29. Tapolcsányi P., Maes B.U.W., Monsieurs K., Lemière G.L.F., Riedl Zs., Hajós Gy., Van den Driessche B., Dommisse R.A., and Mátyus P. Tetrahedron 59 (2003) 5919
30. Dajka-Halász B., Monsieurs K., Éliás O., Károlyházy L., Tapolcsányi P., Maes B.U.W., Riedl Zs., Hajós Gy., Dommisse R.A., Lemière G.L.F., Kosmrlj J., and Mátyus P. Tetrahedron 60 (2004) 2283
31. This method had been successfully used for the N-debenzylation of 2-benzylpyridazin-3(2H)-ones; for examples, see:. Kaji K., Nagashima H., and Oda H. Chem. Pharm. Bull. 32 (1984) 1423
32. Haider N., and Heinisch G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (1986) 169
33. Haider N., and Heinisch G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (1988) 401
34. Haider N., Heinisch G., and Volf I. Heterocycles 29 (1989) 1309
35. 23. Zára-Kaczián E., and Mátyus P. Heterocycles 36 (1993) 519
36. Beška E., and Rapos P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (1976) 2470