The Michaelis-Arbuzov Rearrangement

Chemical Reviews

Volumn 81, Issue 4, 1981, Pages 415-430

  Bhattacharya, Alok K ^a   Thyagarajan, G ^b  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845557502     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00044a004     Document Type: Article

References (257)

1. A. Michaelis and R. Kaehne, Chem. Ber., 31, 1048 (1898).
2. A. E. Arbuzov, J. Russ. Phys. Chem. Soc., 38, 687 (1906).
3. G. Kosolapoff, “Organophosphorus Compounds”, Wiley, New York, 1950, Chapter 7.
4. R. G. Harvey and E. R. DeSombre “Topics in Phosphorus Chemistry”, Vol. I. M. Grayson and E. J. Griffith, Ed., Interscience, New York, 1964, p 57.
5. B. A. Arbuzov, Pure Appl. Chem., 9, 307-353 (1964).
6. H. G. Henning and G. Hilgetag, Z. Chem., 7,169-176 (1967); B. A. Arbuzov, Pure Appl. Chem., 14, 41-49 (1974).
7. A. N. Pudovik, Khim. Primen. Fosfororg. Soedin., Tr. Konf. 4th 1969,15-43, (1972); Chem. Abstr., 78 124654w (1973); A. N. Pudovik and T. Kh. Gazizov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim, 9,1945-64 (1977); Chem. Abstr., 87, 200185x (1977).
8. A. S. Abramov, Khim. Primen. Fosfororgn. Soedin. Akad. Nauk SSSR, Tr. Konf. 1st, 71 (1951); Chem. Abstr., 52, 240b (1958).
9. A. S. Abramov and G. Karp, Dokl. Akad Nauk USSR, 91, 1095 (1953); Chem. Abstr., 48, 9906g (1954).
10. A. S. Abramov and G. Karp, Zh. Obshch. Khim., 24, 1823 (1954); Chem. Abstr., 49, 13887c (1955).
11. A. S. Abramov and A. P. Rekhman, Zh. Obshch. Khim., 26, 163 (1956); Chem. Abstr., 50, 13723h (1956).
12. V. Mark, Mech. Mol. Migr., 2, 319 (1969).
13. M. I. Kabachnik and P. A. Rossijskaja, Izv. Akad. Nauk
14. SSSR, Ser. Khim., 403 (1946); Chem. Abstr., 42, 7242 (1948).
15. A. I. Razumov and N. N. Bankovskaya, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 116, 241 (1957); Chem. Abstr., 52, 6164 (1958).
16. K. S. Colle and E. S. Lewis, J. Org. Chem., 43, 571 (1978).
17. S. R. Landauer and H. N. Rydon, J. Chem. Soc., 2224 (1953).
18. A. E. Arbuzov, G. Kamai, and L. V. Nesterov, Tr. Kazanek. Khim. Tekhnol., Inst., 16,17 (1951); Chem. Abstr., 51, 5720f (1957).
19. A. E. Arbuzov and P. V. Nesterov, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 92, 57 (1953); Chem. Abstr., 48, 10538b (1954).
20. A. E. Arbuzov and L. V. Nesterov, Izv. Akad. Nauk USSR, Ser. Khim., 361 (1954); Chem. Abstr., 49, 95416 (1955).
21. S. R. Landauer and H. N. Rydon, Chem. Ind. (London), 313 (1951).
22. K. Dimroth and A. Nurrenbach, Angew. Chem., 70, 26 (1958).
23. K. Dimroth and A. Nurrenbach, Chem. Ber., 93,1649 (1960).
24. H. R. Hudson, R. G. Rees, and J. E. Weeks, Chem. Commun., 1297 (1971).
25. A. E. Arbuzov, J. Russ. Phys. Chem. Soc., 42, 395, 549 (1910); Chem. Abstr., 5, 1397 (1911).
26. Reference 4, p 63.
27. D. Z. Denney, G. Y. Chen, and D. B. Denney, J. Am. Chem. Soc., 91. 6838 (1969); J. H. Finley and D. B. Denney, J. Am. Chem. Soc., 92, 362 (1970).
28. W. C. Bentrude and J. H. Hargis, J. Am. Chem. Soc., 92, 7136 (1970)
29. J. H. Finley and D. B. Denney, J. Am. Chem. Soc., 92,362 (1970)
30. W. G. Bentrude, W. Del Alley, N. A. Johnson, M. Murakami, K. Nishikida, and H.-W. Tan, J. Am. Chem. Soc., 99, 4383 (1977)
31. K. D. Berlin, C. Hildebrand, A. South, D. M. Hellwage, M. Peterson, E. A. Pier, and J. G. Verkade, Tetrahedron, 20, 323 (1964).
