Peroxy-radical-mediated chemiluminescence: Mechanistic diversity and fundamentals for antioxidant assay

Arkivoc

Volumn 2007, Issue 8, 2007, Pages 163-215

  Fedorova, Galina F ^a   Trofimov, Alexey V ^a   Vasil'ev, Rostislav F ^a   Veprintsev, Timur L ^a  

^a EMANUEL INSTITUTE OF BIOCHEMICAL PHYSICS   (Russian Federation)

Author keywords

Antioxidants; Chemiluminescence; Excited states; Oxidation; Peroxides; Peroxy radicals

Indexed keywords

EID: 33846195096     PISSN: 1551-7012     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0008.815     Document Type: Review

References (254)

1. Adam, W.; Cilento, G. Eds. Chemical and Biological Generation of Excited States; Academic Press: New York, 1982.
2. Adam, W.; Cilento, G. Free Radic. Biol. Med. 1995, 19, 103.
3. Adam, W.; Reinhardt, D.; Saha-Möller, C.R. Analyst, 1996, 121, 1527.
4. Adam, W.; Trofimov, A.V. In: The Chemistry of Peroxides; Rappoport, Z. Ed.; Patai Series; Wiley: Chichester, 2006; Vol. 2, Part 2, pp 1171-1209.
5. Baader, W. J.; Stevani, C. V.; Bastos, E. L. In The Chemistry of Peroxides; Rappoport, Z. Ed.; Patai Series; Wiley: Chichester, 2006; Vol. 2, Part 2, pp 1211-1278.
6. Vasil'ev, R. F. Prog. React. Kinet. 1967, 4, 305.
7. Vasil'ev, R. F. Russ. Chem. Rev. 1970, 39, 529.
8. Belyakov, V. A.; Vasil'ev, R. F. Photochem. Photobiol. 1970, 11, 179.
9. Sharipov, G. L.; Kazakov, V. P.; Tolstikov, G. A. Chemistry and Chemiluminescence of 1,2-Dioxetanes (in Russian); Vasil'ev, R. F. Ed.; Nauka: Moscow, 1990.
10. Chem. Abstr. 1990, 114, 143390.
11. Bulgakov, R. G.; Kazakov, V. P.; Tolstikov, G. A. J. Organomet. Chem. 1990, 387, 11.
12. Shlyapintokh, V. Ya.; Karpukhin, O. N.; Postnikov, L. M.; Zakharov, I. V.; Vichutinskii, A. A.; Tsepalov, V. F. Chemiluminescence Techniques in Chemical Reactions; Consultants Bureau: New York, 1968.
13. McCapra, F. Prog. Org. Chem. 1973, 8, 231.
14. Gundermann, K. D.; McCapra, F. Chemiluminescence in Organic Chemistry; Springer-Verlag: Berlin, 1987.
15. Campbell, A. K. Chemiluminescence: Principles and Applications in Biology and Medicine; VCH, Ellis Horwood Ltd.: New York, 1988.
16. Wilson, T. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 601.
17. Wilson, T.; Hastings, J.W. Annu. Rev. Cell. Dev. Biol. 1998, 14, 197.
18. Ashby, G. E.; J. Polym. Sci. 1961, 1, 99.
19. Jacobson, K.; Eriksson, P.; Reitberger, T.; Stenberg, B. Adv. Polym. Sci. 2004, 169, 151.
20. Belyakov, V. A.; Vasil'ev, R. F.; Fedorova, G. F. Kinetics and Catalysis 2004, 45, 329.
21. Shliapintokh, V. Ja.; Vasil'ev, R. F.; Karpukhine, O. N.; Postnikov, L. M.; Kibalko, L. A. J. Chim. Phys. 1960, 1113.
22. Vasil'ev, R. F. In Chemical and Biological Kinetics. New Horizons (in Russian); Burlakova, E. B.; Shilov, A. E.; Varfolomeev, S. D.; Zaikov, G. E. Eds.; Chemistry: Moscow, 2005; Vol. 1, pp 453-493; English Translation: Brill, VSP: Leiden, The Netherlands, 2005.
