Effect of ionic liquids on epoxide hydrolase-catalyzed synthesis of chiral 1,2-diols

Green Chemistry

Volumn 9, Issue 2, 2007, Pages 162-16

  Chiappe, Cinzia ^a   Leandri, Elsa ^a   Hammock, Bruce D ^b   Morisseau, Christophe ^b  

^a UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33846917437     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b612106c     Document Type: Article

References (73)

1. P. S. Savle M. J. Lamoreaux J. F. Berry R. D. Gandour Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 1843-1846.
2. A. Steinreiber K. Faber Curr. Opin. Biotechnol. 2001 12 552-558.
3. A. Archelas R. Furstoss Curr. Opin. Chem. Biol. 2001 5 112-119.
4. V. J. Archer Tetrahedron 1997 53 15617-15662.
5. C. Chiappe G. Cordoni G. Lo Moro C. D. Palese Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 341-350.
6. K. C. Williamson C. Morisseau J. E. Maxwell B. D. Hammock Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 4451-4462.
7. W. Kroutil M. Mischitz K. Faber J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 3629-3636.
8. P. Moussou A. Archelas R. Baratti R. Furstoss J. Org. Chem. 1998 63 3532-3537.
9. C. A. G. M. Weijers A. L. Botes M. S. Van Dick M. De Bont Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 467-473.
10. C. Morisseau J. K. Beetham F. Pinot S. Debernard J. W. Mewman B. D. Hammock Arch. Biochem. Biophys. 2000 387 321-332.
11. A. Stapleton J. K. Beetham F. Pinot J. E. Garbarino D. R. Rockhold M. Friedman B. D. Hammock W. R. Belknap Plant J. 1994 6 251-258.
12. L. Zhao, E. J. Mathur, D. Weiner, T. Richardson, A. Milan, M. J. Burk, B. Han and J. M. Short, US Pat., 6979733B2, 2005.
13. C. Morisseau H. Nellaiah A. Archelas R. Furstoss J. C. Baratti Enzyme Microb. Technol. 1997 20 446-452.
14. K. M. Manoj A. Archelas J. Baratti R. Furstoss Tetrahedron 2001 57 695-701.
15. N. Monfort A. Archelas R. Furstoss Tetrahedron 2004 60 601-605.
16. A. M. P. Koshinen and A. M. Klibanov, Enzymatic Reactions in Organic Media, Blackie Academic & Professional, Glasgow, United Kingdom, 1996.
17. K. Faber, Biotransformation in Organic Chemistry, Springer, Berlin, Germany, 3rd edn, 1997.
18. A. M. Klibanov Trends Biotechnol. 1997 15 97-101.
19. W. J. Choi E. Y. Lee S. J. Yoon S.-T. Yang C. Y. Choi J. Biosci. Bioeng. 1999 88 339-341.
20. M. Cleij A. Archelas R. Furstoss Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 1839-1842.
21. P.-F. Gong J.-H. Xu Enzyme Microb. Technol. 2005 36 252-257.
22. C. Chiappe E. Leandri S. Lucchesi D. Pieraccini B. D. Hammock C. Morisseau J. Mol. Catal. B: Enzym. 2004 27 243-248.
23. S. G. Cull J. D. Holbrey V. Vargas-More K. R. Seddon G. Ley J. Biotechnol. Bioeng. 2000 69 227.
24. R. M. Lau F. van Rantwijk K. R. Seddon R. A. Sheldon Org. Lett. 2000 2 4189-4191.
25. M. Erbeldinger A. J. Mesiano A. Russell J. Biotechnol. Prog. 2000 16 1131.
26. T. Itoh E. Akasaki K. Kudo S. Shirakami Chem. Lett. 2001 262.
27. S. Park R. J. Kazlauskas J. Org. Chem. 2001 66 8395-8401.
28. S. H. Schöfer N. Kaftzik P. Wassersheid U. Kragl Chem. Commun. 2001 425-426.
29. K. W. Kim B. Song M. J. Kim Org. Lett. 2001 3 1507-1509.
30. S. J. Nara J. R. Harjani M. M. Salunkhe Tetrahedron Lett. 2002 43 2979-2982.
31. P. Lozano T. De Diego D. Carrié M. Vaultier J. L. Iborra J. Mol. Catal. B: Enzym. 2003 21 9-13.
32. N. Kaftzik P. Wassersheid U. Kragl Org. Process Res. Dev. 2002 6 553-557.
33. J. Howarth P. James J. Dai Tetrahedron Lett. 2001 42 7517-7519.
34. J. Howarth P. James J. Day Tetrahedron 2001 42 7517.