32. G. R. Van den Berg, D. H. J. M. Platenberg, and H. P. Benschop, Chem. Commun., 606 (1971); I. T. Borowitz, K. C.
33. Kirby, Jr., P. E. Rusek, and E. W. R. Casper, J. Org. Chem., 36, 88 (1971).
34. S. W. Wadsworth, Jr., S. Larsen, and H. L. Horten, J. Org. Chem., 38, 256 (1973)
35. W. S. Wadsworth, Jr., J. Org. Chem., 38, 2921 (1973)
36. K. E. DeBruin and S. Chandrasekaran, J. Am. Chem. Soc., 95, 974 (1973)
37. R. F. Hudson and C. Brown, Acc. Chem. Res., 5, 204 (1972).
38. C. L. Bodkin and P. Simpson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2049 (1972).
39. C. L. Bodkin and P. Simpson, Chem. Commun., 1579 (1970).
40. S. O. Grim, W. McFarlane, E. F. Davidoff, and T. J. Marks, J. Phys. Chem., 70, 581 (1966).
41. A. I. Razumov, B. G. Liober, T. V. Zhykova, and I. Ya. Bambushek, Zh. Obshch. Khim., 40, 2009 (1970); Chem. Abstr., 74, 53916n (1971).
42. H. R. Hudson, R. G. Rees, and J. E. Weeks, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 982 (1974).
43. C. K. McEwen and J. G. Verkade, Chem. Commun., 668 (1971).
44. A. Skowronska, J. Mikolajczak, and J. Michalski, Chem. Commun., 791 (1975).
45. J. Michalski, J. Mikolajczak, M. Pakulski, and A. Skowronska, Phosphorus Sulfur, 4, 233 (1978); Chem. Abstr., 89, 41854n (1978).
46. G. Zon, K. E. Debruin, K. Naumann, and K. Mislow, J. Am. Chem. Soc., 91, 7023 (1969); K. E. Debruin, G. Zon, K. Naumann, and K. Mislow, Phosphorus Sulfur., 91, 7027 (1969).
47. D. B. Denney, D. Z. Denney, and L. A. Wilson, Tetrahedron Lett., 85 (1968).
48. W. Gerrard and W. J. Green, J. Chem. Soc., 2550 (1951).
49. J. E. Griffiths and A. B. Burg, J. Am. Chem. Soc., 84, 3442 (1962).
50. K. A. Petrov, E. E. Nifant'ev, L. V. Khorkhoyanu, and A. I. Trushkov, Zh. Obshch. Khim., 31, 3085 (1961); Chem. Abstr., 57, 8581 (1962).
51. K. H. Worms and M. Schmidt-Dunker, Org. Phosphorus Compd., 7, 24 (1976).
52. A. E. Arbuzov and B. A. Arbuzov, J. Russ. Phys. Chem. Soc., 61, 217 (1929); Chem. Abstr., 23, 3921 (1929)
53. Rakov, G. F. Rudnitskaya, and G. R. Andreev, Zh. Obshch. Khim., 46, 1478 (1976); Chem. Abstr., 85, 160154u (1976).
54. A. E. Arbuzov and K. V. Nikonorov, Zh. Obshch. Khim., 17, 2129, 2139 (1947); Chem. Abstr., 42, 4546 (1948).
55. A. E. Arbuzov, V. M. Zoroastrova, and N. I. Rizpolozhensky, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 208 (1948); Chem. Abstrs., 42, 4932 (1948).
56. B. A. Arbuzov and B. P. Lugovkin, Zh. Obshch. Khim., 20, 1249 (1950); Chem. Abstr., 45, 1567a (1951).
57. A. E. Arbuzov, G. Kh. Kamai, and O. N. Belorossova, J. Gen. Chem. USSR, 15, 766 (1945); Chem. Abstr., 41, 105 (1947).
58. A. E. Arbuzov and B. A. Arbuzov, J. Russ. Phys. Chem. Soc., 61, 1599 (1929); Chem. Abstr., 24, 5289 (1930).
59. B. Ackerman, T. A. Jordan, and D. Sworn, J. Am. Chem. Soc., 78, 6025 (1956).
60. B. Ackerman, T. A. Jordan, C. R. Eddy, and D. Swem, J. Am. Chem. Soc., 78, 4444 (1956).
61. B. Ackerman, R. M. Chladek, and D. Swern, J. Am. Chem. Soc., 79, 6524 (1957).
62. E. Kuhle, B. Anders, E. Klauke, H. Tamow, and G. Zumach, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 8, 28 (1969).
