Synthetic studies toward shellfish toxins containing spiroacetal units

Pure and Applied Chemistry

Volumn 79, Issue 2, 2007, Pages 153-162

  Brimble, Margaret A ^a   Halim, Rosliana ^a  

^a UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

Author keywords

Oxidative cyclization; Pectenotoxins; Shellfish toxins; Spiroacetals; Spirolides

Indexed keywords

EID: 33846921059     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac200779020153     Document Type: Conference Paper

References (32)

1. I. Garthwaite. Trends Food Sci. Technol. 11, 235 (2000).
2. T. Yasumoto, M. Murata, Y. Oshima, G. K. Sano, J. Matsumoto. Tetrahedron 41, 1019 (1985).
3. M. Murata, M. Sano, T. Iwashita, H. Naoki, T. Yasumoto. Agric. Biol. Chem. 50, 2693 (1986).
4. T. Yasumoto, M. Murata, J.-S. Lee. In Bioactive Molecules: Mycotoxins and Phycotoxins '88, Vol. 10, S. Natori, K. Hashimoto, Y. Ueno (Eds.), p. 375, Elsevier, New York (1989).
5. K. Sasaki, J. L. C. Wright, T. Yasumoto. J. Org. Chem. 63, 2475 (1998).
6. T. Suzuki, V. Beuzenberg, L. Mackenzie, M. A. Quilliam. J. Chromatogr., A 992, 141 (2003).
7. C. O. Miles, A. L. Wilkins, I. A. Samdal, M. Sandvik, D. Petersen, M. A. Quilliam, L. J. Naustvoll, T. Rundberget, T. Torgersen, P. Hovgaard, D. J. Jensen, J. M. Cooney. Chem. Res. Toxicol. 17, 1423 (2004).
8. J. H. Jung, C. J. Sim, C.-O. Lee. J. Nat. Prod. 58, 1722 (1995).
9. F. Leira, A. G. Cabado, M. R. Vieytes, Y. Roman, A. Alfonso, L. M. Botana, T. Yasumoto, C. Malaguti, G. P. Rossini. Biochem. Pharm. 63, 1979 (2002).
10. K. Fujiwara, M. Kobayashi, F. Yamamoto, A. Fuyuki, K. Yu-ichi, M. Kawamura, A. Mariko, Awakura, A. Daisuke, O. Seiji, A. Murai, H. Kawai, T. Suzuki. Tetrahedron Lett. 46, 5067 (2005).
11. D. Bondar, J. Liu, T. Mueller, L. A. Paquette. Org. Lett. 7, 1813 (2005).
12. G. C. Micalizio, W. R. Roush. Org. Lett. 3, 1949 (2001).
13. P. M. Pihko, J. E. Aho. Org. Lett. 6, 3849 (2004).
14. (a) D. A. Evans, H. A. Rajapakse, D. Stenkamp. Angew. Chem., Int. Ed. 41, 4569 (2002);
15. (b) D. A. Evans, H. A. Rajapakse, A. Chiu, D. Stenkamp. Angew. Chem., Int. Ed. 41, 4573 (2002).
16. R. Halim, M. A. Brimble, J. Merten. Org. Lett. 7, 2659 (2005).
17. Z.-X. Wang, T. Tu, M. Frohn, J.-R. Zhang, Y. Shi. J. Am. Chem. Soc. 119, 11224 (1997).
18. C. C. Chen, R. L. Whistler. Carbohydr. Res. 175, 265 (1988).
19. L. Wang, K. B. Sharpless. 114, 7568 (1992).
20. T. Hu, J. M. Curtis, Y. Oshima, J. A. Walter, W. M. Watson-Wright, J. L. Wright. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2159 (1995).
21. T. Hu, I. W. Burton, A. D. Cembella, J. M. Curtis, M. A. Quilliam, J. A. Walter, J. L. C. Wright. J. Nat. Prod. 64, 308 (2001).
22. T. Hu, J. M. Curtis, J. A. Walter, J. L. C. Wright. Tetrahedron Lett. 37, 7671 (1996).
23. th International Conference on Harmful Algal Blooms, Hobart, Australia, 2000;
24. th International Symposium on Neurobehavioural Methods and effects in Occupational and Environmental Health, Brescia, Italy, 2002.
25. T. Chou, O. Kamo, D. Uemura. Tetrahedron Lett. 37, 4023 (1996).
26. M. Falk, I. W. Burton, T. Hu, J. A. Walter, J. L. C. Wright. Tetrahedron 57, 8659 (2001).
27. J. Ishihara, T. Ishizaka, T. Suzuki, S. Hatakeyama. Tetrahedron Lett. 45, 7855 (2004).
28. J. A. McCauley, K. Nagasawa, P. A. Lander, S. G. Mischke, M. A. Semones, Y. Kishi. J. Am. Chem. Soc. 120, 7647 (1998).
29. For our earlier approach involving disconnection of the C22-C23 bond, see: M. A. Brimble, D. P. Furkert. Org. Biomol. Chem. 2, 3573 (2004).
30. C. De Lima, M. Julia, J. N. Vepeaux. Synlett 133 (1992).
31. For more details on the synthesis of dihydropyran 35 and aldehyde 36, see: K. Meilert, M. A. Brimble. Org. Lett. 7, 3497 (2005).
32. P. De Armas, C. G. Francisco, E. Suarez. Angew. Chem., Int. Ed. 31, 772 (1992).