Conformational behavior of antineoplastic peptides dolastatin 10 and dolastatin 15 from Monte Carlo and molecular dynamics simulations

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 107, Issue 2, 2007, Pages 318-325

  Alcaro, Stefano ^a   Marino, Tiziana ^b   Ortuso, Francesco ^a   Russo, Nino ^b  

^a UNIVERSITY MAGNA GRAECIA OF CATANZARO   (Italy)

^b UNIVERSITY OF CALABRIA   (Italy)

Author keywords

Dolastatins; Molecular dynamics; Monte Carlo; Tubulin

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CELLS; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATIONS; MOLECULAR DYNAMICS;

DOLASTATIN 15; MITOSIS INHIBITORS; TUBULIN;

DRUG PRODUCTS;

EID: 33846020976     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.21195     Document Type: Conference Paper

References (38)

1. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Holzapfel, C. W.; Van Zyl, W. J.; Tuinman, A. A.; Herald, C. L.; Baczynskyi, L.; Schmidt, J. M. J Am Chem Soc 1987, 109, 7581.
2. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Herald, C. L.; Tuinman, A. A.; Boettner, F. E.; Kizu, H.; Schmidt, J. M.; Baczynskyi, L.; Tomer, K. B.; Bontems, R. J. J Am Chem Soc 1987, 109, 6883.
3. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Herald, C. L.; Dufresne, C.; Cerny, R. L., Herald, D. L.; Schmidt, J. M.; Kizu, H. J Am Chem Soc 1989, 111, 5015.
4. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Kizu, H.; Dufresne, C. Herald, C. L.; Bontems, R. J.; Schmidt, J. M.; Boettner, F. E.; Nieman, R. A. Heterocycles 1989, 28, 553.
5. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Dufresne, C.; Cerny, R. L.; Herald, C. L.; Schmidt, J. M. J Org Chem 1989, 54, 6005.
6. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Herald, C. L.; Dufresne, C.; Bates, R. B.; Schmidt, J. M.; Cerny, R. L.; Kizu, H. J Org Chem 1990, 55, 2991.
7. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Herald, C. L.; Fujii, Y.; Kizu, H.; Boyd, M. R.; Boettner, F. E.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Chapuis, J.-C.; Michel, C. Tetrahedron 1993, 41, 9151, and references therein.
8. Beckwith, M.; Urba, W. J.; Longo, D. L. J Natl Cancer Inst 1993, 85, 483.
9. Smith, F.; Nelson, C.; Janssen, B.; Haupt, A.; Barlozzari, T. Proc Am Assoc Cancer Res 1995, 36, 393.
10. Kalemkerian, G. P.; Ou, X.; Adil, M. R.; Rosati, R.; Monir Khoulani, M.; Madan, S. K.; Pettit, G. R. Cancer Chemother Pharmacol 1999, 43, 507.
11. Turner, T.; Jackson, W. H.; Pettit, G. R.; Wells, A.; Kraft, A. S. Prostate 1998, 34, 175.
12. Akaji, K.; Hayashi, Y.; Kiso, Y.; Kuriyama, N. J Org Chem 1999, 64, 405.
13. Pettit, G. R.; Herald, D. L.; Singh, S. B.; Thornton, T. J.; Mullaney, J. T. J Am Chem Soc 1991 113, 6692.
14. Patino, N.; Frerot, E.; Galeotti, N.; Poncet, J.; Coste, J.; Dufour, M.-N.; Jouin, P. Tetrahedron 1992, 48, 4115.
15. Pettit, G. R.; Thornton, T. J.; Mullaney, J. T.; Boyd, M. R.; Herald, D. L.; Singh, S-B.; Flahiva, E. Tetrahedron 1994, 50, 12097.
16. Roux, F. Maugras, I. Poncet, J. Niet, G. Jouin, P. Tetrahedron 1994, 50, 5345.
17. Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hogan, F.; Lloyd-Williams, P.; Herald, D. L.; Burkett, D. D.; Clewlow, P. J. J Am Chem Soc 1989, 111, 5463.
18. Tomioka, K.; Kanai, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett 1991, 32, 2395.
19. Shioiri, T., Hayashi, K.; Hamada, Y. Tetrahedron 1993 49, 1913.
20. Jacobsen, S. E. W.; Ruscetti, F. W.; Longo, D. L.; Keller, J. R. J Natl Cancer Inst 1991, 83, 1672.
21. Hu, Z.; Gignac, S. M.; Quentmeier, H.; Pettit, G. R.; Drexler, H. G. Leukemia Res 1993, 17, 333.
22. Bai, R.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Biochem Pharmacol 1990, 40, 1859.
23. Bai, R.; Roach, M. C.; Jayaram, S. K.; Barkoczy, J.; Pettit, G. R.; Ludueña, R. F.; Hamel, E. Biochem Pharmacol 1993, 45, 1503.
24. Bai, R.; Friedman, S. J.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Biochem Pharmacol 1992, 43, 2637.
25. Bai, R.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Biochem Pharmacol 1990, 39, 1941.
26. Pettit, G. R.; Hamel, E. J Biol Chem 1990, 265, 17141.
27. Cruz-Monserrate, Z.; Mullaney, J. T.; Harran, P. G.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Bur J Biochem 2003, 270, 3822.
28. Teixidó, M.; Albericio, F.; Giralt, E. J Peptide Res 2005, 65, 153.
29. Poncet, J.; Busquet, M.; Roux, F.; Pierre, A.; Atassi, G.; Jouin, P. J Med Chem 1998, 41, 1524.
30. Fantucci, P.; Marino, T.; Russo, N.; Villa, A. M. J Computer-Aided Mol Design 1995, 9, 425.
31. Alcaro, S.; Marino, T.; Ortuso, F.; Russo, N. SAR and QSAR Environ Res 2003, 14, 475.
32. Goodford, P. J. J Med Chem 1985, 28, 849.
33. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C. Liskamp, R.; Lipton, M.; Caulfeld, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J Comput Chem 1990, 11, 440.
34. Still, W. C.; Tempczyk, A.; Hawley, R. C.; Hendrickson, T. J Am Chem Soc 1990, 112, 6127.
35. (a) Leo, A.; Hansch, C. J Org Chem 1971, 36, 1539;
36. (b) CLogP; Pomona ColIege/BioByte, Claremont, CA, 1988-2005.
37. Alattia, T.; Roux, F.; Poncet, J.; Cave A.; Jouin, P. Tetrahedron 1995, 51, 2593.
38. de Arruda, M.; Cocchiaro, C. A.; Nelson, C. M.; Grinnell, C. M.; Janssen, B.; Haupt, A.; Barlozzari, T. Cancer Res 1995, 55, 3085.