23. Emanuel, N. M.; Denisov, E. T.; Maizus, Z. K. Liquid-Phase Oxidation of Hydrocarbons; Plenum Press: New York, 1967.
24. Vasil'ev, R. F. Nature 1962, 194, 1276.
25. Belyakov, V. A. Ph.D. thesis, ICP USSR Acad. Sci., 1970.
26. Belyakov, V. A.; Vasil'ev, R. F.; Fedorova, G. F. High Energy Chem. 1978, 12, 208.
27. Mendenhall, G. D.; Sheng, X. C.; Wilson, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8976.
28. Russell, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3871.
29. Bartlett, P. D.; Guaraldi, G. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4799.
30. Belyakov, V. A.; Vasil'ev, R. F.; Fedorova, G. F. Bull. Acad. Sci. USSR Phys. Ser. 1978, 42, 138.
31. Bennett, J. E.; Summers, R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. II. 1973, 69, 1043.
32. Bennett, J. E.; Brown, D. M.; Mile, B. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1969, 504.
33. Adamic, K.; Howard, J. A.; Ingold, K. U. Canad. J. Chem. 1969, 47, 3803.
34. Kanofsky, J. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 3386.
35. Miyamoto, S.; Martinez, G. R.; Medeiros, M. H. G.; Di Mascio, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6172.
36. Niu, Q. J.; Mendenhall, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1656.
37. Niu, Q. J.; Mendenhall, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 165.
38. Adam, W.; Kazakov, D. V.; Kazakov, V. P. Chem. Rev. 2005, 105, 3371.
39. Belyakov, V. A.; Vasil'ev, R. F.; Trofimov, A. V. Bull. Acad. Sci. USSR Phys. Ser. 1990, 54, 93.
40. Andrews, A.; Deroulede, A.; Linshitz, H. J. Phys. Chem. 1978, 82, 2304.
41. Bicźok, L.; Bérces, T. J. Phys. Chem. 1988, 92, 3842.
42. Kobayashi, T.; Nagakura, S. Chem. Phys. Lett. 1976, 43, 429.
43. Belyakov, V. A.; Vasil'ev, R. F.; Fedorova, G. F. Sov. J. Chem. Phys. 1990, 6, 1213.
44. Vasil'ev, R. F.; Fedorova, G. F. Kinetics and Catalysis 2004, 45, 655.
45. Belyakov, V. A.; Vasil'ev, R. F.; Fedorova, G.F. Dokl. AN SSSR 1978, 239, 344.
46. Adam, W.; Baader, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 410.
47. Belyakov, V. A.; Vasil'ev, R. F.; Fedorova, G. F. Russ. Chem. Bull. 1983, 32, 2429.
48. Timmins, G. S.; Dos Santos, R. E.; Whitwood, A. C.; Catalani, L. H.; Di Mascio, P.; Gilbert, B. C.; Bechara, E. J. H. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 1090.
49. Adam, W.; Beinhauer, A.; Hauer, H. In CRC Handbook of Organic Photochistry; Scaiano, J. C. Ed.; CRC Press: Boca Raton, 1989, pp 271-327.
50. Boveris, A.; Cadenas, E; Chance, B. Fed. Proc. 1981, 40, 195.
51. Lissi, E. A.; Caceres, T.; Videla, L. A. Free Radic. Biol. Med. 1988, 4, 93.
52. Cadenas, E. Annu. Rev. Biochem. 1989, 58, 79.
53. Prat, A. G.; Turrens, J. F. Free Radic. Biol. Med. 1990, 8, 319.
54. Sharov, V. S.; Driomina, E. S.; Vladimirov, Yu.A. J. Biolumin. Chemilumin. 1996, 11, 91.
55. Cash, G. A.; George, G. A.; Bartly, J. P. J. Sci. Food. Agric. 1988, 43, 277.
56. Wright, J. R.; Rumbaugh, H. D.; Colby, H. D.; Miles, P. R. Arch. Biochem. Biophys. 1979, 192, 344.
57. Tilbury, R. N. Cell. Mol. Life Sci. 1992, 48, 1030.
58. Albertini, R.; Abuja, P. M. Free Rad. Res. 1998, 29, 75.
59. Pollet, E.; Martinez, J. A.; Metha, B.; Watts, B. P.; Turrens, J. F. Arch. Biochem. Biophys. 1998, 349, 74.
60. Watts, B. P.; Barnard, M.; Turrens, J. F. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 317, 324.
61. Barnard, M.; Gurdian, S.; Diep, D.; Ladd, M.; Turrens, J. F. Arch. Biochem. Biophys. 1993, 300, 651.
62. Aspée, A.; Lissi, E. A. Luminescence 2000, 15, 273.
63. Aspée, A.; Lissi, E. A. J. Protein Chem. 2001, 20, 479.
64. Simat, T. J.; Steinhart, H. J. Agric. Food Chem. 1998, 46, 490.
65. Nakagawa, M.; Kato, S.; Kataoka, S.; Hino, T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3136.
66. Gebicki, S.; Gebicki, J. M. Biochem. J. 1993, 289, 743.
67. Escobar, J. A.; Vásquez-Vivar, J.; Cilento, G. Photochem. Photobiol. 1992, 55, 895.
68. Pires de Melo, M.; Escobar, J. A.; Metodiewa, D.; Dunford, H. B.; Cilento, G. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 296, 34.