63. N. Kreutzkamp and G. Cordes, Liebigs Ann. Chem., 623,103
64. A. E. Arbuzov and A. A. Dunin, Chem. Ber., 60, 291 (1927).
65. P. Nylen, Chem. Ber., 57, 1023 (1924).
66. M. S. Malinovskii and V. V. Alekseev, Zh. Obshch. Khim., 30, 2965 (1960); Chem. Abstr., 55, 17947c (1961).
67. T. Reetz, D. H. Chardwick, E. E. Hardy, and S. Kaufmann, J. Am. Chem. Soc., 77, 3813 (1955).
68. B. S. Drach and E. P. Sviridov, Zh. Obsch. Khim., 44, 348 (1948); Chem. Abstr., 80, 120128w (1974).
69. U. W. Hendricks and K. Walz, Ger. Offen. 2351295 (1975); Chem. Abstr., 83, 115326s (1975).
70. A. N. Pudovik, A. A. Muratova, T. I. Konova, T. Feoktistova, and L. N. Levkova, Zh. Obshch. Khim., 30, 2624 (1960); Chem. Abstr., 55, 15332a (1961).
71. M. L. Honig and D. J. Martin, Phosphorus, 4, 63 (1974); Chem. Abstr., 82, 42876p (1975).
72. A. N. Pudovik and B. A. Arbuzov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 522 (1949); Chem. Abstr., 44, 1893 (1950).
73. G. I. Derkach, V. A. Shokol, and E. S. Gubnitskaya, Zh. Obshch. Khim., 33, 553 (1963); Chem. Abstr., 59, 2854c (1963).
74. Ya. A. Levin, I. P. Gozman, A. G. Abul'khanov, and B. E. Ivanov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 4, 983 (1975); Chem. Abstr., 83, 97469j (1975).
75. W. Perkow, K. Ullerich, and F. Meyer, Naturwissenschaften, 39, 353 (1952); Chem. Abstr., 47, 8248c (1953).
76. W. Perkow, Chem. Ber., 87, 755 (1954); S. Trippett, J. Chem. Soc., 2337 (1962); H. Machleidt and G. U. Strehlke, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 3, 443 (1964).
77. F. Ramirez, O. P. Madan, and C. P. Smith, Tetrahedron, 22, 567 (1966); F. Ramirez, A. S. Gulati, and C. P. Smith, J. Am. Chem. Soc., 89, 6283 (1967).
78. I. T. Borowitz, M. Anschel, and P. D. Readio, J. Org. Chem., 36, 553 (1971); I. T. Borowitz, S. Firstenberg, G. B. Borowitz, S. Firstenberg, G. B. Borowitz, and D. Schuessler, J. Am. Chem. Soc., 94, 1623 (1972).
79. J. P. Bianchini and E. M. Gaydon, C. R. Hebd. Seances Acad. Sci., Ser. C., 280, 1521 (1975); Chem. Abstr., 83, 179214m (1975).
80. M. Banoulane and C. Sturtz, Bull. Soc. Chim. Fr., 7-8,1585 (1974) Chem. Abstr., 82, 16350t (1975).
81. E. M. Gaydou and J. P. Bianchini, Chem. Commun., 14, 541 (1975).
82. A. N. Pudovik, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 105, 735 (1955); Chem. Abstr., 50, 11230f (1956).
83. H. I. Jacobsen, M. J. Griffin, S. Preis, and E. V. Jensen, J. Am. Chem. Soc., 79, 1608 (1957). Bhattacharya and Thyagarajan
84. Th. Reetz, U. S. Patent 2935518 (1958); Chem. Abstr., 54, 19598c (1960).
85. A. H. Ford-Moore and J. H. Williams, J. Chem. Soc., 1465 (1947).
86. P. C. Crofts and G. M. Kosolapoff, J. Am. Chem. Soc., 75, 5738 (1953).
87. C. E. Griffin, Chem. Ind. (London), 415 (1958).
88. G. M. Kosolapoff, J. Am. Chem. Soc., 69, 1002 (1947).
89. J. I. G. Cadogan and J. T. Sharp, Tetrahedron Lett., 24, 2733 (1966).
90. V. P. Kukhar, V. I. Pasternak, and A. V. Kirsanov, Zh. Obshch. Khim., 42, 1169 (1972); Chem. Abstr., 77, 101790c (1972).
