Activated Metabolites of Carcinogenic Hydrocarbons

Accounts of Chemical Research

Volumn 14, Issue 7, 1981, Pages 218-226

  Harvey, Ronald G ^a  

^a UNIVERSITY OF CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845557746     PISSN: 00014842     EISSN: 15204898     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ar00067a004     Document Type: Article

References (122)

1. “Particulate Polycyclic Organic Matter: Biologic Effects of At-moepheric Pollutants”, National Academy of Sciences, Washington, D.C., 1972.
2. “Polycyclic Hydrocarbons and Cancer”, H. V. Gelboin and P. O. P. Ts'o, Eds., Academic Press, New York, 1978.
3. World Health Organization, “Monograph on the Evaluation of Carcinogenic Risks of the Chemical to Man: Certain Polycyclic Hydrocarbons and HeterocycKc Compounds,” Int. Agency Res. Cancer, WJI.O., 3 (1973).
4. E. J. Baum in ref 2, Vol. 1, 45-70.
5. E. Kenneway, Brit. Med. J., ii, 749 (1955).
6. A. Pullman and B. Pullman, Adv. Cancer Res., 3, 117 (1955).
7. P. Brookes and P. D. Lawley, Nature (London) 202, 781 (1964).
8. M. E. Duncan, P. Brookes, and A. Dipple, Int. J. Cancer, 4, 813 (1969).
9. L. M. Ckshman and C. Heidelberger, Cancer Res., 27,1678 (1967).
10. P. L. Grover and P. Sims, Biochem. J., 110, 159 (1968).
11. P. Sims and P. L. Grover, Adv. Cancer Res., 20, 165 (1974).
12. Monooxygenases on nuclear membranes also catalyze binding of BP to nucleic acids: E. Rogan and E. Cavalieri, Biochem. Biophys. Res. Commun., 58, 1119 (1974); J. B. Vaught and E. Bresnick, Adv. Cancer Res., 69, 587 (1976).
13. R. W. Estabrook, J. Werringloer, J. Capdevila, and R. A. Prough in ref 2, Vol. 1, pp 285-319.
14. J. W. Daly, D. M. Jerina, and B. Witkop, Experientia, 28, 1129 (1972).
15. S. K. Yang, P. P. Roller, P. P. Fu, R. G. Harvey, and H. V. Gelboin, Biochem. Biophys. Res. Commun., 77, 1176 (1977).
16. N. Nemoto and H. V. Gelboin, Biochem. Pharmacol., 25, 1221 (1976); N. Nemoto, S. Takayama, and H. V. Gelboin, Chem.-Biol. Interact., 23, 19 (1978).
17. P. P. Fu, R. G. Harvey, and F. A. Beland, Tetrahedron, 34, 857 (1978).
18. J. Selkirk, Nature (London), 270, 604 (1977).
19. G. H. Loew, B. S. Sudhindra, and J. E. Ferrell, Jr., Chem.-Biol. Interact., 26, 75 (1979). I. A. Smith, D. G. Berger, P. G. Seybold, and M. P. Servé, Cancer Res., 38, 2968 (1978).
20. J. Selkirk, R. Croy, J. Whitlock, and H. Gelboin, Cancer Res., 35, 3651 (1975).
21. S. Lesko, R. Lorentzen, and P.O.P. Ts'o in ref 2, Vol. 1, pp 261-269.
22. J. Booth and P. Sims, Biochem. Pharmacol., 25, 979 (1976).
23. J. Booth, A. Hewer, G. R. Keysell, and P. Sims, Xenobiotica, 5, 197 (1975).
24. S. H. Goh and R. G. Harvey, J. Am. Chem. Soc., 95, 242 (1973).
25. R. G. Harvey, S. H. Goh, and C. Cortez, J. Am. Chem. Soc., 97, 3468 (1975); H. Cho and R. G. Harvey, Tetrahedron Lett., 1491 (1974); C. Cortez and R. G. Harvey, Org. Synth., 58, 12 (1978).
26. M. S. Newman and S. Blum, J. Am. Chem. Soc., 86, 5598 (1964).
27. P. Dansette and D. M. Jerina, J. Am. Chem. Soc., 96, 1224 (1974).
28. K. Ishikawa, H. C. Charles, and G. W. Griffin, Tetrahedron Lett., 427 (1977).
29. S. Krishman, D. G. Kuhn, and G. A. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 99, 8121 (1977): Tetrahedron Lett., 1369 (1977).
