Density functional theory study of14N isotropic hyperfine coupling constants of organic radicals

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 50, 2006, Pages 13600-13608

  Hermosilla, L ^a   Calle, P ^a   De La Vega, J M García ^a   Sieiro, C ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATION THEORY; NITROGEN; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; QUANTUM THEORY; RELIABILITY; SET THEORY;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY (DFT); ISOTROPIC HYPERFINE COUPLING CONSTANTS; NITROGEN HYPERFINE COUPLING CONSTANTS (HFCCS); QUANTUM NUMBER;

FREE RADICALS;

AMINE; FREE RADICAL; HETEROCYCLIC COMPOUND; NITROGEN;

ARTICLE; CHEMISTRY;

AMINES; FREE RADICALS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; NITROGEN;

EID: 33846688001     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp064900z     Document Type: Article

References (95)

1. Gerson, F.; Huber, W. Electron Spin Resonance Spectroscopy of Organic Radicals; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
2. (a) Hermosilla, L.; Calle, P.; García de la Vega, J. M; Sieiro, C. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 114
3. (b) Hermosilla, L.; Calle, P.; García de la Vega, J. M; Sieiro, C. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7626.
4. Desclaux, J. P. At. Data Nucl. Data Tables 1973, 12, 331.
5. (a) Hibbert, A. Rep. Prog. Phys. 1975, 38, 1217.
6. (b) Glass, R.; Hibbert, A. J. Phys. B 1978, 11, 2257.
7. (a) Engels, B.; Peyerimhoff, S. D.; Davidson, E. R. Mol. Phys. 1987, 62, 109.
8. (b) Engels, B.; Peyerimhoff, S. D. J. Phys. B 1988, 21, 3459.
9. Knight, L. B.; Johannessen, K. D.; Cobranchi, D. C.; Earl, E. A.; Feller, D.; Davidson, E. R. J. Chem. Phys. 1987, 87, 885.
10. Feller, D.; Davidson, E. R. J. Chem. Phys. 1988, 88, 7580.
11. (a) Bauslicher, C. W., Jr.; Langhoff, S. R.; Partridge, H. J. Chem. Phys. 1988, 89, 2985.
12. (b) Bauschlicher, C. W. J. Chem. Phys. 1990, 92, 518.
13. Chipman, D. M. Phys. Rev. A 1989, 39, 475.
14. Carmichael, I. J. Phys. Chem. 1989, 93, 190.
15. Perera, S. A.; Watts, J. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1994, 100, 1425.
16. Barone, V. In Advances in Density Functional Methods; Chong, D. P., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; pp 287-334.
17. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
18. (b) Lee, C.; Yan, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1998, 37, 785.
19. (a) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
20. (b) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
21. Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E. Can. J. Chem. 1992, 70, 560.
22. (a) Rega, N.; Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11060.
23. (b) Barone, V. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11659.
24. (a) Wood, D. E.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1914.
25. (b) Peterson, K. A.; Kendall, R. A.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1993, 99, 1930.
26. (c) Peterson, K. A.; Kendall, R. A.: Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1993, 99, 9790.
27. Holloway, H. H.; Lüscher, E.; Novick, R. Phys. Rev. A 1962, 126, 2109.
28. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian 03, revision B.03, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
29. Fischer, H. Z. Naturforsch. 1965, 204, 428.
30. Hills, G. W.; Cook, J. M. J. Mol. Spectrosc. 1982, 94, 456.
31. Danen, W. C.; Kensler, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5235.
32. Danen, W. C.; Kensler, T. T. Tetrahedron Lett. 1971, 12, 2247.
33. Shiotani, M.; Sjöquist, L.; Lund, A.; Lunell, S.; Eriksson, L.; Huang, M. B. J Phys. Chem. 1990, 94, 8081.
34. Knight, L. B., Jr.; Steadman, J. J. Chem. Phys., 1982, 77, 1750.
35. Knight, L. B., Jr. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 313.
36. Danen, W. C.; Rickard, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3254.
37. Fessenden, R. W.; Neta, P. J. J. Phys. Chem. 1972, 76, 2857.
38. Eastland, G. W.; Ramakrishna-Rao, D. N.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1551.
39. De Meijere, A.; Chaplinski, V.; Gerson, F.; Merstetter, P.; Haselbach, E. J. Org. Chem. 1999, 64, 6951.
40. Meijere, de A.; Chaplinski, V.; Winsel, H.; Kusnetzov, M. A.; Rademacher, P.; Boese, R.; Haumann, T.; Schleyer, P. V. R.; Zywietz, T.; Jiao, H.; Merstetter, P.; Gerson, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2430.
41. Qin, X. Z.; Williams, F. J. Phys. Chem. 1986, 90, 2292.
42. Nelsen, S. F.; Kessel, C. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1977, 490.
43. Danen, W. C.; Rickard, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2303.