91. H. Gross and B. Costicella, J. Prakt. Chem., 314, 87 (1972).
92. H. Gross, B. Costicella, and L. Brennecke, J. Prakt. Chem., 314, 969 (1972).
93. J. J. L. Fu, W. G. Bentrude, and C. E. Griffin, J. Am. Chem. Soc., 94, 7717 (1972).
94. J. J. L. Fu and W. G. Bentrude, J. Am. Chem. Soc., 94, 7710 (1972).
95. J. F. Bunnett and X. Creary, J. Org. Chem., 39, 3612 (1974).
96. B. A. Arbuzov and B. P. Lugovkin, Zh. Obshch. Khim., 21, 1869 (1952); 47, 4871c (1953).
97. B. A. Arbuzov and V. M. Zoroastrova, Izv. Akad. Nauk
98. SSSR, Otd. Khim. Nauk, 806 (1954); Chem. Abstr., 49, 13222c (1955).
99. J. Almog and E. D. Bargmann, Isr. J. Chem., 11, 723 (1973); Chem. Abstr., 81,105435w (1974).
100. D. Porret, J. Habermeier, and F. Stockinger, German Offen., 231 6383 (1973); Chem. Abstr., 80, 121680g (1974).
101. T. Milobendzki and K. Szulgin, Chem. Polski, 15, 66 (1917); Chem. Abstr., 13, 2867 (1919).
102. A. E. Arbuzov and V. M. Zoroastrova, Izv. Akad. Nauk
103. SSSR, Ser. Khim., 536 (1951); Chem. Abstr., 47, 97c (1953).
104. R. G. Bohkova, N. P. Ignatova, N. J. Shvetsov-Shilovskii, V. V. Negrebetakii, and A. F. Vasil'ev, Zh. Boshch. Khim., 46, 590 (1976); Chem. Abstr., 85, 5800a (1976).
105. G. Arand, H. Schaffner, and I. Pascik, German Offen., 244, 2427 (1976); Chem. Abstrs., 85, 21613x (1976).
106. A. Michaelis and T. H. Becker, Chem. Ber., 30,1003 (1897).
107. A. Michaelis, Liebigs Ann. Chem., 326, 129 (1903).
108. G. M. Kosolapoff, J. Am. Chem. Soc., 67,1180 (1945).
109. M. Engelman and J. Pikl, U. S. Patent 2304156 (1962); Chem. Abstr., 37, 3262 (1943).
110. D. R. Boyd and F. J. Smith, J. Chem. Soc., 129, 2323 (1926).
111. D. R. Boyd and G. Chignell, J. Chem. Soc., 123, 813 (1923).
112. M. B. Gazizov, D. B. Sultanova, A. I. Razumov, L. P. Ostanina, I. Kh. Shakirov, T. V. Zykova, and R. A. Salakhutdinov, Zh. Obshch. Khim., 42, 2634 (1972); Chem. Abstr., 78, 111445d (1973).
113. A. F. Rosenthal, A. Gringauz, and L. A. Vargas, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 384 (1976).
114. K. Forner and H. G. Henning, Z. Chem., 14, 477 (1974); Chem. Abstr., 85, 21556f (1976).
115. D. J. Martin, German Offen., 211, 8223 (1971); Chem. Abstr., 76, 34399w (1972).
116. P. Tavs, Chem. Ber., 103, 2428 (1970).
117. P. Tavs and F. Korte, Tetrahedron, 23, 4677 (1967).
118. P. Tavs and H. Weitkamp, Tetrahedron, 26, 5529 (1970).
119. G. Arend, H. Schaffner, and J. Schramm, German Offen., 244, 2428 (1976); Chem. Abstr., 85, 21612w (1976).
120. A. Simon and W. Schulze, Chem. Ber., 94, 3251 (1961).
121. G. M. Kosolapoff, Org. React., 6, 273 (1951).
122. G. M. Kosolapoff, J. Am. Chem. Soc., 67, 2259 (1945).
123. G. M. Kosolapoff, J. Am. Chem. Soc., 66, 1511 (1944).
124. E. L. Gefter, Zh. Obshch. Khim., 28,1908 (1958); Chem. Abstr., 53,1120a (1959)
125. E. O. Leupold, W. Denk, and H. Zorn, German Patent 964046 (1957); Chem. Abstr., 53, 11226b (1959).
126. H. G. Hennig, J. Prakt. Chem., 29, 93 (1965).
127. N. Khelebrav, Izv. Inst. Khim. Sredstva Selskoto Stopanst., Akad. Selskostopansk. Nauk Bulgar, 1, 13 (1962); Chem. Abstr., 59, 14020 (1963).
128. G. H. Dahl and B. P. Block, Inorg. Chem., 5, 1394 (1966).
129. P. Mastalerz, Roczn. Chem., 53, 985 (1959); Chem. Abstr., 54, 6602 (1960).
130. E. Steininger, Chem. Ber., 96, 3184 (1963).
131. R. A. Baldwin, C. O. Wilson, Jr., and R. A. Wagner, J. Org. Chem., 32, 2172 (1967).
132. M. Sander, Makromol. Chem., 55, 191 (1962).
133. G. Aksnes and K. Bergesen, Acta. Chem. Scand., 20, 2508 (1966).
134. B. Helferich and E. Aufderhaar, Liebigs Ann. Chem., 658,100 (1962).
135. A. I. Razumov and O. A. Mukhacheva, Zh. Obshch. Khim., 26, 2463 (1956); Chem. Abstr., 51, 1822 (1957).
136. A. A. Neimysheva, V. I. Savchuk, and I. L. Knunyants, Zh. Obshch. Khim., 36, 500 (1966); Chem. Abstr., 65,2103 (1966).
