Thiol-mediated anchoring of ligands to self-assembled monolayers for studies of biospecific interactions

Langmuir

Volumn 22, Issue 24, 2006, Pages 10157-10162

  Gujraty, Kunal V ^a   Ashton, Randolph ^a   Bethi, Sridhar R ^a   Kate, Sandesh ^a   Faulkner, Christopher J ^b   Jennings, G Kane ^b   Kane, Ravi S ^a  

^a Rensselaer Polytechnic Institute   (United States)

^b VANDERBILT UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICALLY ACTIVE LIGANDS; BIOSPECIFIC INTERACTIONS; BIOTIN; CELL ADHESION;

ADHESION; BACTERIA; CELLS; ENZYME IMMOBILIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; SULFUR COMPOUNDS;

SELF ASSEMBLY;

ALKANE; ARGINYL-GLYCYL-ASPARTIC ACID; ARGINYLGLYCYLASPARTIC ACID; AVIDIN; BENZENE; BIOTIN; CARBONATE DEHYDRATASE; LIGAND; NEUTRAVIDIN; OLIGOPEPTIDE; PROTEIN; SULFONAMIDE; THIOL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL; ARTICLE; BIOTECHNOLOGY; CELL STRAIN 3T3; CHEMISTRY; FIBROBLAST; METABOLISM; METHODOLOGY; MOUSE;

ALKANES; ANIMALS; AVIDIN; BENZENE; BIOTECHNOLOGY; BIOTIN; CARBONIC ANHYDRASES; FIBROBLASTS; LIGANDS; MICE; NIH 3T3 CELLS; OLIGOPEPTIDES; PROTEINS; SULFHYDRYL COMPOUNDS; SULFONAMIDES;

EID: 33846120973     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la0621463     Document Type: Article

References (63)

