Preparation of geminal diacylates (acylals) of aldehydes - Scope and reactivity of aldehydes with acid anhydrides

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 2, 2007, Pages 379-383

  Rahman, Motiur A F M ^a   Jahng, Yurngdong ^a  

^a Yeungnam University   (South Korea)

Author keywords

Acylals; Aldehydes; Geminal diacylates; Green chemistry

Indexed keywords

EID: 33846427698     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600737     Document Type: Article

References (59)

1. T. W. Greene, P. G. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed., John Wiley & Sons, New York, 1999, p. 306.
2. K. S. Kochhar, B. S. Bal, R. P. Deshpande, S. N. Rajadhyaksha, H. W. Pinnick, J. Org. Chem. 1983, 48, 1765-1767.
3. a) C. Narayana, S. Padmanabhan, G. W. Kabalka, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6977-6978;
4. b) R. S. Varma, A. K. Chartterjee, M. Varma, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3207-3210;
5. c) T. S. Jin, X. Sun, T. S. Li, J. Chem. Res. (S) 2000, 128-129;
6. d) R. G. Sudhakar, R. Radhika, N. Parvathi, D. S. Iyengar, Indian J. Chem. (B) 2002, 41, 863-864;
7. e) M. A. Reddy, L. R. Reddy, N. Bhanumathi, R. K. Rao, Synth. Commun. 2002, 32, 273-277.
8. a) B. B. Sinder, S. G. Amin, Synth. Commun. 1978, 8, 117-125;
9. b) R. R. Gallucci, R. C. Going, J. Org. Chem. 1982, 47, 3517-3521;
10. c) A. Ghribi, A. Alexakis, J. F. Normant, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3079-3082;
11. d) B. M. Trost, J. Vercauteren, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 131-134;
12. e) L. K. Sydnes, M. Sandberg, Tetrahedron 1997, 53, 12679-12690;
13. f) M. Sandberg, L. K. Sydnes, Org. Lett. 2000, 2, 687-689.
14. V. Kavala, B. K. Patel, Em J. Org. Chem. 2005, 441-451.
15. R. Wegscheider, E. Späth, Monatsh. Chem. 1909, 30, 825-869.
16. a) E. Knoevenagel, Justus Liebigs Ann. Chem. 1914, 402, 111-115;
17. b) F. Freeman, E. M. Karcherski, J. Chem. Eng. Data 1977, 22, 355-357;
18. c) T. S. Jin, G. Sun, Y.-W. Li, T.-S. Li, Green Chem. 2002, 4, 256-258.
19. a) E. H. Man, J. J. Sanderson, C. R. Hauser, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 847-848;
20. b) S. V. Lieberman, R. Connor, Org. Syn., Coll. Vol. II 1951, 441-443;
21. c) D. Davey, J. R. Gwilt, J. Chem. Soc. 1957, 1008-1014;
22. d) J. K. Michie, J. A. Miller, Synthesis 1981, 824-825;
23. e) A. J. Fry, A. K. Rho, L. R. Sherman, C. S. Sherwin, J. Org. Chem. 1991, 56, 3283-3286;
24. f) N. Deka, R. Borah, D. J. Kalita, J. C. Sarma, J. Chem. Res (S) 1998, 94-95;
25. g) V. K. Aggarwal, S. Fonquerna, G. P. Vennall, Synlett 1998, 849-850;
26. h) K. L. Chandra, P. Saravanan, V. K. Singh, Synlett 2000, 359-360;
27. i) M. D. Carrigan, K. J. Eash, M. C. Oswald, R. S. Mohan, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8133-8135;
28. j) M. Curini, F. Epifano, M. C. Marcotullio, O. Rosati, M. Nocchetti, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2709-2711;
29. k) B. Karimi, R.-R. Ebrahimian, H. Seradj, Synth. Commun. 2002, 32, 669-673;
30. l) J. S. Yadav, B. V. Subba Reddy, Ch. Srinivas, Synth. Commun. 2002, 32, 1175-1180;
31. m) C. Wang, M. Li, Synth. Commun. 2002, 32, 3469-3474;
32. n) J. S. Yadav, B. V. Reddy, S. C. Venugopal, T. Ramalingam, Synlett 2002, 604-606;
33. o) B. Karimi, J. Maleki, J. Org. Chem. 2003, 68, 4951-4954;
34. p) B. C. Ranu, J. Dutta, A. Das, Chem. Lett. 2003, 32, 366-367;
35. q) G. P. Romanelli, H. J. Thomas, G. T. Baronetti, J. C. Autino, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1301-1303;
36. r) H. Firouzabadi, N. Iranpoor, F. Nowrouzi, K. Amani, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3951-3954;
37. s) T. Hirao, S. Santhitikul, H. Takeuchi, A. Ogawa, H. Sakurai, Tetrahedron 2003, 59, 10147-10152;
38. t) D. H. Aggen, J. N. Arnold, P. D. Hayes, N. J. Smoter, R. S. Mohan, Tetrahedron 2004, 60, 3675-3679;
39. u) Y. Yin, Z.-H. Zhang, Y.-M. Wang, M.-L. Pang, Synlett 2004, 1727-1730;
40. v) T. Jin, G. Feng, M. Yang, T. Li, Synth. Commun. 2004, 34, 1645-1651;
41. w) B. M. Reddy, P. M. Sreekanth, A. Khan, Synth. Commun. 2004, 34, 1839-1845.
42. a) J. W. Scheeren, W. J. M. Tax, R. Schijf, Synthesis 1973, 151-153;
43. b) B. F. Mirjalili, M. A. Zolfigol, A. Bamoniric, Phosphorus Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 19-24.
44. N. Deka, D. J. Kalita, R. Borah, J. C. Sarma, J. Org. Chem. 1997, 62, 1563-1564.
45. B. Karimi, H. Seradj, G. R. Ebrahimian, Synlett 2000, 623-624.
46. G. A. Olah, A. K. Mehrotra, Synthesis 1982, 962-963.
47. M. V. Joshi, C. S. Narasimhan, J. Catal. 1993, 141, 308-310.
48. R. Ballini, M. Bordoni, G. Bosica, R. Maggi, G. Sartori, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7587-7590.
49. P. Kumar, V. R. Hegde, T. P. Kumar, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 601-602.
50. T. S. Jin, G. Y. Du, Z.-H. Zhang, T. S. Li, Synth. Commun. 1997, 27, 2261-2266.
51. A. Vijender Reddy, K. Ravinder, V. L. Niranjan Reddy, V. Ravikanth, Y. Venkateswarlu, Synth. Commun. 2003, 33, 1531-1532.
52. a) T.-S. Li, Z.-H. Zhang, Y.-J. Gao, Synth. Commun. 1998, 28, 4665-4671;
53. b) N. M. Nagy, M. A. Jakab, J. Konya, S. Antus, Appl. Clay Sci. 2002, 21, 213-216;
54. c) H. Eshghi, Z. Gordi, Phosphorus Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 1341-1346.
55. Y.-Q. Li, Synth. Commun. 2000, 30, 3913-3916.
56. G. Smjtha, Ch. S. Reddy, Tetrahedron 2003, 59, 9571-9576.
57. Part of the present content was previously communicated: M. A. F. M. Rahman, Y. Jahng, Synth. Commun. 2006, 36, 1213-1220.
58. M. J. Gregory, J. Chem. Soc. (B) 1970, 1201-1207.
59. D. T. Mowry, J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2362-2363.