137. D. M. Coyne, W. E. MeEwen, and C. A. Vanderwerf, J. Am. Chem. Soc., 78, 3061 (1956).
138. W. G. Bentrude and E. R. Witt, J. Am. Chem. Soc., 85, 2522 (1963).
139. A. E. Arubuzov and A. I. Razumov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Otd. Khim. Nauk, 167 (1945); Chem. Abstr., 40, 3411 (1946).
140. B. A. Arbuzov and D. Kh. Yarmukhametova, Izv. Akad. Nauk SSSR, Otd. Khim. Nauk, 1767 (1960); Chem. Abstr., 55, 15507 (1961).
141. H. Gross, G. Engelhardt, J. Frieberg, W. Burger, and B. Costisella, Liebigs Ann. Chem., 707, 35 (1967).
142. N. Kreutakamp and J. Pluhatsch, Arch. Pharm., 292, 159 (1959).
143. H. G. Hennig and G. Hilgetag, J. Prakt. Chem., 29, 86 (1965).
144. B. A. Arbuzov and N. I. Rizpolozhenskii, Izv. Akad. Nauk
145. SSSR, Otd. Khim. Nauk, 854 (1952); Chem. Abstr., 47,9903 (1953).
146. J. Fable, R. Pattz, and F. Korte, Chem. Ber., 97, 2544 (1964).
147. I. A. Zaishlova, I. L. Slosman, and Yu. G. Golobolov, Zh. Obshch. Khim., 36, 1838 (1966); Chem. Abstr., 66, 55557 (1967).
148. B. Bochwic and J. Michalskhi, Roczn. Chem., 26, 593 (1952); Chem. Abstr., 49, 2345 (1955).
149. M. I. Illiopulos, Chem. Ber., 99, 2410 (1966).
150. A. I. Razumov and M. B. Gazizov, Zh. Obshch. Khim., 37, 2738 (1967); Chem. Abstr., 69, 19263 (1968).
151. B. A. Arbuzov, V. S. Vinogradova, and M. A. Zvereva, Izv. Akad. Nauk SSSR, Otd. Khim. Nauk, 1772 (1960); Chem. Abstr., 55, 16398 (1961).
152. A. N. Pudovik and V. P. Aver'Yanova, Zh. Obshch. Khim., 26, 1426 (1956); Chem. Abstr., 50, 14512f (1956).
153. A. I. Razumov and G. A. Savicheva, Zh. Obshch. Khim., 34, 2595 (1964); Chem. Abstr., 61, 14707 (1964).
154. A. I. Razumov and G. A. Savicheva, Zh. Obshch. Khim., 35, 2038 (1965); Chem. Abstr., 64, 6679 (1966).
155. I. C. Popoff, L. K. Huber, B. P. Block, P. D. Morton, and R. P. Pioraen, J. Org. Chem., 28, 2898 (1963).
156. E. A. Chernyshev, E. F. Bugarenko, N. F. Nikolaeva, and A. D. Petrov, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 147,117 (1962); Chem. Abstr., 58, 9120 (1963).
157. B. M. Gladshtein, B. I. Babkina, V. V. Fekotova, and L. Z. Sobrovskii, Zh. Obshch. Khim., 34, 2897 (1964); Chem. Abstr., 61, 16091 (1964).
158. E. Hieronymus and R. Wirtz, German Patent 1197 888 (1965) Chem. Abstr., 63, 13318 (1965).
159. L. Maier, Helv. Chim. Acta, 52, 827 (1959).
160. K. L. Freeman and M. J. Gallagher, Aust. J. Chem., 19, 2159 (1966).
161. A. E. Arbuzov and I. A. Arbuzova, J. Russ. Phys. Chem. Soc., 61, 1905 (1929); Chem. Abstr., 24, 5289 (1930).
162. B. Bochwic and J. Michalski, Nature (London), 167, 1035 (1951).
163. S. Z. Ivin, V. K. Promonenkov, and B. A. Fokin, Zh. Obshch. Khim., 39, 1058 (1969); Chem. Abstr., 71, S 1485 (1969).
164. I. L. Knynyants, R. N. Sterlin, V. V. Tyuleneva, and L. N. Pinkina, Izv. Akad. Nauk SSSR, Otd. Khim. Nauk, 1123 (1963) Chem. Abstr., 59, 8784 (1963).
