Synthesis of Sulfur-Containing Macrocycles Using Cesium Thiolates

Journal of Organic Chemistry

Volumn 46, Issue 22, 1981, Pages 4481-4485

  Buter, J ^a   Kellogg, Richard M ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845556522     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00335a032     Document Type: Article

References (38)

1. Reviews of this and related topics: (a) Bradshaw, J. S.; Hui, J. Y. K. J. Heterocycl. Chem. 1974,11,649.
2. Newkome, G. R.; Sauer, J. D.; Roper, J. M.; Hager, D. C. Chem. Rev. 1977, 77, 513;
3. Bradshaw, J. S.; Stott, P. E. Tetrahedron 1980, 36, 461.
4. Dann, J. R.; Chiesa, P. P.; Gates, J. W. J. Org. Chem. 1961,26, 1991.
5. Eglinton, G.; Lardy, I. A.; Raphael, R. A.; Sim, G. A. J. Chem. Soc. 1964,1154.
6. Bradshaw, J. S.; Hui, J. Y.; Haymore, B. L.; Christensen, J. J.; Izatt, R. M. J. Heterocycl. Chem. 1973,10,1.
7. Bradshaw, J. S.; Hui, J. Y.; Haymore, B. L.; Izatt, R. M.; Christensen, J. J. J. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 45.
8. Dietrich, B.; Lehn, J. M.; Sauvage, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970,1055.
9. Alberts, A. H.; Annunziata, R.; Lehn, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8502.
10. Kahn, O.; Morgenstern-Badaru, I.; Audiere, J. P.; Lehn, J. M.; Sullivan, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5935.
11. For a representative reference, see: Vogtle, F.; Neumann, P. Synthesis 1978, 85. See also ref 1.
12. Rosen, W.; Busch, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1969,91,4694.
13. Frensdorff, H. K.; J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 600.
14. Jones, T. E.; Zimmer, L. L.; Diaddario, L. L.; Rorabacher, D. B.; Ochrymowycz, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7163.
15. Jones, T. E.; Rorabacher, D. B.; Ochrymowycz, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7485.
16. Dockal, E. R.; Jones, T. E.; Sockol, W. F.; Engener, R. L.; Rorabacher, D. B.; Ochrymowycz, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4324.
17. Ferris, N. S.; Woodruff, W. H.; Rorabacher, D. B.; Jones, T. E.; Ochrymowycz, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1978,100, 5939.
18. Black, D. St. C.; McLean, I. A. Tetrahedron Lett. 1969, 3961; Aust. J. Chem. 1971, 24, 1401; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968,1004.
19. Rosen, W.; Busch, D. M. Tetrahedron Lett. 1969,148.
20. Travis, K.; Busch, D. M. Tetrahedron Lett. 1970,1041.
21. Rosen, W.; Busch, D. M. Inorg. Chem. 1970, 9, 262.
22. Weber, E.; V6gtle, F. Justus Liebigs Ann. Chem. 1976, 891.
23. Musker, W. K.; Wolford, T. L.; Roush, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6416.
24. Asmus, K. D.; Bahnemann, D.; Fisher, C. H.; Vel-tuish, D. J. Am. Chem. Soc. 1979,101, 5322.
25. Doi, J. T.; Musker, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1159.
26. See, for example: (a) Munekata, E.; Faulstich, H.; Wieland, T. J. Am. Chem. Soc. 1977,99,6151; Justus Liebigs Ann. Chem. 1978, 776.
27. Waring, M. J.; Wakelin, L. P. G. Nature (London) 1974,10,346.
28. Dell, A.; Williams, D. H.; Morris, H. R.; Smith, G. A.; Feeney, J.; Roberts, G. C. K. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2497.
29. Baker, W.; Banks, R.; Lyons, D. R.; Mann, F. G. J. Chem. Soc. 1945, 27.
30. Baker, W.; McOmie, J. F. W.; Ollis, W. D. J. Chem. Soc. 1951, 200.
31. See, for example: Bradshaw, J. S.; Hui, J. Y.; Chan, Y.; Haymore, B. L.; Izatt, R. M.; Christensen, J. J. J. Heterocycl. Chem. 1974,11,45.
32. For example: Ochrymowycz, L. A.; Mak, C.; Michna, J. D. J. Org. Chem. 1974, 39, 2079.
33. Kruizinga, W. H.; Kellogg, R. M. J. Am. Chem. Soc., in press.
34. Hogen-Esch, T. E.; Smid, J. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 318.
35. Olmstead, W. N.; Bordwell, F. G. J. Org. Chem. 1980, 45, 3299.
36. Solovyanov, A. A.; Beletskaya, I. P. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1978, 47, 425.
37. See, for example, the arguments given by: Lehn, J. M. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 2303.
38. A portion of the present results appeared as a preliminary communication: Buter, J.; Kellogg, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 466.