69. Slawinski, J.; Elbanowski, M.; Slawinska, D. Photochem. Photobiol. 1980, 32, 253.
70. Friedman, M.; Cuq, J. L. J. Agric. Food Chem. 1988, 36, 1079.
71. Saito, I.; Imuta, M.; Nakada, A.; Matsugo, S.; Matsura, T. Photochem. Photobiol. 1978, 28, 531.
72. Parcker, J. E.; Mahood, J. S.; Wilson, R. L. Wolfenden, B. S. Int. J. Radiat. Biol. 1981, 39, 135.
73. Boveris, A.; Cadenas, E.; Reiter, R.; Filipkowski, M.; Nakase, Y. Prod. Natl. Acad. Sci. USA 1980, 77, 347.
74. Roldán, J. A.; Pinus, C. R.; Turrens, J. F.; Boveris, A. Gut 1989, 30; 184.
75. Phillips, D.; Anissimov, V.; Karpukhin, O.; Shlyapintokh, V. Nature 1967, 215, 1163.
76. Phillips, D.; Anissimov, V.; Karpukhin, O.; Shlyapintokh, V. Photochem. Photobiol. 1969, 9, 183.
77. Matisová-Rychlá, L.; Rychlý, J. In Polymer Durability: Degradation, Stabilization and Lifetime Prediction; Clough, R. G.; Billingham, N. C.; Gillen K. T. Eds.; Adv. Chem. Ser. 249; ACS: Washington, DC, 1996; pp 175-193.
78. Mendenhall, G. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 29, 362.
79. Matisová-Rychlá, L.; Rychlý, J.; Vavrekova, M. Eur. Polym. J. 1978, 14, 1033.
80. Blakey, I.; George, G. A. Macromolecules 2001, 34, 1873.
81. Niki, E.; Decker, C.; Mayo F. R. J. Polym. Sci. Plym. Chem. 1973, 11, 2813.
82. Mayo F. R. Macromolecules 1978, 11, 942.
83. Billingham, N. C.; George, G. A. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 1990, 28, 257.
84. Lacey, D.; Dudler, V. Polym. Degrad. Stab. 1996, 51, 109.
85. Achimsky, L.; Audouin, L.; Verdu, J.; Rychlá, L.; Rychlý, J. Eur. Polym. J. 1999, 35, 557.
86. Rychlý, J.; Matisová-Rychlá, L.; Jurcák, D. Polym. Degrad. Stab. 2000, 68, 239.
87. Matisová-Rychlá, L., Rychlý, J. Polym. Degrad. Stab. 2000, 67, 515.
88. Rychlý, J.; Matisová-Rychlá, L; Tiemblo P.; Gomez-Elvira, J. Polym. Degrad. Stab. 2001,71, 253.
89. Vasil'ev, R. F. Nature 1963, 200, 773.
90. Koo, J.-Y.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4496.
91. Schuster G. B. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 366.
92. Adam, W.; Cueto, O. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6511.
93. Adam, W.; Zinner, K.; Krebs, A.; Schmalstieg, H. Tetrahedron Lett.1981, 22, 4567.
94. Stevani, C. V.; Silva, S. M.; Baader, W. J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 4037.
95. Kautsky, H.; Neitzke, O. Z. Phys.1925, 31, 60.
96. Trofimov, A. V.; Vasil'ev, R. F.; Mielke, K.; Adam, W. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 35.
97. Lee, J.; Seliger, H. H. Photochem. Photobiol. 1965, 4, 1015.
98. Lee, J.; Seliger, H. H. Photochem. Photobiol. 1972, 15, 227.
99. Hastings, J. W.; Weber, G. J. Opt. Soc. Am. 1963, 53, 1410.
100. Belyakov, V. A.; Vasil'ev, R. F.; Fedorova, G. F. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 1596.
101. Kellogg, R. E. J. Chem. Phys. 1966, 44, 411.
102. Gillispie, G. D.; Lim, E. C. Chem. Phys. Lett. 1979, 63, 3.
103. Dreeskamp, H.; Pabst, J. Chem. Phys. Lett. 1979, 61, 262.
104. Fukumura, H.; Kikuchi, K.; Koike, K.; Kokubun, H. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1988, 42, 283.
