Phenylseleno- and Phenylsulfenolactonizations. Two Highly Efficient and Synthetically Useful Cyclization Procedures

Journal of the American Chemical Society

Volumn 101, Issue 14, 1979, Pages 3884-3893

  Nicolaou, K C ^a   Seitz, S P ^a   Sipio, W J ^a   Blount, J F ^b  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

^b Hoffmann La Roche ^*  (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845560828     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00508a028     Document Type: Article

References (58)

1. Nicolaou, K. C.; Lysenko, Z. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3185.
2. Nicolaou, K. C.; Lysenko, Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 293.
3. Nicolaou, K. C. Tetrahedron 1977, 33, 683.
4. Masamune, S.; Bates, G. S.; Corcoran, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1977, 16, 587
5. Back, T. G. Tetrahedron, 1977, 33, 3041
6. Klein, J. J. Org. Chem., 1958, 23, 1209
7. Moriarty, R. M.; Walsh, H. G.; Gopal, H. Tetrahedron Lett. 1966, 4363.
8. Rowland, R. L.; Perry, W. L.; Friedman, H. L. J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 1040.
9. Factor, A.; Traylor, T. G. J. Org. Chem., 1968, 33, 2607.
10. House, H. O. “Modern Synthetic Reactions”, 2nd ed.; W. A. Benjamin: New York, 1972; p 441.
11. Bartlett, P. D.; Myerson, J. J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 3950.
12. Corey, E. J.; Trybulski, E. J.; Melvin, Jr., L. J.; Nicolaou, K. C.; Secrist, J. A.; Lett, R.; Sheldrake, P. W.; Falck, J. R.; Brunelle, D. J.; Haslanger, M. F.; Kim, S.; Yoo, S. J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4618.
13. Prostaglandins: Corey, E. J.; Schaaf, T. K.; Huber, W.; Koelliker, U.; Weinshenker, N. M. J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 397.
14. Reich, H. J. In “Oxidation in Organic Chemistry”, Part C; Trahanovsky, W., Ed.; Academic Press: New York, 1978; p 1.
15. Reich, H. J. Acc. Chem. Res., 1979, 12, 22.
16. Sharpless, K. B.; Gordon, K. M.; Lauer, R. F.; Patrick, D. W.; Singer, S. P.; Young, M. W. Chem. Scr. 1975, 8A, 9.
17. Clive, D. L. J. Tetrahedron, 1978, 34, 1049.
18. Sulfur: Trost, B. M. Acc. Chem. Res., 1978, 11, 453.
19. Sharpless, K. B.; Lauer, R. F. J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 2697.
20. Reich, H. J.; Reich, I. L.; Renga, J. M. J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 5813.
21. Reich, H. J. J. Org. Chem., 1974, 39, 428.
22. Sharpless, K. B.; Lauer, R. F. J. Org. Chem., 1974, 39, 429.
23. Clive, D. L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 695.
24. Clive, D. L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 100.
25. Kuhle, E. “The Chemistry of Sulfenic Acids”, Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1973.
26. Mueller, W. H.; Butler, P. E. J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 2075.
27. Campos, M. D. M.; Petragnani, N. Chem. Ber. 1960, 93. 317.
28. Lauer, R. F. Ph.D. Thesis, Massachusetts Institute of Technology, Cambridge, Mass., 1974.
29. Clive, D. L. J.; Chittattu, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 484.
30. Stork, G.; Landesman, H. D. J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 5129.
31. Nicolaou, K. C.; Lysenko, Z.; Seitz, S. Org. Synth., in press
32. Monson, R. S. “Advanced Organic Synthesis”, Academic Press: New York, 1971; p 84.
33. Schmid, G. H.; Garratt, D. G. Tetrahedron Lett. 1975, 3991.
34. Cossement, E.; Biname, R.; Ghosez, L. Tetrahedron Lett. 1974, 997.
35. Eliel, E. L.; Hartmann, A. A. J. Org. Chem., 1972, 37, 505.
36. Nicolaou, K. C.; Barnette, W. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 331.
37. Corey, E. J.; Keck, B. E.; Szekely, I. J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 2006.
38. Reich, H. J.; Renga, J. M.; Reich, I. L. J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 5434.
39. Reich, H. J.; Woolowitz, S.; Trend, J. E.; Chow, F.; Wendelborn, D. F. J. Org. Chem., 1978, 43, 1697.
40. Trost, B. M.; Salzmann, T. N.; Hiroi, K. J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 4887.
41. Nicolaou, K. C.; Lysenko, Z. Tetrahedron Lett. 1977, 1257.
42. Sevrin, M.; Ende Van, D.; Krief, A. Tetrahedron Lett. 1976, 2643.
43. Fieser, L. F.; Fieser, M. “Reagents for Organic Synthesis”, Vol. 1; Wiley: New York, 1967; p 729.
44. Nicolaou, K. C.; Gasic, G. P.; Barnetie, W. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 293.
45. Corey, E. J.; Pearce, H. L.; Szekely, I.; Ishigura, M. Tetrahedron Lett. 1978, 1023.
46. Clive, D. L. J.; Chittattu, G.; Wong, C. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 41.
47. Nicolaou, K. C.; Sipio, W. J.; Magolda, R. L.; Claremon, D. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 83.
48. Trost, B. M.; Masahito, O.; McDougal, P. G. J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 7103.
49. Kato, M.; Kageyama, M.; Tanaka, R.; Kuwahara, K.; Yoshikoshi, A. J. Org. Chem., 1975, 40, 1932.
50. Klein, J. J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 3611.
51. Newman, M. S.; Vander Werf, C. A. J. Am. Chem. Soc., 1945, 67, 233.
52. Noland, N. E.; Cooley, J. H.; McVeigh, P. A. J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 1209.
53. Augustine, R. L.; Vag, L. A. J. Org. Chem., 1975, 40, 1074.
54. Roberts, J. D.; Trumbul, Jr., E. R.; Bennett, W.; Armstrong, R. J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, 3116.
55. Beckmann, S.; Geiger, H. Chem. Ber. 1961, 94, 48.
56. Storm, D. R.; Koshland. Jr., J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5805
57. Boldt, P.; Thielecke, W.; Etzenmuller, Chem. Ber. 1969, 702, 4157.
58. Dean, C. S.; Jonas, D. A.; Graham, S. H.; and D. O. Lewis. J. Chem. Soc. C 1968, 3045.