Regiospecific preparation of 1,4,5-trisubstituted pyrazoles from 2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-(4-aryl)-2-propenals

Arkivoc

Volumn 2007, Issue 1, 2007, Pages 9-21

  Katritzky, Alan R ^a   Vakulenko, Anatoliy V ^a   Akue Gedu, Rufine ^a   Gromova, Anna V ^a   Witek, Rachel ^a   Rogers, James W ^a  

^a University of Florida   (United States)

Author keywords

Cyclization reaction; Pyrazoles; Regiospecific synthesis

Indexed keywords

EID: 33846884796     PISSN: 1551-7012     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0008.102     Document Type: Article

References (37)

1. (a) Migliara, O.; Plescia, S.; Diana, P.; Di Stefano, V.; Camarda, L.; Dall'Olio, R. Arkivoc 2004, (v), 44.
2. (b) Daidone, G.; Raffa, D.; Plescia, F.; Maggio, B.; Roccaro, A. Arkivoc 2002, (xi), 227.
3. Loewe, I.; Balzer, W. R.; Gerstung, S. Ger Offen. 19,619,112, 1997; Chem. Abstr. 1997, 128, 16281.
4. Csunderlik, C.; Bercean, V.; Peter, F.; Badea, V. Arkivoc 2002, (ii), 133.
5. Siddall, T. L.; Ouse, D. G.; Benko, Z. L.; Garvin, G. M.; Jackson, J. L.; McQuiston, J. M.; Ricks, M. J.; Thibault, T. D.; Turner, J. A.; VanHeertum, J. C.; Weimer, M. R. Pest Manag. Sci. 2002, 58, 1175.
6. (a) Funaki, J.; Imai, K.; Araki, K.; Danel, A.; Tomasik, P. Pol. J. Chem. 2004, 78, 843.
7. (b) Baroni, E. E.; Kovyrzina, K. A. Zh. Obshch. Khim. 1961, 31, 1641.
8. Bailey, D. M.; Powles, R. G. U.S. Pat. 4916150, 1990; Chem. Abstr. 1990, 113, 59173.
9. Karanewsky, D. S.; Badia, M. C.; Biller, S. A.; Gordon, E. M.; Sofia, M. J. Ger. Offen. 3817298, 1988; Chem. Abstr. 1989, 111, 23720.
10. Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347.
11. Begtrup, M.; Nytoft, H. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1985, 81.
12. Pitt, G. R. W.; Batt, A. R.; Haigh, R. M.; Penson, A. M.; Robson, P. A.; Rooker, D. P.; Tartar, A. L.; Trim, J. E.; Yea, C. M.; Roe, M. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4585.
13. Subasinghe, N. L.; Ali, F.; Illig, C. R.; Rudolph, M. J.; Klein, S.; Khalil, E.; Soll, R. M.; Bone, R. F.; Spurlino, J. C.; DesJarlais, R. L.; Crysler, C. S.; Cummings, M. D.; Morris, P. E.; Kilpatrick, J. M.; Babu, Y. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3043.
14. (a) Novinson, T.; Robins, R. K.; Matthews, T. R. J. Med. Chem. 1977, 20, 296.
15. (b) Volochnyuk, D. M.; Pushechnikov, A. O.; Krotko, D. G.; Sibgatulin, D. A.; Kovalyova, S. A.; Tolmachev, A. A. Synthesis 2003, 1531.
16. (a) Kashima, C.; Miwa, Y.; Shibata, S.; Nakazono, H. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 681.
17. (b) Kashima, C.; Higashide, K.; Miwa, Y.; Tsukamoto, Y. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 917.
18. (a) Mukherjee, A.; Sarkar, A. Arkivoc 2003, (ix), 87.
19. (b) Sanz, D.; Jiménez, J. A.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. Arkivoc 2004, (iv), 100.
20. Kobayashi, T.; Uchiyama, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 2000, 2731.
21. (a) Behr, L. C.; Fusco, R.; Jarboe, C. H. Pyrazoles, Pyrazolines, Pyrazolidines, Indazoles and condenced rings; Interscience Publisher: New York, 1967.
22. (b) Kost, A. N.; Grandberg, I. I. In Advanced in Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R.; Boulton, A. J., Eds.; Academic Press: New York, 1966; Vol. 6, p 347.
23. Ege, G.; Franz, H. J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 1267.
24. (a) Singh, S. K.; Reddy, M. S.; Shivaramakrishna, S.; Kavitha, D.; Vasudev, R.; Babu, J. M.; Sivalakshmidevi, A.; Rao, Y. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7679.
25. (b) Katritzky, A. R.; Galuszka, B.; Rachwal, S.; Black, M. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 917.
26. (a) Nishiwaki, N.; Matsushima, K.; Chatani, M.; Tamura, M.; Arida, M. Synlett 2004, 703.
27. (b) Vicente, V.; Fruchier, A.; Elguero, J. Arkivoc 2004, (iii), 5.
28. (a) Yoshimatsu, M.; Kawahigashi, M.; Honda, E.; Kataoka, T. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 695.
29. (b) Kamitori, Y.; Hojo, M.; M. Masuda, R.; Fujishiro, M.; Wada, M.; Heterocycles 1994, 38, 21.
30. (c) Katritzky, A. R.; Musgrave, R. P.; Breytenbach, J. C. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1637.
31. Touzot, A.; Soufyane, M.; Berber, H.; Toupet, L.; Mirand, C. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1299.
32. Dastrup, D. M.; Yap, A. H.; Weinreb, S. M.; Henry, J. R.; Lechleiter, A. I. Tetrahedron 2004, 60, 901.
33. Tamaru, Y.; Harada, T.; Yoshida, Z. Chem. Lett. 1978, 263.
34. Katritzky, A. R.; Wang, M.; Zhang, S.; Voronkov, M. V. J. Org. Chem. 2001, 66, 6787.
35. Petrich, S. A; Main, A. D.; Jaeger, R.; Smith, S. Q.; Hicks, F. A.; Gupton, J. T.; Sikorski, J. A.; Katritzky, A. R.; Castle, L. Heterocycles 1994, 39, 623.
36. Pavlik, J. W.; Kebede, N. J. Org. Chem. 1997, 62, 8325.
37. Elguero, J.; Jacquier, R.; Tizane, D. Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 5, 1687.