105. Hamanoue, K.; Nakayama, T.; Ikenaga, K.; Ibuki, K. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1993, 74, 147.
106. Schmidt, R.; Bauer, H.-D.; Kelm H. J. Photochem. 1978, 8, 217.
107. Catalani, L. H.; Wilson, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7458.
108. Belyakov, V. A.; Vasil'ev, R. F.; Trofimov, A. V. Chem. Phys. Repts. 1995, 13, 1785.
109. Greenblatt, G. D.; Ruhman, S.; Haas, Y. Chem. Phys. Lett. 1984, 112, 200.
110. Haas, Y.; Ruhman, S.; Greenblatt, G. D.; Anner, O. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5068.
111. Zuckerman, H.; Schmitz, B.; Haas, Y.; Chem. Phys. Lett. 1988, 151, 323.
112. Catalani, L. H.; Wilson, T.; Bechara, E. J. H. Photochem. Photobiol. 1987, 45, 273.
113. Belyakov, V. A.; Vasil'ev, R. F. Photochem. Photobiol. 1967, 6, 35.
114. Shimasaki, H.; Maeba, R.; Ueta, N. In Lipofuscin and Ceroid Pigments; Porta, E. A. Ed.; Plenum Press, New York, 1990, pp 323-331.
115. Da Silva, E. L.; Piskula, M. K.; Yamamoto, N.; Moon, J. H.; Terao, J. FEBS Lett. 1998, 430, 405.
116. Xu, G.; Liu, Y.; Sayre, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5732.
117. Sharov, V. S.; Kazamanov, V. A.; Vladimirov, Yu. A. Free Radic. Biol. Med. 1989, 7, 237.
118. Vladimirov, Yu. A.; Sharov, V. S.; Suslova, T. B. Photobiochem. Photobiophys. 1981, 2, 279.
119. Vladimirov, Yu. A.; Sharov, V. S.; Driomina, E. S.; Reznitchenko, A. V.; Gashev, S. B. Free Radic. Biol. Med. 1995, 18, 739-745.
120. Vladimirov, Yu. A.; Arroyo, A.; Taylor, J. M.; Tyrina, Yu. Y.; Matsura, T.; Tyrin, V. A.; Kagan, V. E. Arch. Biochem. Biophys. 2000, 384, 154-162.
121. Catalani, L. H.; Wilson, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2633.
122. Blakey, I.; George, G. A.; Billingham, N. C. Macromolecules 2001, 34, 9130.
123. Schaap, A. P.; Chen, T.-S.; Handley, R. S.; DeSilva, R.; Giri, B. P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1155.
124. Schaap, A. P.; Handley, R. S.; Giri, B. P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 935.
125. Bronstein, I.; Edwards, B.; Voyta, J. C. J. Biolumin. Chemilumin. 1988, 2, 186.
126. Edwards, B.; Sparks, A.; Voyta, J. C.; Bronstein, I. J. Biolumin. Chemilumin. 1990, 5, 1.
127. Trofimov, A. V.; Mielke, K.; Vasil'ev, R. F.; Adam, W. Photochem. Photobiol. 1996, 63, 463.
128. Adam, W.; Bronstein, I.; Edwards, B.; Engel, T.; Reinhardt, D.; Schneider, F. W.; Trofimov, A. V.; Vasil'ev, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10400.