165. A. W. Frank, J. Org. Chem., 31, 1917 (1966).
166. A. W. Frank, J. Org. Chem., 30, 3663 (1965).
167. A. W. Pudovik, G. E. Yastrebova, V. E. Nikitina, and Yu. Yu. Samitov, Zh. Obshch. Khim., 38, 292 (1968); Chem. Abstr., 69, 106815 (1968).
168. E. G. Kataev, F. R. Tantasheva, E. G. Yarkova, and E. A. Bernikov, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 179, 862 (1968); Chem. Abstr., 69, 77353 (1968).
169. A. Michaelis, Liebigs Ann. Chem., 315, 43 (1901).
170. G. Kamai, Zh. Obshch. Khim., 18, 443 (1948); Chem. Abstr., 42, 7723 (1948).
171. G. Kamai, F. M. Kharrasova, R. B. Sultanova, and S. Yu. Tukhavatullina, Zh. Obshch. Khim., 31, 3350 (1961); Chem. Abstr., 57, 3477 (1962).
172. F. M. Kharrasova, G. Kamai, and R. R. Shagidullin, Zh. Obshch. Khim., 35, 1993 (1965); Chem. Abstr., 64, 6680 (1966).
173. A. E. Arbuzov, Zh. Obshch. Khim., 4, 898 (1934); Chem. Abstr., 29, 2146 (1935).
174. G. Kamai and R. K. Ismagilov, Zh. Obshch. Khim., 34, 439 (1964) Chem. Abstr., 60, 77340 (1968).
175. A. N. Pudovik and V. K. Krupnov, Zh. Obshch. Khim., 38, 1287 (1968); Chem. Abstr., 69, 77340 (1965).
176. E. L. Gefter and I. A. Rogacheva, Zh. Obshch. Khim., 35, 1463 (1965); Chem. Abstr., 63, 14900 (1965).
177. M. I. Kabachnik, G. A. Balueva, T. Ya. Medved., E. W. Tsvetkov, and Jung-Yu. Chang, Kinet. Kat., 6, 212 (1965); Chem. Abstr., 63, 7039 (1965).
178. M. I. Kabachnik, T. A. Mastryukova, and T. A. Melent'eva, Zh. Obshch. Khim., 33, 382 (1963); Chem. Abstr., 59, 1677 (1963).
179. N. I. Rizpolozhenskii and A. A. Muslinkin, Izv. Akad. Nauk
180. SSSR, Otd. Khim. Nauk, 1600 (1961); Chem. Abstr., 56, 4791 (1962).
181. G. Kamai and V. A. Kukhtin, Zh. Obshch. Khim., 25,1932 (1955); Chem. Abstr., 50, 8502 (1956).
182. A. N. Pudovik, I. M. Aladzheva, and L. V. Spirina, Zh. Obshch. Khim., 37, 700 (1967); Chem. Abstr., 67, 21970q (1967).
183. A. P. Boisselle and N. A. Meinhardt, J. Org. Chem., 27,1828 (1962).
184. E. Cherbuliez, A. Buchs, S. Jaccard, D. Janjii, and J. Rabinowitz, Helv. Chim. Acta, 49, 2395 (1966).
185. G. V. Ignat'eva, Y. S. Arbisuran, Yu. A. Kondrat'ev, R. K. Bal'chenko, and S. Z. Ivin, Zh. Obshch. Khim., 38, 2816 (1968) Chem. Abstr., 70, 78068 (1969).
186. E. Cherbuliez, S. Jaccard, R. Prince, and J. Rabinowitz, Helv. Chim. Acta, 48, 632 (1965).
187. A. N. Pudovik, I. M. Aladzheva, and L. N. Yakovenko, Zh. Obshch. Khim., 35, 1210 (1965); Chem. Abstr., 63, 11609 (1965).
188. A. I. Razumov, Zh. Obshch. Khim., 29, 1635 (1959); Chem. Abstr., 54, 8608b (1960).
189. A. E. Arbuzov and K. V. Nikonorov, Zh. Obshch. Khim., 18, 2008 (1948); Chem. Abstr., 43, 3801i (1949).
190. H. R. Rays and D. J. Paterson in “Organo Phosphorus Compounds”, Vol. 3, G. M. Kosolapoff and L. Maier, Eds., Wiley, New York, 1972, p 366, Table 3 and references cited therein.
191. V. Mark, “Mechanisms in Molecular Migrations”, Vol. II, B. S. Thyagarajan Ed., Interscience, New York, 1969, pp 319-437.
192. A. Michaelis and W. La Coste, Chem. Ber., 18, 2109 (1885).
193. M. Sander, Chem. Ber., 93, 1220 (1960).
194. B. A. Arbuzov and N. I. Rizpolozhenskii, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 89, 291 (1953); Chem. Abstr., 48, 7540 (1954).
