The SN2-SN1 Spectrum. 4. The SN2 (Intermediate) Mechanism for Solvolyses of tert-Butyl Chloride: A Revised Y Scale of Solvent Ionizing Power Based on Solvolyses of 1-Adamantyl Chloride

Journal of the American Chemical Society

Volumn 104, Issue 21, 1982, Pages 5741-5747

  Bentley, T William ^a   Carter, Gillian E ^a  

^a SWANSEA UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845553885     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00385a031     Document Type: Article

References (58)

1. Previous papers in this series: Bentley, T. W.; Schleyer, P.V.R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7658.
2. Schadt, F. L.; Bentley, T. W.; Schleyer, P.V.R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7667.
3. Bentley, T. W.; Bowen, C. T.; Morten, D. H.; Schleyer, P.V.R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5466. See also:
4. a preliminary account of part of this work: Bentley, T. W.; Bowen, C. T.; Parker, W.; Watt, C. I. F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2486.
5. Bentley, T. W.; Bowen, C. T.; Parker, W.; Watt, C. I. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 1244.
6. Grunwald, E.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 846.
7. Fainberg, A. H.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2770.
8. Winstein, S.; Grunwald, E.; Jones, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2700.
9. Swain, C. G.; Mosely, R. B.; Bown, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3731.
10. Peterson, P. E.; Vidrine, D. W.; Waller, F. J.; Henrichs, P. M.; Magaha, S.; Stevens, B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7968.
11. Swain, C. G.; MacLachlan, A. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6095.
12. Frisone, G. J.; Thorton, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1211.
13. Shiner, V. J., Jr.; Dowd, W.; Fisher, R. D.; Hartshorn, S. R.; Kessick, M. A.; Milakofsky, L.; Rapp, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4838.
14. Raber, D. J.; Bingham, R. C.; Harris, J. M.; Fry, J. L.; Schleyer, P.V.R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5977.
15. Peterson, P. E.; Kelley, R. E., Jr.; Belloli, R.; Sipp, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5169.
16. Staley, R. H.; Wieting, R. D.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5964.
17. Houriet, R.; Schwarz, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 951.
18. Mirda, D.; Rapp, D.; Kramer, G. M. J. Org. Chem. 1979, 44, 2619.
19. Schleyer, P.V.R.; Nicholas, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2700.
20. Schleyer, P.V.R.; Buss, V. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1660.
21. Haake, P.; Ossip, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6924.
22. Delhoste, J.; Lamaty, G.; Pajanacci, P. C. R., Acad. Sci., Hebd. Seances Ser. C 1968, 266, 1508.
23. Fainberg, A. H.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1608.
24. Tommila, E.; Tiilikainen, M.; Voipio, A. Ann. Acad. Sci. Fenn. Ser. A2 1955, 65, 3.
25. Stetter, H.; Mayer, J.; Schwarz, M.; Wulff, K. Chem. Ber., 1960, 93, 226.
26. Stepanov, F. N.; Danilenko, G. I. Zh. Org. Khim. 1966, 2, 1630;
27. Chem. Abstr. 1967, 67, 11267.
28. Scott, F. L. Chem. Ind. (London) 1959, 224.
29. Bentley, T. W.; Bowen, C. T.; Brown, H. C.; Chloupek, F. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 38.
30. Bentley, T. W.; Carter, G. E. J. Org. Chem., in press.
31. Bentley, T. W.; Carter, G. E. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1 1982, 78, 1633.
32. Bentley, T. W.; Schleyer, P.V.R. Adv. Phys. Org. Chem. 1977, 14, 1.
33. Bentley, T. W. Ann. Rep. Prog. Chem., Sect B 1974, 71, 128.
34. Allen, A. D.; Jansen, M. P.; Koshy, K. M.; Mangru, N. N.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 207.
35. Liu, K. T.; Kuo, M. Y.; Shu, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 211.
36. Kaspi, J.; Rappoport, Z. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3829.
37. Spieth, F. A.; Olson, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1412.
38. Raber, D. J.; Harris, J. M.; Schleyer, P.V.R. In “Ions and Ion Pairs in Organic Reactions”; Szwarc, M., Ed.; Wiley: New York, 1974; Vol. 2, p 290.
39. Vitullo, V. P.; Grabowski, J.; Sridharan, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 737.
40. MacMillan, J.; Pryce, R. J. J. Chem. Soc. B 1970, 337.
41. McManus, S. P.; Harris, J. M. J. Org. Chem. 1977, 42, 1422.
42. McManus, S. P. J. Org. Chem. 1981, 46, 635.
43. Kevill, D. N.; Lin, G. M. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3916.
44. Sunko, D. E.; Hiršl-Starčević, S.; Pollack, S. K.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6163.
45. DePuy, C. H.; Bierbaum, V. M. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 146.
46. Arnett, E. M.; Petro, C.; Schleyer, P.V.R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 522.
47. Cocivera, M.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1702.
48. Bunton, C. A.; Nayak, B. J. Chem. Soc. 1959, 3854.
49. Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161.
50. Knier, B. L.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6789.
51. Jencks, W. P. Chem. Soc. Rev. 1981, 10, 345.
52. Schuster, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 546.
53. Swain, C. G.; Scott, C. B.; Lohmann, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 136.
54. Jansen, M. P.; Koshy, K. M.; Mangru, N. N.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3863.
55. Abraham, M. H.; Taft, R. W.; Kamlet, M. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 3053.
56. Rzepa, H. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 939.
57. Yang, Y-C.; Fagley, T. F. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5849.
58. Laitinen, H. A. “Chemical Analysis”; McGraw Hill: New York, 1960; p 214.