129. Adam, W.; Bronstein, I.; Trofimov, A. V. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5406.
130. Adam, W.; Matsumoto, M.; Trofimov, A. V. J. Org. Chem. 2000, 65, 2078.
131. Watanabe, N.; Kobayashi, H.; Azami, M.; Matsumoto, M. Tetrahedron 1999, 55, 6831.
132. Matsumoto, M.; Ito, Y.; Matsubara, J.; Sakuma, T.; Mizoguchi, Y.; Watanabe, N. Tetrahedron Lett.2001, 42, 2352.
133. Koo, J.-Y.; Schmidt, S. P.; Schuster, G. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 30.
134. Weller, A.; Zachariasse, K. Chem. Phys. Lett. 1971, 10, 197.
135. Weller, A.; Zachariasse, K. Chem. Phys. Lett. 1971, 10, 424.
136. Smith, J. P.; Schrock, A. K.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1041.
137. Lánská, B.; Matisová-Rychlá, L.; Rychlý, J. Polym. Deg. Stab. 1998, 61, 119.
138. Lánská, B.; Matisová-Rychlá, L.; Brozek, J.; Rychlý, J. Polym. Deg. Stab. 1999, 66, 433.
139. Lánská, B.; Doskocilova, D.; Matisová-Rychlá, L.; Puffr, R; Rychlý, J. Polym. Deg. Stab. 1999, 63, 469-480.
140. Denisov, E. T.; Afanas'ev, I. B.; Denisova, T. T.; Trepalin, S. V.; Drozdova, T. I. Oxidation and Antioxidants in Organic Chemistry and Biology; CRC Press: Boca Raton, FL, 2005.
141. Simic, M. G.; Karel, M. Eds.; Autooxidation in Food and Biological Systems; Plenum: New York, 1980.
142. Ingold, K. U. Chem. Rev., 1961, 61, 563.
143. Burton, G. W.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 194.
144. Burlakova, E. B.; Khrapova, N. G. Russ. Chem. Rev. 1985, 54, 907.
145. Burlakova, E. B.; Varfolomeev, S. D. Eds. Chemical and Biological Kinetics. New Horizons, Vol. 2: Biological Kinetics; Brill, VSP: Leiden, The Netherlands, 2005.
146. Yla-Herttuala, S.; Palinski, W.; Rosenfeld, M. E.; Steinberg, D.; Witztum, J. L. Eur. Heart. J. 1990, 11, 88.
147. Melov, S.; Ravenscroft, J.; Malik, S.; Gill, M. S. Walker, D. W.; Clayton, P. E.; Wallace, D. C.; Malfroy, B.; Doctorow, S. R.; Lithgow, G. J. Science 2000, 289, 1567.
148. Von Zglinicki, T.; Pilger, R.; Sitte, N. Free Radical. Biol. Med. 2000, 28, 64.
149. Braginskaya, F. I.; Zorina, O. M.; Pal'mina, N. P.; Gaintseva, V. D.; Burlakova, E. B.; Selezneva, N. D.; Kolykhalov, I. V.; Gavrilova, S. I. Neuroscience and Behavioral Physiol. 2001, 31, 457.
150. Becker, D. A.; Ley, J. J.; Echegoyen, L.; Alvarado, R. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 4678.
151. Becker, D. A. Cell. Mol. Life Sci. 1999, 56, 626.
152. Wattenberg, L. W. Cancer Res. 1985, 45, 1.
153. Yang, C. S.; Landau, J. M.; Huang, M. T.; Newmark, H. L. Annu. Rev. Nutr. 2001, 21, 381.
154. Garewal, H. S. Ed. Antioxidants and Disease Prevention (Modern Nutrition Series); CRC Press: New York, 1997.
155. Ahmad, S. Ed. Oxidative Stress and Antioxidant Defenses in Biology; Chapman & Hall: New York, 1995.
156. Ma, Q.; Kinneer, K. J. Biol. Chem. 2002, 227, 2477.
157. Appenroth, D.; Karge, E.; Kiessling, G.; Wechter, W. J.; Winnefeld, K.; Fleck, C. Toxicol. Lett. 2001, 122, 255.
158. Ahmed, S. M.; Slater T. F. In Recent Advances in Lipid Peroxidation and Tissue Injury; Slater T. F.; Garner, A. Eds. Brunel University Printing Services: Uxbridge, UK, 1981; pp 177-194.
159. Belyakov, V. A.; Vasil'ev, R. F.; Fedorova, G. F. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1993, 72, 73.
160. Belyakov, V. A.; Vasil'ev, R. F.; Trofimov, A. V.; Fedorova, G. F. In Free Radicals in Biology and Environment (NATO Adv. Sci. Inst. Series, Series 3: High Technology); Minisci, F. Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands; 1997, Vol. 27, pp. 233-250.
161. Belyakov, V. A.; Burlakova, E. B.; Vasil'ev, R. F.; Arkhipova, G. V.; Fedotova, I. B.; Chernyavskaya, L. I. Dokl. Biochemistry 1994, 336, 45.