44. Gerson, F.; Merststter, P.; Mascal, M.; Next, N. M. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1749.
45. Cooper, J. W.; Roberts, B. P.; Winter, J. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 320.
46. Neta, P. J.; Fessenden, R. W. J. Phys. Chem. 1970, 74, 3362.
47. Hudson, R. F.; Record, K. A. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 539.
48. Hudson, R. F.; Lawson, A. J.; Record, K. A. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 488.
49. Rao, D. N. R.; Eastland, G. W.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1985, 81, 727.
50. Malatesta, V.; Lindsay, D. L.; Horswill, E. C.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1974, 52, 864.
51. Malatesta, V.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 61104.
52. Lunazzi, L.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5558.
53. Wood, D. E.; Wood, C. A.; Lathan, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 9278.
54. Falle, H. R. Can. J. Chem. 1968, 46, 1703.
55. Smith, P.; Stevens, R. D.; Kaba, R. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 2048.
56. Nelsen, S. F.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4930.
57. Nelsen, S. F.; Weisman, G. R.; Hintz, P. J.; Olp, D. M.; Fahey, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2916.
58. Nelsen, S. F.; Peacock, V. E.; Weissman, G. R.; Landis, M. E.; Spencer, J. A. J. Am. Chem Soc. 1978, 100, 2806.
59. Gerson, F.; Lopez, J.; Akaba, R.; Nelsen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6716.
60. McKinney, T. M.; Geske, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3013.
61. Alder, R. W.; Sessions, R. B.; Mellor, J. M.; Raulin, M. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 747.
62. Kirste, B.; Alder, R. W.; Sessions, R. B.; Bock, M.; Kurreck, H.; Nelsen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2635.
63. Dinnocenzo, J. P.; Banach, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 971.
64. Sustmann, R.; Sauer, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1248.
65. Rhodes, C. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1988, 84, 3215.
66. Krynitz, U.; Gerson, F.; Wiberg, N.; Veith, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 755.
67. Ess, C. H.; Gerson, F.; Adam, W. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 2078.
68. Williams, F.; Guo, Q. X. Petillo, P. A.; Nelsen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7887.
69. Gerson, F.; Qin, X. Z. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1498.
70. Beringer, F. R.; Castle, J. G. Phys. Rev. 1954, 95, 1954.
71. Adams, J. Q.; Niksic, S. W.; Thomas, J. R. J. Chem. Phys. 1966, 45, 654.
72. Hudson, A.; Hussein, H. A. J. Chem. Soc. B 1967, 1299.
73. Lemaire, H.; Marechal, Y.; Ramasseul, R.; Rassat, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1965, 372.
74. Wajer, T. A. J.; Mackor, A.; de Boer, T. J.; van Voorst, J. D. W. Tetrahedron 1967, 32, 4021.
75. Wajer, T. A. J.; Mackor, A.; de Boer, T. J. Recl. Trav. Chim. Pays. Bas. 1971, 90, 568.
76. Morat, C.; Rassat, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1971, 893.
77. Kayen, A. H. M.; de Boer, K.; de Boer, T. J.; van Voorst, J. D. W. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1977, 96, 1.
78. Dupeyre, M.; Rassat, A. Tetrahedron 1978, 34, 1501.
79. Hudson, A.; Hussein, H. A. J. Chem. Soc. B 1968, 1346.
80. Rolfe, R. E.; Sales, K. D.; Utley, J. H. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 1171.
81. Aurich, H. G.; Hahn, K.; Stork, K.; Weiss, W. Tetrahedron 1977, 33, 969.
82. Hayat, H.; Silver, B. L. J. Phys. Chem. 1973, 77, 72.
83. Eiben, K.; Fessenden, R. W. J. Phys. Chem. 1968, 72, 3387.
84. Gilbert, B. C.; Trenwith, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1973, 2010.
85. Prokov'ev, A.; Chibrikin, V. M.; Yuzhakova, A.; Kostyanovskii, R. G. Akad Nauk SSSR Ser. Khim. 1966, 1105.
86. Mulvey, D.; Waters, W. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 666.
87. McDowell, C. A.; Farmer, J. B.; Gardner, C. L.; Gerry, M. C. L. Raghunathan, P. J. Phys. Chem. 1971, 75, 2448.
88. Thomas, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1446.
89. Gilbert, B. C.; Norman, R. O. C. J. Chem. Soc. B 1968, 123.
90. Brokenshire, J. L.; Roberts, J. R. Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7040.
91. Ingold, K. U.; Brownstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1817.
92. Gilbert, B. C.; Norman, R. O. C. J. Chem. Soc. B 1966, 722.
93. Gilbert, B. C.; Malatesta, V.; Norman, R. O. C. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3290.
94. Gilbert, B. C.; Norman, R. O. C. J. Chem. Soc. B 1967, 981.
95. Eriksson, L. A.; Wang, J.; Boyd, R. J.; Lunell, S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 792.