1. Gresham, D.; Ruderfer, D. M.; Pratt, S. C.; Schacherer, J.; Dunham, M. J.; Botstein, D.; Kruglyak, L. Science 2006, 311, 1932-1936.
2. Du, H.; Strohsahl, C. M.; Camera, J.; Miller, B. L.; Krauss, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7932-7940.
3. Camarero, J. A.; Kwon, Y.; Coleman, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14730-14731.
4. MacBeath, G.; Schreiber, S. L. Science 2000, 289, 1760-1763.
5. Houseman, B. T.; Huh, J. H.; Kron, S. J.; Mrksich, M. Nat. Biotechnol. 2002, 20, 270-274.
6. Su, J.; Bringer, M. R.; Ismagilov, R. F.; Mrksich, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7280-7281.
7. Eichler, J. Comb. Chem. High Throughput Screening 2005, 8, 135-143.
8. Park, S.; Lee, M. R.; Pyo, S. J.; Shin, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4812-4819.
9. Ratner, D. M.; Adams, E. W.; Su, J.; O'Keefe, B. R.; Mrksich, M.; Seeberger, P. H. Chembiochem 2004, 5, 379-382.
10. Houseman, B. T.; Mrksich, M. Chem. Biol. 2002, 9, 443-454.
11. MacBeath, G.; Koehler, A. N.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7967-7968.
12. Wang, J.; Uttamchandani, M.; Sun, L. P.; Yao, S. Q. Chem. Commun. 2006, 7, 717-719.
13. Blum, L. J.; Gautier, S. M.; Coulet, P. R. J. Biotechnol. 1993, 31, 357-368.
14. Bengali, Z.; Pannier, A. K.; Segura, T.; Anderson, B. C.; Jang, J. H.; Mustoe, T. A.; Shea, L. D. Biotechnol. Bioeng. 2005, 90, 290-302.
15. Hilal, N.; Kochkodan, V.; Nigmatullin, R.; Goncharuk, V.; Al-Khatib, L. J. Membr. Sci. 2006, 268, 198-207.
16. Mahoney, D. J.; Whittle, J. D.; Milner, C. M.; Clark, S, J.; Mulloy, B.; Buttle, D. J.; Jones, G. C.; Day, A. J.; Short, R. D. Anal. Biochem. 2004, 330, 123-129.
17. Peelen, D.; Smith, L. M. Langmuir 2005, 21, 266-271.
18. Yeo, W. S.; Mrksich, M. Adv. Mater. 2004, 16, 1352-1356.
19. Horton, R. C.; Herne, T. M.; Myles, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12980-12981.
20. Qian, X. P.; Metallo, S. J.; Choi, I. S.; Wu, H. K.; Liang, M. N.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 74, 1805-1810.
21. Lahiri, J.; Isaacs, L.; Tien, J.; Whitesides, G. M. Anal. Chem. 1999, 71, 777-790.
22. Chapman, R. G.; Ostuni, E.; Takayama, S.; Holmlin, R. E.; Yan, L.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8303-8304.
23. Ostuni, E.; Chapman, R. G.; Holmlin, R. E.; Takayama, S.; Whitesides, G. M. Langmuir 2001, 17, 5605-5620.
24. Lee, J. K.; Kim, Y. G.; Chi, Y. S.; Yun, W. S.; Choi, I. S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 7665-7673.
25. Lamture, J. B.; Beattie, K. L.; Burke, B. E.; Eggers, M. D.; Ehlrich, D. J.; Fowler, R.; Hollis, M. A.; Kosicki, B. B.; Reich, R. K.; Smith, S. R.; Varma, R. S.; Hogan, M. E. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 2121-2125.
26. Chi, Y. S.; Choi, I. S. Langmuir 2005, 21, 11765-11772.
27. Guo, Z.; Guilfoyle, R. A.; Thiel, A. J.; Wang, R. F.; Smith, L. M. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 5456-5465.
28. Charles, P. T.; Vora, G. J.; Andreadis, J. D.; Fortney, A. J.; Meador, C. E.; Dulcey, C. S.; Stenger, D. A. Langmuir 2003, 19, 1588-1591.
29. Wang, Y.; Prokein, T.; Hinz, M.; Seliger, H.; Goedel, W. A. Anal. Biochem. 2005, 344, 216-223.
30. Xiao, S.-J.; Textor, M.; Spencer, N. D. Langmuir 1998, 14, 5507-5516.
31. Shen, G.; Anand, M. F. G.; Levicky, R. Nucleic Acids Res. 2004, 32, 5973-5980.
32. Smith, E. A.; Wanat, M. J.; Cheng, Y.; Barreira, S. V. P.; Frutos, A. G.; Corn, R. M. Langmuir 2001, 17, 2502-2507.
33. Falsey, J. R.; Renil, M.; Park, S.; Li, S.; Lam, K. S. Bioconjugate Chem. 2001, 12, 346-353.
34. Lee, Y. W.; Reed-Mundell, J.; Sukenik, C. N.; Zull, J. E. Langmuir 1993, 9, 3009-3014.
35. Houseman, B. T.; Gawalt, E. S.; Mrksich, M. Langmuir 2003, 19, 1522-1531.
36. Tsubery, H.; Mironchik, M.; Fridkin, M.; Shechter, Y. J. Biol. Chem. 2004, 279, 38118-38124.
37. Pale-Grosdemange, C.; Simon, E. S.; Prime, K. L.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 12-20.
38. Svedham, S.; Hollander, C. A.; Shi, J.; Konradsson, P.; Liedberg, B.; Svensson, S. C. T. J. Org. Chem. 2001, 66, 4494-4503.
39. Roberts, C.; Chen, C. S.; Mrksich, M.; Martichonok, V.; Ingber, D. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6548-6555.
40. McCrackin, F. L.; Passaglia, E.; Stromberg, R. R.; Steinber, H. L. J. Res. Natl. Bur. Stand., Sect. A 1963, 67, 363-377.
41. Carrillo, A.; Gujraty, K. V.; Rai, P. R.; Kane, R. S. Nanotechnology 2005, 16, S416-S421.
42. Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3633-3636.
43. Wheelock, C. E.; Colvin, M. E.; Uemura, I.; Olmstead, M. M.; Sanborn, J. R.; Nakagawa, Y.; Jones, A. D.; Hammock, B. D. J. Med. Chem. 2002, 45, 5576-5593.
44. Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y. T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321-335.
45. Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559-3568.
46. Hopkins, C. Y.; Ewing, D. F.; Chisholm, M. J. Can. J. Chem. 1967, 45, 1425-1429.
47. Lahiri, J.; Isaacs, L.; Grzybowski, B.; Carbeck, J. D.; Whitesides, G. M. Langmuir 1999, 15, 7186-7198.
48. Kane, R. S.; Deschatelets, P. D.; Whitesides, G. M. Langmuir 2003, 19, 2388-2391.
49. Smith, E. A.; Thomas, W. D.; Kiessling, L. L.; Corn, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6140-6148.
50. Stenberg, E.; Persson, D.; Roos, H.; Urbaniczky, C. J. Colloid Interface Sci. 1991, 143, 513-526.
51. Jin, X. Z.; Wang, N. H. L.; Tarjus, G.; Talbot, J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4256-4258.
52. Hiller, Y.; Gershioni, J. M.; Bayer, E. A.; Wilchek, M. Biochem. J. 1987, 248, 167-717.
53. Tassew, N.; Thompson, M. Biophys. Chem. 2003, 106, 241-252.
54. Chu, Y.-H.; Avila, L. Z.; Gao, J.; Whitesides, G. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 461-468.
55. Ruoslahti, E. Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 1996, 12, 697-715.
56. Biesalski, M. A.; Knaebel, A.; Tu, R.; Tirrell, M. Biomaterials 2006, 27, 1259-1269.
57. Kenis, P. J. A.; Ismagilov, R. F.; Whitesides, G. M. Science 1999, 285, 83-85.
58. Takayama, S.; McDonald, J. C.; Ostuni, E.; Liang, M. N.; Kenis, P. J. A.; Ismagilov, R. F.; Whitesides, G. M. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1999, 96, 5545-5548.
59. Jiang, X. Y.; Takayama, S.; Qian, X. P.; Ostuni, E.; Wu, H. K.; Bowden, N.; LeDuc, P.; Ingber, D. E.; Whitesides, G. M. Langmuir 2002, 18, 3273-3280.
60. Taylor, A. M.; Rhee, S. W.; Tu, C. H.; Cribbs, D. H.; Cotman, C. W.; Jeon, N. L. Langmuir 2003, 19, 1551-1556.
61. Grzybowski, B. A.; Haag, R.; Bowden, N.; Whitesides, G. M. Anal. Chem. 1998, 70, 4645-4652.
62. Dertinger, S. K. W.; Chiu, D. T.; Jeon, N. L.; Whitesides, G. M. Anal. Chem. 2001, 73, 1240-1246.
63. Lahiri, J.; Ostuni, E.; Whitesides, G. M. Langmuir 1999, 16, 2055-2060.