162. Mead, J. F. In Free Radicals in Biology; Pryor, W. A. Ed.; Academic Press: New York, 1976; Vol. 1, pp 51-68.
163. Bors, W.; Saran, M.; Tait, D. Eds. Oxygen Radicals in Chemistry and Biology; De Gruyter: Berlin, 1984.
164. Mehlhorn, R. J., Cole, G. Adv. Free Radic. Biol. Med., 1985, 1, 165.
165. Ames, B. N. Science 1983, 221, 1256.
166. Cadet, J.; Di Mascio, P. In The Chemistry of Peroxides; Rappoport, Z. Ed.; Patai Series; Wiley: Chichester, 2006; Vol. 2, Part 2, pp 915-999.
167. Skulachev, V. P. Biochemistry (Moscow) 2001, 66, 1153.
168. Ricardo, M. A. G.; Andreo, M. A.; Cavalheiro, A. J.; Gamboa, I. C.; Bolzani, V. S.; Silva, D. H. S. Arkivoc 2004 (viii), 127.
169. Eberhardt, M. V.; Lee, C. Y.; Liu, R. H. Nature 2000, 405, 903.
170. Roginsky, V.; Barsukova, T. J. Med. Food 2001, 4, 219.
171. Sellés, A. J. N.; Castro, H. T. V.; Agüero-Agüero, J.; González-González, J.; Naddeo, F.; De Simone, F.; Rastrelli, L. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 762.
172. Urizzi, P.; Monje, M.-C.; Souchard, J. P.; Abella, A.; Chalas, J.; Lindenbaumm, A.; Vergnes, L.; Labidalle, S.; Nepveu, F. J. Chim. Phys. PCB 1999, 96, 110.
173. Richelle, M.; Tavazzi, I.; Offord, E. J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 3438.
174. Cano Lario, A.; Acosta Echeverria, M.; Banon Arnao, M. Alimentaria (Madrid) 1998, 295, 73.
175. Pietta, P.; Simonetti, P.; Mauri, P. J. Agric. Food Chem. 1998, 46, 4487.
176. Miyagi, Y.; Miwa, K.; Inoue, H. Am. J. Cardiol. 1997, 80, 1627.
177. Koleva, I. Linssen, J. P. H.; Van Beek, T. A.; Evstatieva, L. N.; Kortenska, V. Hanjieva, N. J. Sci. Food Agric. 2003, 83, 809.
178. Lee, J. H.; Renita, M.; Fioritto, R. J.; Martin, S. K. St.; Schwartz, S. J.; Vodovotz, Y. J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 2647.
179. Suja, K. P.; Jayalekshmy, A.; Arumughan, C. J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 912.
180. Castro, I. A.; Berlanga, S. M. B.; Marques, U. L.; Motizuki, M.; Sawada, T. C. H. Food Res. Int. 2005, 38, 861.
181. Prior, R.; Wu, X.; Schaich, K. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 4290.
182. Roginsky, V.; Lissi, E. A. Food Chem. 2005, 92, 235.
183. Castro, I. A.; Rogero, M. M.; Junqueira, R. M.; Carrapeiro, M. M.; Int. J. Food Sci. Nutr. 2006, 57, 75.
184. Castro, I. A.; Rogero, M. M.; Junqueira, R. M.; Carrapeiro, M. M.; Int. J. Food Sci. Technol. 2006, 41, 59.
185. Kanner, J.; Frankel, E.; Granit, R.; German, B.; Kinsella, J. E. J. Agric. Food Chem. 1994, 42, 64.
186. Frankel, E. N.; Waterhouse, A. L.; Teissedre, P. L. J. Agric. Food Chem. 1995, 43, 890.
187. Teissedre, P.-L.; Waterhouse, A. L.; Frankel, E. N. J. Int. Sci. Vigne Vin 1995, 29, 205.
188. Heinonen, I. M.; Lehtonen, P. J.; Hopia, A. I. J. Agric. Food Chem. 1998, 46, 25.
189. Costin, J. W.; Barnett, N. W.; Lewis, S. W.; McGillivery, D. J. Anal. Chim. Acta 2003, 499, 47.
190. Roginsky, V.; De Beer, D.; Harbertson, J. F.; Kilmartin, P. A.; Barsukova, T.; Adams, D. O. J. Sci. Food Agric. 2006, 86, 834.
191. Burns, J.; Gardner, P. T.; O'Neil, J.; Crawford, S.; Morecroft, I.; McPhail, D. B.; Lister, C.; Matthews, D.; MacLean, M. R.; Lean, M. E. J.; Duthie, G. G.; Crozier, A. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 220.