195. K. D. Berlin and J. F. Calvert, Proc. Okla. Acad. Sci., 46, 78 (1966) Chem. Abstr., 67, 64488f (1967).
196. A. W. Herriott and K. Mislow, Tetrahedron Lett., 3013 (1968).
197. M. P. Savage and S. Trippett, J. Chem. Soc. C. 1998 (1967).
198. V. Mark, Tetrahedron Lett., 281 (1962).
199. A. Sevin and W. Chodkiewicz, Bull. Soc. Chim. Fr., 4016 (1969).
200. L. Maier, Helv. Chim. Acta, 47, 2129 (1964).
201. L. Maier, Helv. Chim. Acta, 51, 405 (1968).
202. L. Maier, R. Gredig, A. Hauser, and R. Battagello, Helv. Chim. Acta, 52, 858 (1969).
203. W. B. McCormack, U. S. Patent 2663739 (1953); Chem. Abstr., 49, 7602f (1955).
204. T. YaMedved, Yu. M. Polikarpov, S. A. Pisareva, and M. I. Kabachnik, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1417 (1968); Chem. Abstr., 69, 8710 (1968).
205. L. D. Quin and H. G. Anderson, J. Org. Chem., 29, 1859 (1964).
206. T. Ya. Medved, Yu. M. Polikarpov, S. A. Pisareva, E. I. Metrosov, and M. I. Kabachnik, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 2062 (1968); Chem. Abstr., 70, 37844 (1969).
207. F. Ramirez, O. P. Madan, and C. P. Smith, J. Am. Chem. Soc., 86, 5339 (1964).
208. J. W. Baker and R. E. Stenseth, U. S. Patent 3 457 306 (1969); Chem. Abstr., 71, 91648x (1969).
209. L. C. D. Groenweghe, U. S. Patent 3457308 (1969); Chem. Abstr., 71, 91646v (1969).
210. V. M. Ignat'ev, B. I. Ionin, and A. A. Peterov, Zh. Obshch. Khim., 36, 1505 (1966); Chem. Abstr., 66, 11010c (1967).
211. V. M. Ignata'ev, B. I. Ionin, and A. A. Petrov, Zh. Obshch. Khim., 37,1898 (1967); Chem. Abstr., 68,1979d (1968).
212. G. M. Kosolapoff, J. Am. Chem. Soc., 71, 369 (1949).
213. A. Michaelis and A. Flemming, Ber., 34,1291 (1901).
214. M. H. Fischer, H. H. Incho, P. E. Drummond, and R. E. Montgomery, French Patent 1531732 (1968); Chem. Abstr., 71, 70736j (1969).
215. J. Kwiatek, U. S. Patent 2 882 303 (1959); Chem. Abstr., 53, 16964f (1959).
216. J. Kwiatek and J. W. Copenhaver, U. S. Patent 2882313 (1959); Chem. Abstr., 53,16965b (1959).
217. B. B. Levin, I. N. Fetin, and L. A. Astakhova, U.S.S.R. Patent 165458 (1964); Chem. Abstr., 62, 6432g (1965).
218. V. N. Kulakova, Yu. M. Zinov'ev, and L. Z. Soborovskii, Zh. Obshch. Khim., 39, 938 (1969); Chem. Abstr., 71, 50087 (1969).
219. V. A. Shokol, V. V. Doroshenko, and G. I. Derkach, Zh. Obshch. Khim., 39, 938 (1969); Chem. Abstr., 71, 50087 (1969).
220. G. I. Drozd, S. Z. Ivin, and O. G. Strukov, Zh. Obshch. Khim., 39, 1418 (1969); Chem. Abstr., 71, 81475z (1969).
221. E. Baer and N. Z. Stanacev, J. Biol. Chem., 239, 3209 (1964); E. Baer and H. Basu, Can. J. Biochem., 46, 351 (1968); E. Baer and S. K. Pavanaram, Zh. Obshch. Khim., 48, 221, 979 (1970).
222. E. G. Kataev, F. R. Tantasheva, E. A. Berdnikov, Khim. Primen. Fosfororg. Soedin., Tr. Konf., 4th, 1969, 112-121 (1972); Chem. Abstr., 78, 124,685g (1973).
223. W. S. Wadsworth, Jr., Org. React., 25, 73-253 (1977).
224. N. P. Anoshina, E. I. Gol'dfarb, O. V. Voskresenskaya, P. A. Kirpinchnikov, and E. T. Mukmenev, Izv. Akad. Nauk
225. SSSR, Ser. Khim., 1390 (1972); Chem. Abstr., 77, 144747u (1972)
226. O. V. Voskresenskaya, N. A. Makarova, N. P. Anoshina, E. I. Gol'dfarb, and E. T. Mukmerev, Sb. Nekot. Probl. Org. Khim. Mater. Nauch. Sess., Inst. Org. Fiz. Khim., Akad. Nauk SSSR 20 (1972); Chem. Abstr., 78, 43894x (1973).