30. J. P. Glusker, H. L. Carrell, D. E. Zacharias, and R. G. Harvey, Cancer Biochem. Biophys., 1, 43 (1974); J. P. Glusker, D. E. Zacharias, H. L. Carrell, P. P. Fu, and R. G. Harvey, Cancer Res., 36, 3951 (1976).
31. C. Heidelberger, Annu. Rev. Biochem., 44, 79 (1975).
32. J. W. Flesher, R. G. Harvey, and K. Sydnor, Int. J. Cancer, 18, 351 (1976).
33. H. Yagi and D. M. Jerina, J. Am. Chem. Soc., 97, 3185 (1975).
34. A. W. Wood, R. L. Goode, R. L. Chang, W. Levin, A. H. Conney, H. Yagi, P. Dansette, and D. M. Jerina, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 72, 3176 (1975).
35. W. M. Baird, R. G. Harvey, and P. Brookes, Cartcer Res., 35, 54 (1975).
36. W. M. Baird, A. Dipple, P. L. Grover, P. Sims, and P. Brookes, Cancer Res., 33, 2386 (1973).
37. S. H. Blobstein, L. B. Weinstein, D. Grunberger, J. Weisgras, and R. G. Harvey, Biochemistry, 14, 3451 (1975).
38. A. M. Jeffrey, S. H. Blobstein, L. B. Weinstein, F. A. Beland, R. G. Harvey, H. Kasai, and K. Nakanishi, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 73, 2311 (1976).
39. A. Borgen, H. Darvey, N. Castagnoli, T. Crocker, R. Rasmussen, and I. Wang, J. Med. Chem., 16, 502 (1973).
40. P. Sims, P. L. Grover, A. Swaisland, K. Pal, and A. Hewer, Nature (London), 252, 326 (1974).
41. F. A. Beland and R. G. Harvey, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 84 (1976).
42. H. Yagi, O. Hemandex, and D. M. Jerina, J. Am. Chem. Soc., 97, 6881 (1975).
43. D. J. McCaustland and J. F. Engel, Tetrahedron Lett., 2549 (1975).
44. P. P. Fu and R. G. Harvey, Tetrahedron Lett., 2059 (1977).
45. R. G. Harvey and P. P. Fu in ref 2, Vol. 1, pp 133-165.
46. J. W. Keller, C. Heidelberger, F. A. Beland, and R. G. Harvey, J. Am. Chem. Soc., 98, 8276 (1976).
47. H. Yagi, D. R. Thakker, D. Hemandex, M. Koreeda, and D. M. Jerina, J. Am. Chem. Soc., 99, 1604 (1977).
48. R. G. Harvey and H. Cho, Anal. Biochem., 80, 540 (1977); S. K. Yang, H. V. Gelboin, J. D. Weber, D. L. Fischer, V. Sankaran, and J. F. Engel, Anal., Biochem., 78, 520 (1977); H. Yagi, H. Akagi, D. R. Thakker, H. Mah, M. Koreeda, and D. M. Jerina, J. Am. Chem. Soc., 99, 2358 (1976).
49. R. F. Newbold and P. Brookes, Nature (London), 261, 53 (1976).
50. E. Huberman, L. Sachs, S. K. Yang, and H. V. Gelboin, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 73, 607 (1976).
51. A. W. Wood, P. C. Wislocki, R. L. Chang, W. Levin, A. Y. Lu, H. Yagi, O. Hemandex, D. M. Jerina, and A. H. Conney, Cancer Res., 36, 3358 (1976).
52. H. Marquardt and S. Baker, Cancer Lett., 3, 31 (1977).
53. W. T. Hsu, R. G. Harvey, E. J. Lin, and S. B. Weiss, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 74, 1378, 3335 (1977).
54. G. T. Chang, R. G. Harvey, W. T. Hsu, and S. B. Weiss, Biochem. Biophys. Res. Commun., 88, 688 (1979).
55. T. J. Slaga, W. M. Bracken, A. Viaje, W. Levin, H. Yagi, D. M. Jerina, and A. H. Conney, Cancer Res., 37, 4130 (1977).
56. W. Levin, A. W. Wood, P. G. Wislocki, R. L. Chang, J. Kapitulnik, H. D. Mah, H. Yagi, D. M. Jerina, and A. H. Conney in ref 2, Vol. 1, pp 189-202.