35. T. Kitazume Z. Jiang K. Kasai Y. Mihara M. J. Suzuki Fluorine Chem. 2003 121 205.
36. R. P. Gaisberger M. H. Fechter H. Griengl Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 2959.
37. M. Matsumoto K. Mochizuki K. Fukunishi K. Kondo Sep. Purif. Technol. 2004 40 97.
38. T. Matsuda Y. Yamagishi S. Koguchi N. Iwai T. Kitazume Tetrahedron Lett. 2006 47 4619.
39. U. Kragl M. Eckstein N. Kaftzik Curr. Opin. Biotechnol. 2002 13 565-571.
40. F. van Rantwijk R. M. Lau R. A. Sheldon Trends Biotechnol. 2003 21 131-138.
41. S. Park R. J. Kazlauskas Curr. Opin. Biotechnol. 2003 14 432-437.
42. T. Itoh E. Akasaki Y. Nishimura Chem. Lett. 2002 154.
43. T. Itoh Y. Nishimura N. Ouchi S. Hayase J. Mol. Catal. B: Enzym. 2003 26 41.
44. T. Itoh S. Han Y. Matsushita S. Hayase Green Chem. 2004 6 437.
45. C. Chiappe L. Neri D. Pieraccini Tetrahedron Lett. 2006 47 5089.
46. J. D. Holbrey K. R. Seddon Clean Prod. Process. 1999 1 223-236.
47. M. J. Earle K. R. Seddon Pure Appl. Chem. 2000 72 1391-1398.
48. T. Welton Chem. Rev. 1999 99 2071-2083.
49. P. Wasserscheid W. Keim Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3773-3789.
50. R. A. Sheldon Chem. Commun. 2001 2399-2407.
51. H. Olivier-Bourbigou L. Magna J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 182 419-437.
52. J. Dupont R. F. de Souza P. A. Z. Suarez Chem. Rev. 2002 102 3667-3692.
53. G. Bellucci G. Catelani C. Chiappe F. D’Andrea Tetrahedron Lett. 1994 35 8433-8436.
54. J. Fuller R. T. Carlin H. C. De Long D. Haworth J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 299-300.
55. L. Cammarata S. G. Kazarian P. A. Salter T. Welton Phys. Chem. Chem. Phys. 2001 5192-5200.
56. C. Chiappe D. Pieraccini P. Saullo J. Org. Chem. 2003 68 6710-6715.
57. C. Jork C. Kristen D. Pieraccini A. Stark C. Chiappe Y. A. Beste W. Arlt J. Chem. Thermodyn. 2005 37 537-558.
58. I. Billard G. Moutiers A. El Azzi C. Gaillard C. Mariet J. Lützenkinchen Inorg. Chem. 2003 42 1726-1733.
59. D. F. Grant D. H. Stroms B. D. Hammock J. Biol. Chem. 1993 268 17628-17633.
60. C.-S. Chen Y. Fujimoto G. Girdaukas C. J. Sih J. Am. Chem. Soc. 1982 104 7294-7299.
61. G. Bellucci C. Chiappe L. Conti F. Marioni G. Pierini J. Org. Chem. 1989 54 5978-5983.
62. G. Bellucci C. Chiappe F. Marioni M. Benetti J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 361-362.
63. S. Clark Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. B 2004 359 1299-1307.
64. R. H. Valivety P. J. Halling A. R. Macrae Biochem. Biophys. Acta 1992 1118 218-222.
65. N. Kaftzik W. Kroutil K. Faber U. Kragl J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 214 107-112.
66. A. Basso S. Cantone P. Linda C. Ebert Green Chem. 2005 7 671-676.
67. G. Bellucci I. Capitani C. Chiappe F. Marioni J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 1170-1171.
68. L. Zhao B. Han Z. Huang M. Miller H. Huang D. S. Malashock Z. Zhu A. Milan D. E. Robertson D. P. Weiner M. J. Burk J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11156-11157.
69. G Bellucci C. Chiappe F. Marioni J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989 2369-2373.
70. Similar enantiomeric ratios can be calculated from the remaining substrate (ES) or formed product (EP).
71. C. Morisseau B. D. Hammock Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2005 45 311-333.
72. K. H. Hopmann F. Himo Chem.–Eur. J. 2006 12 6898.
73. G Bellucci C. Chiappe A. Cordoni F. Marioni Tetrahedron Lett. 1994 35 4219-4222.