192. Pellegrini, N.; Simonetti, P.; Gardana, C.; Brenna, O.; Brighenti, F.; Pietta, P. J. Agric. Food Chem. 2002, 48, 732.
193. Budnikov, G. K.; Ziyatdinova, G. K. J. Anal. Chem. 2005, 60, 600.
194. Huang, D.; Ou, B.; Prior, R. L. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 1841.
195. Burlakova, E. B.; Kukhtina, E. N.; Ol'khovskaya, I. P.; Sinkina, E. B. Biophysics (Moscow) 1979, 24, 965.
196. Whitehead, T. P.; Thorpe, G. H. G.; Maxwell, S. R. J. Anal. Chim. Acta, 1992, 266, 265.
197. Hirayama, O.; Takagi, M.; Hukumoto, K.; Katoh, S. Anal. Biochem. 1997, 247, 237.
198. Smith, R.; Vantman, D.; Ponce, J.; Escobar, J.; Lissi, E. Human Reproduction 1996, 11, 1655.
199. Pascual, C.; Reinhart, K. Luminescence 1999, 14, 83.
200. Popov, I.; Lewin, G. J. Biochem. Biophys. Methods 1996, 31, 1
201. Tawa, R.; Sakurai, H. Analytical Lett. 1997, 30, 2811.
202. Desmarchelier, C.; Barros, S.; Repetto, M.; Latorre, L. R..; Kato, M.; Coussio, J. Ciccia, G. Planta Medica 1997, 63, 561.
203. Toyo'oka, T.; Ogawa, A.; Arai, H.; Tanizawa, H. Biomedical Chromatography 1999, 13, 101.
204. Oosthuizen, M. J.; Greyling, D. Redox Rep. 1999, 4, 277.
205. Palaron, W. S.; Bergantin, J. Jr.; Sevilla, F. III Anal. Lett. 2000, 33, 1797.
206. Parejo, I.; Codina, C.; Petrakis, C.; Kefalas, P. J. Pharmacol. Toxicol. 2001, 44, 507.
207. Crestanello, J. A.; Lingle, D. M.; Kamelgard, J.; Millili, J.; Whitman, G. J. J. Surgical Res. 1996, 65, 53.
208. Park, D. K.; Song, J. H. Korean Biochem. J. 1994, 27, 473.
209. Gómez-Taylor Corominas, B.; Antón Fos, G. M.; García Mateo, J. V.; Lahuerta Zamora, L.; Martínez Calatayud, J. Talanta 2003, 60, 623.
210. Georgetti, S. R.; Casagrande, R.; Di Mambro, V. M.; Azzolini, A. E. C. S.; Fonseca, M. J. V. AAPS Pharm. Sci. 2003, 5, 1.
211. Papadopoulos, K.; Triantis, T.; Yannakopoulou, E.; Nikokavoura, A.; Dimotikali, D. Anal. Chim. Acta 2003, 494, 41.
212. Toyo'oka, T.; Kashiwazaki, T.; Kato, M. Talanta 2003, 60, 467.
213. Bastos, E. L.; Romoff, P.; Eckert, C. R.; Baader, W. J. J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 7481.
214. Latté, K. P.; Kolodziej, H. J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 4899.
215. Parejo, I.; Viladomat, F.; Bastida, J.; Schmeda-Hirschmann, G.; Burillo, J.; Codina, C. J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 1890.
216. Tian, B.; Wu, Y.; Sheng, D.; Zheng, Z.; Gao, G.; Hua, Y. Luminescence 2004, 19, 78.
217. Wenli, Y.; Yaping, Z. Biochim. Biophys. Acta 2005, 1725, 30.
218. Marquele, F. D.; Di Mambro, V. M.; Georgetti, S. R.; Casagrande, R.; Valim, Y. M.; Fonseca, M. J. J. Pharm. Biomed. Anal. 2005, 39, 455.
219. Bancířová M.; Šnyrychová, I. In: Bioluminescence and Chemiluminescence. Progress and Perspectives; Tsuji, A.; Matsumoto, M.; Maeda, M.; Kricka, L. J.; Stanley, P. E. Eds. World Scientific: Singapore, 2005; pp 279-282.