57. M. K. Buening, P. G. Wislocki, W. Levin, H. Yagi, D. R. Thakker, H. Akagi, M. Koreeda, D. M. Jerina, and A. H. Conney, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 75, 5358 (1978).
58. A. W. Wood, R. L. Chang, W. Levin, H. Yagi, D. R. Thakker, D. M. Jerina, and A. H. Conney, Biochem. Biophys. Res. Commun., 77, 1389 (1977).
59. H. W. S. King, M. R. Osbome, F. A. Beland, R. G. Harvey, and P. Brookes, Proc. Natl. Acad. Sci U.S.A., 73, 2679 (1976); L. B. Weinstein, A. M. Jeffrey, K. Jeannettte, S. Blobstein, R. G. Harvey, C. Harris, H. Autrup, H. Kasai, and K. Nakanishi, Science (Washington, D. C.), 193, 592 (1976); A. M. Jeffrey, I. B. Weinstein, K. W. Jennette, K. Grzes-kowiak, K. Nakanishi, R. G. Harvey, H. Autrup, and C. Harris, Nature (London), 269, 348 (1977); S. K. Yang, H. V. Gelboin, P. F. Trump, H. Autrup, and C. Harris, Cancer Res., 37, 1210 (1977).
60. A. M. Jeffrey, K. W. Jennette, S. H. Blobstein, I. B. Weinstein, F. A. Beland, R. G. Harvey, H. Kasai, I. Muira, and K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc., 98, 5714 (1976).
61. K. Nakanishi, H. Kasai, H. Cho, R. G. Harvey, A. M. Jeffrey, K. W. Jennette, and I. B. Weinstein, J. Am. Chem. Soc., 99, 258 (1977).
62. M. R. Osborne, R. G. Harvey, and P. Brookes, Chem.-Biol. Interact., 20, 123 (1978).
63. A. M. Jeffrey, K. Grzeskowak, I. B. Weinstein, K. Nakanishi, P. Roller, and R. G. Harvey, Science (Washington, D.C.), 206, 1309 (1979).
64. W. M. Baird and L. Diamond, Int. J. Cancer, 22, 189 (1958).
65. I. B. Weinstein, A. M. Jeffrey, S. Leffler, P. Pulkrabek, H. Yamasaki, and D. Grunberger in ref 2, Vol. 2, pp 1-36.
66. H. Gamper, T. Meehan, K. Straub, A. S. Tung, and M. Calvin in ref 2, pp 51-61.
67. M. Koreeda, P. D. Moore, H. Yagi, H. J. Yeh, and D. M. Jerina, J. Am. Chem. Soc., 98, 6720 (1976).
68. K. V. Shooter, M. R. Osbome, and R. G. Harvey, Chem.-Biol. Interact., 19, 215 (1977).
69. S. K. Yang, D. W. McCourt, P. P. Roller, and H. V. Gelboin, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 73, 2594 (1976); S. K. Yang, J. Deutsch, and H. V. Gelboin, in ref 2, Vol. 1, pp 205-231; W. Levin et al., J. Biol. Chem., 265, 9067 (1980).
70. D. R. Thakker, H. Yagi, A. Y. Lu, W. Levin, A. H. Conney, and D. M. Jerina, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 73, 3381 (1976).
71. N. R. Geacintov, A. G. Gagliano, V. Ivanovic, and I. B. Weinstein, Biochemistry, 17, 5256 (1978); T. Prusik, N. E. Geacintov, C. Tobiasz, V. Ivanovic, and I. B. Weinstein, Photochem. Photobiol, 29, 223 (1979) T. Prusik and N. E. Geacintov, Biochem. Biophys. Res. Commun., 88, 782 (1979).
72. N. E. Geacintov, V. Ibanez, A. G. Gagliano, H. Yoshida, and R. G. Harvey, Biochem. Biophys. Res. Commun., 92, 1335 (1980); V. Ibanez, N. E. Geacintov, A. G. Gagliano, S. Brandimarte, and R. G. Harvey, J. Am. Chem. Soc., 102, 5661 (1980). (73) S. Leffler, P. Pulkrabek, D. Grunberger, and I. B. Weinstein, Biochemistry, 16, 3133 (1977).
73. D. Sagher, R. G. Harvey, W. T. Hsu, and S. B. Weiss, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 76, 620 (1979).
