A concise synthesis of 8-oxoberberine and oxychelerythrine, natural isoquinoline alkaloids through biomimetic synthetic way

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 27, Issue 12, 2006, Pages 2093-2096

  Le, Thanh Nguyen ^a   Cho, Won Jea ^a  

^a Chonnam National University   (South Korea)

Author keywords

8 oxoberberine; Benzo c phenanthridine alkaloid; Biomimetic pathway; Oxychelerythrine; Protoberberine alkaloid

Indexed keywords

EID: 33845750519     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2006.27.12.2093     Document Type: Article

References (23)

1. Mackay, S. P.; Meth-Cohn, O.; Waich, R. D. In Advances in Heterocyclic Chemistry; Academic Press: Orlando, 1997; Vol. 67.
2. Simanek, V. The Alkaloids; Academic Press: Orlando, 1985; Vol. 26.
3. Lee, Y. S.; Kim, W. S.; Kim, K. H.; Yoon, M. J.; Cho, H. J.; Shen, Y.; Ye, J. M.; Lee, C. H.; Oh, W. K.; Kim, C. T.; Hohnen-Behrens, C.; Gosby, A.; Kraegen, E. W.; James, D. E.; Kim, J. B. Diabetes 2006, 55, 2256.
4. Lin, C. C.; Kao, S. T.; Chen, G. W.; Chung, J. G. Anticancer Res. 2005, 25, 4149.
5. Letasiova, S.; Jantova, S.; Cipak, L.; Muckova, M. Cancer Lett. 2006, 239, 254.
6. Yu, H. H.; Kim, K. J.; Cha, J. D.; Kim, H. K.; Lee, Y. E.; Choi, N. Y.; You, Y. O. J. Med. Food 2005, 8, 454.
7. Hwang, J. M.; Kuo, H. C.; Tseng, T. H.; Liu, J. Y.; Chu, C. Y. Arch. Toxicol. 2006, 80, 62.
8. Cho, B. J.; Im, E. K.; Kwon, J. H.; Lee, K. H.; Shin, H. J.; Oh, J.; Kang, S. M.; Chung, J. H.; Jang, Y. Mol. Cells 2005, 20, 429.
9. Kong, W.; Wei, J.; Abidi, P.; Lin, M.; Inaba, S.; Li, C.; Wang, Y.; Wang, Z.; Si, S.; Pan, H.; Wang, S.; Wu, J.; Wang, Y.; Li, Z.; Liu, J.; Jiang, J. D. Nat. Med. 2004, 10, 1344.
10. Kemeny-Beke, A.; Aradi, J.; Damjanovich, J.; Beck, Z.; Facsko, A.; Berta, A.; Bodnar, A. Cancer Lett. 2006, 237, 67.
11. Hoffmann, T. K.; Leenen, K.; Hafner, D.; Balz, V.; Gerharz, C. D.; Grund, A.; Ballo, H.; Hauser, U.; Bier, H. Anticancer Drugs 2002, 13, 93.
12. Lou, H.; Ookhtens, M.; Stolz, A.; Kaplowitz, N. Am. J. Physiol. Gastrointest Liver Physiol. 2003, 285, G1335.
13. Ishikawa, T.; Ishii, H. Heterocycles 1999, 50, 627.
14. Clement, B.; Weide, M.; Wolschendorf, U.; Kock, I. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 635.
15. Le, T. N.; Gang, S. G.; Cho, W. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 2768.
16. Le, T. N.; Gang, S. G; Cho, W. J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2763.
17. Takao, N.; Kamigauchi, M.; Okada, M. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 473.
18. Cho, W. J.; Kim, E. K.; Park, I. Y.; Jeong, E. Y.; Kim, T. S.; Le, T. N.; Kim, D. D.; Lee, E. S. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2953.
19. Cho, W. J.; Min, S. Y.; Le, T. N.; Kim, T. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4451.
20. Cho, W. J.; Park, M. J.; Chung, B. H.; Lee, C. O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 41.
21. Poindexter, G. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 3787.
22. Le, T. N.; Cho, W. J. Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 118.
23. Hanaoka, M.; Motonishi, T.; Mukai, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 2253.