2-Phenylpyridine: To twist or not to twist?

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 2, Issue 6, 2006, Pages 1530-1537

  Dobbs, Kerwin D ^a   Sohlberg, Karl ^b  

^a DUPONT COMPANY   (United States)

^b DREXEL UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33846220051     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct600242m     Document Type: Article

References (42)

1. Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4381.
2. Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891.
3. Kottas, G. S.; Clarke, L. I.; Horinek, D.; Michl, J. Chem. Rev. 2005, 105, 1281.
4. Bredas, J.-L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971.
5. Grushin, V. V.; Herron, N.; LeCloux, D. D.; Marshall, W. J.; Petrov, V. A.; Wang, Y. Chem. Commun. 2001, 1494.
6. Brooks, J.; Babayan, Y.; Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3055.
7. Silva, M. A. V. R. d.; Matos, M. A. R.; Rio, C. A.; Morais, V. M. F.; Wang, J.; Nichols, G.; Chickos, J. S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1774.
8. Göller, A.; Grummt, U.-W. Chem. Phys. Lett. 2000, 321, 399.
9. Kubin, J.; Testa, A. C. J. Photochem. Photobiol., A 1994, 83, 91.
10. Sarkar, A.; Chakravorti, S. J. Lumin. 1995, 65, 163.
11. Pohlers, G.; Virdee, S.; Scaiano, J. C.; Sinta, R. Chem. Mater. 1996, 8, 2654.
12. André, J.-M.; Delhalle, J.; Brédas, J.-L. Quantum Chemistry Aided Design of Organic Polymers: An Introduction to the Quantum Chemistry of Polymers and its Applications; World Scientific: New Jersey, 1991; Vol. 2.
13. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997.
14. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
15. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
16. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
17. Wiberg, K. B.; Oliveira, A. E. d.; Trucks, G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4192.
18. Jacquemin, D.; Preat, J.; Wathelet, V.; Fontaine, M.; Perpete, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2072.
19. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
20. Becke, A. D. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988, 38, 3098.
21. Perdew, J. P. Phys. Rev. B: Condens. matter Mater. Phys. 1986, 33, 8822.
22. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
23. Hertwig, R. H.; Koch, W. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 345.
24. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1972, 16, 217.
25. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
26. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
27. Arulmozhiraja, S.; Fujii, T. J. Chem. Phys. 2001, 115, 10589.
28. Dunlap, B. I. J. Chem. Phys. 1983, 78, 3140.
29. Dunlap, B. I. THEOCHEM 2000, 529, 37.
30. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Compta. Chem. 1983, 4, 294.
31. Dobbs, K. D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3965.
32. Lee, S. Y. Bull. Korean Chem. Soc. 1998, 19, 93.
33. Lapouge, C.; Buntinx, G.; Poizat, O. J. Mol. Struct. 2003, 651-653, 747.
34. Figures 1 and 2 display only the α orbitals of the open-shell molecules. The molecular orbitals were created with the GaussView program (see ref 35).
35. Dennington, R., II; Keith, T.; Millam, J.; Eppinnett, K.; Hovell, W. L.; Gilliland, R. GaussView, revision 3.09; Semichem, Inc.: Shawnee Mission, KS, 2003.
36. Lias, S. G. Ionization Energy Evaluation in NIST Chemistry WebBook. In NIST Standard Reference Database Number 69; Linstrom, P. J., Mallard, W. G., Eds.; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, 2005. http://webbook.nist.gov (accessed May 2006).
37. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 709, 42.
38. Oliveira, G. d.; Martin, J. M. L.; Proft, F. d.; Geerlings, P. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1999, 60, 1034.
39. Rienstra-Kiracofe, J. C.; Tschumper, G. S.; Schaefer, H. F., III; Nandi, S.; Ellison, G. B. Chem. Rev. 2002, 102, 231.
40. Vydrov, O. A.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2005, 122, 184107.
41. Hunter, E. P. L.; Lias, S. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 413.
42. Davico, G. E.; Bierbaum, V. M.; DePuy, C. H.; Ellison, G. B.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2590.