74. K. B. Sukumaran and R. G. Harvey, J. Org. Chem., 45, 4407 (1980).
75. D. M. Jerina, H. Selander, H. Yagi, M. C. Welk, J. F. Davey, V. Mahadevan, and D. T. Gibson, J. Am. Chem. Soc., 98, 5988 (1976).
76. R. G. Harvey, H. L. Lee, and N. Shyamasundar, J. Org. Chem., 44, 78, 5006 (1979);
77. R. E. Lehr, C. W. Taylor, S. Kumar, H. D. Mah, and D. M. Jerina, J. Org. Chem., 43, 3462 (1978);
78. H. Yagi, D. R. Thakker, R. E. Lehr, and D. M. Jerina, J. Org. Chem., 44, 3439 (1979).
79. P. P. Fu and R. G. Harvey, J. Org. Chem., 44, 3778 (1979); J. M. Karle, H. D. Mah, D. M. Jerina, ad H. Yagi, Tetrahedron Lett., 4021 (1977).
80. R. G. Harvey and K. B. Sukumaran, Tetrahedron Lett., 2387 (1977).
81. P. P. Fu, H. M. Lee, and R. G. Harvey, Tetrahedron Lett., 551 (1978).
82. R. E. Lehr, M. Schaeffer-Ridder, and D. M. Jerina, J. Org. Chem., 42, 736 (1977).
83. H. M. Lee and R. G. Harvey, J. Org. Chem., 44, 4948 (1979).
84. K. B. Sukumaran and R. G. Harvey, J. Am. Chem. Soc., 101, 1353 (1979).
85. R. G. Harvey, P. P. Fu, C. Cortez, and J. Pataki, Tetrahedron Lett., 3533 (1977).
86. H. M. Lee and R. G. Harvey, J. Org. Chem., 45, 588 (1980).
87. R. G. Harvey and P. P. Fu, J. Org. Chem., 45, 169 (1979).
88. M. Croisy-Delcey, Y. Ittah, D. M. Jerina, Tetrahedron Lett., 2849 (1979).
89. R. E. Lehr, S. Kumar, P. T. Cohenour, and D. M. Jerina, Tetrahedron Lett., 3819 (1979).
90. P. P. Fu, C. Lai, and S. K. Yang, J. Org. Chem., 46, 220 (1981).
91. A bay is defined as the region between two adjacent fused aromatic rings, such as between the 4- and 5-positions of phenanthrene.
92. H. Lee and R. G. Harvey, Tetrahedron Lett., 22, 1657 (1981).
93. D. Zacharias, J. P. Glusker, P. P. Fu, and R. G. Harvey, J. Am. Chem. Soc., 101, 4043 (1979); Cancer Res., 37, 775 (1977).
94. R. F. Newbold, P. Brookes, and R. G. Harvey, Int. J. Cancer, 24, 203 (1979); H. Marquardt, S. Baker, B. Tierney, P. L. Grover, and P. Sims, Br. J. Cancer, 39, 540 (1979); A. W. Wood, R. L. Chang, W. Levin, D. E. Ryan, P. E. Thomas, M. Croisy-Delcey, Y. Ittah, H. Yagi, D. M. Jerina, and A. H. Conney, Cancer Res., 40, 2876 (1980); and references cited therein.
95. T. J. Slaga, G. L. Gleason, G. Mills, L. Ewald, P. P. Fu, H. M. Lee, and R. G. Harvey, Cancer Res., 40, 1981 (1980); W. Levin, A. W. Wood, R. L. Chang, Y. Ittah, M. Croisy-Delcey, H. Yagi, D. M. Jerina, and A. H. Conney, Int. J. Cancer., 40, 3910 (1980); and references cited therin.
96. T. J. Slaga, G. L. Gleason, J. DiGiovanni, K. B. Sukumaran, and R. G. Harvey, Cancer Res., 39, 1934 (1979); P. G. Wislocki, K. M. Gadek, M. W. Chou, S. K. Yang, and A. Y. Lu, Cancer Res., 40, 3661 (1980).
97. B. Tierney, A. Hewer, C. Walsh, P. L. Grover, and P. Sims, Chem.-Biol. Interact., 18, 179 (1977).
98. V. Ivanovic, N. E. Geacintov, A. M. Jeffrey, R. G. Harvey, P. P. Fu, and I. B. Weinstein, Cancer Lett., 4, 131 1978); R. C. Moschel, W. M. Baird, and A. Dipple, Biochem. Biophys. Res. Commun., 76, 1092 1977); A. M. Jeffrey, I. B. Weinstein, and R. G. Harvey, Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 20, 131 (1979).