220. Popov, I.; Lewin, G. Luminescence 2005, 20, 321.
221. Triantis, T. ; Stelakis, A.; Dimotikali, D.; Papadopoulos, K. Anal. Chim. Acta 2005, 536, 101.
222. Nälsén, C. Ph.D. thesis, Uppsala University, 2006.
223. Pavlova, E. L.; Savov, V. M. Biochemistry (Moscow) 2006, 71, 861.
224. Belyakov, V. A.; Roginsky, V. A.; Bors, W. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 2319.
225. Takahashi, M.; Yoshikawa, Y.; Niki, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 1885.
226. Bowry, V. W.; Stocker, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6029.
227. Schwartz, J. L. J. Nutr. 1996, 126, 1221S.
228. Mukai, K.; Sawada, K.; Kohno, Y.; Terao J. Lipids 1993, 28, 747.
229. Siraki, A. G.; O'Brien, P. J. Toxicology 2002, 177, 81.
230. Sakihama, Y. Cohen, M. F.; Grace, S. C.; Yamasaki, H. Toxicology 2002, 177, 67.
231. Zinchuk, V. V.; Dorokhina, L. V.; Maltsev, A. N. J. Therm. Biol. 2002, 27, 345.
232. Cotelle, N. Curr. Top. Med. Chem. 2001, 1, 569-590.
233. Hudson, B. J. F.; Lewis, J. I. Food Chem. 1983, 10, 47.
234. Torel, J.; Cillard, J.; Cillard, P. Phytochemistry 1986, 25, 383.
235. Affany, A.; Salvayre, R.; Dousté-Blazy, L. Fundam. Clin. Pharmacol. 1987, 1, 451.
236. Ratty, A. K.; Das, N. P. Biochem. Med. Metab. Biol. 1988, 39, 69.
237. Mora, A.; Paya, M.; Rios, J. L.; Alcaraz, M. J. Biochem. Pharmacol. 1990, 40, 793.
238. Chen, Y.; Zheng, R.; Jia, Z.; Ju, Y. Free Radical Biol. Med. 1990, 9, 19.
239. Larson, R. A. Phytochemistry 1988, 27, 969.
240. Teel, R. W.; Castonguay, A. Cancer Lett. 1992, 66, 107.
241. Morel, I.; Lescoat, G.; Cogrel, P.; Sergent, O.; Paseloup, N.; Brissot, P.; Cillard, P.; Cillard, J. Biochem. Pharmacol. 1993, 45, 13.
242. Belyakov, V. A.; Fedorova, G. F.; Naumov, V. V.; Trofimov, A. V.; Vasil'ev, R. F. In Bioluminescence and Chemiluminescence. Progress and Perspectives; Tsuji, A.; Matsumoto, M.; Maeda, M.; Kricka, L. J.; Stanley, P. E. Eds. World Scientific: Singapore, 2005; pp 283-286.
243. Ghiselli, A.; Serafini, M.; Ferro-Luzzi, A. Free Radical. Biol. Med. 1994, 16, 135.
244. Halliwell, B.; Gutteridge, J. M. C. Free Radical. Biol. Med. 1995, 18, 125.
245. Prior, R. L.; Cao, G. Free Radical. Biol. Med. 1999, 27, 1173.
246. Arnao, M. B. Trends Food Sci. Technol. 2000, 11, 419.
247. Ghiselli, A.; Serafini, M.; Natella, F.; Scaccini, C. Free Radical. Biol. Med. 2000, 29, 1106.
248. Prahalad, A. K.; Inmon, J; Dailey, L. A.; Madden, M. C.; Ghio, A. J.; Gallagher, J. E. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 879.
249. Prahalad, A. K.; Ghio, A. J.; Lehmann, J. R.; Winsett, D. W.; Tepper, J. S.; Park, P.; Gilmour, M. I.; Dreher, K. L.; Costa, D. L. Inhal. Toxicol. 1996, 8, 457.
250. Ghio, A. J.; Stonehuer, J.; Pritchard, R. J.; Piantadosi, C. A.; Quigley, D. R.; .; Dreher, K. L.; Costa, D. L. Inhal. Toxicol. 1996, 8, 479.
251. Prahalad, A. K.; Inmon, J.; Ghio, A. J.; Gallagher, J. E. Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 1011.
252. Kadiiska, M. B.; Mason, R. P.; Dreher, K. L.; Costa, D. L.; Ghio, A. J. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 1104.
253. Griller, D.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 13.
254. Emanuel, N. M.; Buchachenko, A. L. Chemical Physics of Degradation and Stabilization of Polymers; VNU: Amsterdam, 1988.