Isocorannulenofuran: A versatile building block for the synthesis of large buckybowls

Organic Letters

Volumn 8, Issue 25, 2006, Pages 5909-5911

  Sygula, Andrzej ^a   Sygula, Renata ^a   Rabideau, Peter W ^a  

^a MISSISSIPPI STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33846314339     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0625839     Document Type: Article

References (24)

1. For reviews, see: (a) Sygula, A.; Rabideau, P. W. In Carbon Rich Compounds; Haley, M. M., Tykwinski, R. R. Eds.; Willey-VCH: Weinheim, 2006; p 529.
2. (b) Scott, L. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4994.
3. (c) Scott, L. T.; Bronstein, H. E.; Preda, D. V.; Ansems, R. B. M.; Bratcher, M. S.; Hagen, S. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 209.
4. (d) Mehta, G.; Rao, H. S. P. Tetrahedron 1998, 54, 13325.
5. (e) Scott, L. T. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 291.
6. (f) Rabideau, P. W.; Sygula, A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 235.
7. Barth, W. E.; Lawton, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 380.
8. Barth, W. E.; Lawton, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1730.
9. Sygula, A.; Sygula, R.; Rabideau, P. W. Org. Lett. 2005, 7, 4999.
10. Warrener, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2346.
11. Russell, R. A.; Marsden, D. E.; Sterns, M.; Warrener, R. N. Aust. J. Chem. 1981, 34, 1223.
12. 10O 290.0732, found 290.0733.
13. 14O 366.1039, found 366.1036.
14. 16O 416.1196, found 416.1207.
15. 18O 466.1352, found 466.1354.
16. Wong, H. N. C.; Ng, T.-K.; Wong, T.-Y. Heterocycles 1983, 20, 1815 and references therein.
17. Aphrahamian, I.; Preda, D. V.; Bancu, M.; Belanger, A. P.; Shedarsky, T.; Scott, L. T.; Rabinovitz, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 290.
18. Wong, H. N. C. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 145.
19. Man, Y.-M.; Mak, T. C. W.; Wong, H. N. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 3214.
20. 16 400.1247, found 400.1247.
21. 18 450.1403, found 450.1420.
22. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
23. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
24. The Gaussian03 program package was used for all calculations. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. Á.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03. revision C.02: Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.