99. P. Vigney, M. Dusquesne, H. Coulomb, B. Tierney, P. L. Grover, and A. Sims, FEBS Lett., 82, 278 (1977).
100. A. Eastman and E. Bresnick, Cancer Res., 39, 4316 (1979).
101. P. Sims in “Carcinogenesis: Fundamental Mechanisms and Environmental Effects”, B. Pullman, P.O.P. Ts'o, and H. Gelboin, Eds., D. Reidel Publishing Co., Dordrecht, Holland, 1980, pp 33-42.
102. P. D. Cary, C. H. Turner, C. S. Cooper, D. Ribeiro, P. L. Grover, and P. Sims, Carcinogenesis, 1, 505 (1980).
103. A. W. Wood, W. Levin, D. R. Thakker, H. Yagi, R. L. Chang, D. E. Ryan, P. E. Thomas, P. M. Dansette, N. Whittaker, S. Turujman, R. E. Lehr, S. Kumar, D. M. Jerina, and A. H. Conney, J. Biol. Chem., 254, 4408 (1979).
104. S. K. Yang and M. W. Chou, Carcinogenesis, 1, 803 (1980).
105. Review: D. Grunberger and L. B. Weinstein, Prog. Nucleic Acid Res., 23, 105 (1979).
106. R. G. Harvey, W. T. Hsu, G. T. Chang, and S. B. Weiss in “Carcinogenesis: Fundamental Mechanisms and Environmental Effects”, B. Pullman, P.O.P. Ts'o, and H. Gelboin, Eds., D. Reidel Publishing Co., Dordrecht, Holland, 1980, pp 13-31.
107. P. A. Cerutti, F. Sessions, P. V. Hariharan, and A. Lasby, Cancer Res., 38, 2118 (1978).
108. W. T. Hsu, E. J. Lin, P. P. Fu, R. G. Harvey, and S. B. Weiss, Biochem. Biophys. Res. Commun., 88, 251 (1979).
109. A. Dipple, P. D. Lawley, and P. Brookes, Eur. J. Cancer, 4, 493 (1968).
110. D. M. Jerina, H. Yagi, R. Lehr, D. R. Thakker, M. Schaefer-Ridder, J. M. Karle, W. Levin, A. N. Wood, R. L. Chang, and A. H. Conney in ref 2, Vol. 1, pp 173-188.
111. M. R. Osborne, Cancer Res., 39, 4760 (1979).
112. G. Loew, M. Poulsen, J. Ferrell, and D. Chaet, Chem.-Biol. Interact., 31, 319 (1980).
113. W. Herndon, Tetrahedron Lett., 22, 983 (1981).
114. R. Harvey and F. Dunne, Nature (London), 273, 566 (1978).
115. R. G. Harvey m “Safe Handling of Chemical Charcinogens, Teratogens and Highly Toxic Substances”, D. B. Walters, Ed., Ann Arbor Science, Ann Arbor, MI, 1980, pp 439-468.
116. C. Huggins, J. Pataki, and R. G. Harvey, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 55, 74 (1966).
117. S. K. Yang, M. W. Chou, and P. P. Fu in “Polynudear Aromatic Hydrocarbons: Chemistry and Biological Effects”, A. Bjorseth and A. J. Dennis, Eds., Battelle Press, Columbus, 00, 1980, pp 645-662.
118. A. Gold, S. Nesnow, M. Moore, H. Garland, G. Curtis, B. Howard, D. Graham, and E. Eisenstadt, Cancer Res., 40, 4482 (1980).
119. H. W. King, M. H. Thompson, and P. Brookes, Int. J. Cancer, 18, 339 (1976).
120. E. R. Cavalieri, R. Roth, and E. G. Rogan in “Carcinogenesis”, Vol. 1, R. I. Freudenthal and P. W. Jones, Eds., Raven Press, New York, 1976, pp 181-190.
121. J. W. Flesher and L. K. Tay, Res. Commun. Chem. Path. Pharmacol., 22, 345 (1978).
122. “Survey of Compounds which have been Tested for Carcinogenic Activity”, U.S. Public Health Service Publication No. 14, Vol. 1972-1973 and preceding volumes. Superintendent of Documents, Government Printing Office, Washington, D.C.