227. A. F. Divinskii, M. I. Kabachnik, and V. V. Siderenko, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 60, 999 (1948); Chem. Abstr., 43, 560g (1949).
228. W. Gerrard and H. R. Hudson, Org. Phosphorus Compd., 5, 108 (1972).
229. V. D. Akamsin and N. J. Rizpolozhenskii, Izv. Akad. Nauk
230. SSSR, Ser. Khim., 493 (1966); Chem. Abstr., 65, 5480 (1966).
231. A. E. Arbuzov and G. Kh. Kamai, J. Russ. Phys. Chem. Soc., 61, 2037 (1929); Chem. Abstr., 24, 5763 (1930).
232. B. A. Arbuzov, N. I. Rizpolozhenskii, and M. A. Zvereva, Izv. Akad. Nauk SSSR, Otd. Khim. Nauk, 179 (1957); Chem. Abstr., 51, 11237 (1957).
233. E. A. Krasil'nikova, A. M. Potapov, and A. I. Kazumov, Zh. Obshch. Khim., 38, 609 (1968); Chem. Abstr., 69, 43993 (1968).
234. A. B. Burg and D. K. Kang, J. Am. Chem. Soc., 92, 1091 (1970).
235. C. Steube, W. M. LeSuer, and G. R. Norman, J. Am. Chem. Soc., 77, 3526 (1955).
236. V. D. Akamsin and N. I. Rizpolozhenskii, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 168, 807 (1966); Chem. Abstr., 65, 8953 (1966).
237. V. D. Akamsin and N. I. Rizopolozhenskii, Izv. Akad. Nauk
238. SSSR, Ser. Khim., 1983 (1967); Chem. Abstr., 68, 114692 (1968).
239. D. W. Wiley and H. E. Simmons, J. Org. Chem., 29, 1876 (1964).
240. A. M. Kibardin, T. Kh. Gazizov, and A. N. Pudovik, Zh. Obshch. Khim., 45, 1982 (1975); Chem. Abstr., 84, 5073v (1976).
241. I. L. Knunyants, U. Utebaev, E. M. Rokhlin, E. P. Lur'e, and E. I. Mysov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 875 (1976); Chem. Abstr., 85, 63127x (1976).
242. L. N. Markovskii, G. G. Furin, Yu. G. Shermolovich, and G. G. Yakobson, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 12, 2839 (1977); Chem. Abstr., 88, 105470y (1978).
243. T. C. Myers, S. Preis, and E. V. Jensen, J. Am. Chem. Soc., 76, 4172 (1954).
244. R. L. McConnell and R. W. Coover, Jr., J. Am. Chem. Soc., 78, 4453 (1956).
245. N. Kreutzkamp, Naturwissenschaften, 43, 81 (1956); Chem. Abstr., 51,16280i (1957).
246. R. L. McConnell, and R. W. Coover, Jr., J. Am. Chem. Soc., 78, 4450 (1956).
247. H. Haas, German Patent 938186 (1953); Chem. Abstr., 50, 12096i (1956).
248. T. C. Myers, R. G. Harvey, and E. V. Jensen, J. Am. Chem. Soc., 77, 3101 (1955).
249. G. Kamai and V. A. Kukhtin, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 102, 283 (1955); Chem. Abstr., 50, 1993 (1956).
250. J. I. G. Cadogan, D. J. Sears, and D. M. Smith, J. Chem. Soc. C. 1314 (1969).
251. E. E. Borisova, R. D. Gareev, T. A. Guseva, L. M. Kozlov, and I. M. Shermergorn, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 226, 1330 (1976); Chem. Abstr., 85, 5801b (1976).
252. J. J. Duffy and P. Golborn, German Offen. 2316043 (1973); Chem. Abstr., 80, 71686r (1974).
253. R. S. Davidson, Tetrahedron Lett., 3029 (1969).
254. R. S. Davidson, Tetrahedron, 25, 3383 (1969).
255. A. J. Birch, I. D. Jenkins, and A. J. Leipa, Tetrahedron Lett., 21 1723 (1975)
256. A. V. Bogatskii, T. D. Butova, and A. A. Kolesnik, Zh. Obshch. Khim., 41, 1875 (1971); Chem. Abstr., 76, 3202y (1972).
257. A. V. Bogatskii, A. A. Kolesnik, and T. D. Butova, Khim. Primen. Fosfororg. Soedin, Tr. Konf., 5th, 1972, 356-358 (1974); Chem. Abstr., 84, 17296h (1976).