Regiospecific Total Syntheses of (±)-Aklavinone and (±)-ϵ-Pyrromycinone from a Common Synthon

Journal of the American Chemical Society

Volumn 106, Issue 4, 1984, Pages 1098-1104

  Hauser, Frank M ^a   Mal, Dipakranjan ^a  

^a OREGON HEALTH AND SCIENCE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845470339     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00316a048     Document Type: Article

References (46)

1. Arcamone, F. “Doxorubicin Anticancer Antibiotics”, Academic Press: New York, 1981; Vol. 17, pp 319–329.
2. Brockmann, H. Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1963, 21, 121.
3. Oki, T.; Matsuzawa, Y.; Yoshimoto, A.; Numata, K.; Kitamura, I.; Hori, S.; Takamatsu, A.; Umezawa, H.; Ishizukia, M.; Naganawa, H.; Suda, H.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1975, 28, 830.
4. Oki, T.; Kutamura, I.; Matsuzawa, Y.; Shibamoto, N.; Ogasawara, Y.; Yoshimoto, A.; Irui, T.; Naganawa, H.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1979, 32, 801.
5. Oki, T.; Shibamoto, N.; Matsuzawa, Y.; Ogasawara, T.; Yoshimoto, A.; Kitamura, I.; Inui, T.; Naganawa, H.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1977, 30, 683.
6. Oki, T. Jpn. J. Antibiot. 1977, 30, Suppl. 3, S70.
7. Oki, T.; Kitamura, I.; Yoshimoto, A.; Matsuzawa, Y.; Shibamoto, N.; Ogassawara, T.; Inui, T.; Takamatsu, A.; Takeuchi, T.; Masuda, T.; Hamada, S.; Suda, J.; Ishizuka, M.; Sawa, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1979, 32, 791.
8. Taneka, H.; Yoshioka, T.; Shimauchi, Y.; Matsuzawa, Y.; Oki, T.; Inui, T. J. Antibiot. 1980, 33, 1323.
9. Yamaki, H.; Suzuki, H.; Mishimura, T.; Tanaka, N. J. Antibiot. 1978, 31, 1149.
10. Misumi, M.; Yamaki, H.; Akiyama, T.; Tanaka, N. J. Antibiot. 1979, 32, 48.
11. Kende, A. S.; Rizzi, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4247.
12. Pearlman, B. A.; McNamara, J. M.; Hasan, I.; Hatkeyama, S.; Sekizaki, H.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4248.
13. Confalone, P. N.; Pizzolato, G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4251.
14. Li, T.; Wu, Y. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7007.
15. Boeckman, R. K., Jr.; Sum, F.-W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4604.
16. Martin, A.; Pais, M.; Monnert, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 83.
17. Tanuka, H.; Yoshioka, T.; Shimauchi, Y.; Matsushita, Y.; Matzuzawa, Y.; Oki, T.; Ishikura, T. J. Antibiot. 1982, 35, 312.
18. Oki, T.; Yoshimoto, A.; Matsuzawa, Y.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1980, 33, 1331.
19. Keller-Schierlein, W.; Richie, W. Natimicrob. Agents Chemother. 1970, 1971, 68.
20. Keller-Schierlein, W.; Richie, W. Chimia 1970, 24, 35.
21. Richie, W.; Winkler, E. K.; Hawley, D. M.; Dobler, M.; Keller-Schierlein, W. Helv. Chim. Acta 1972, 55, 467.
22. Nettleton, D. D., Jr.; Bradner, W. T.; Busch, J. A.; Coon, A. B.; Moseley, J. E.; Myllymaki, R. W.; O'Herron, F. A.; Schreiber, R. H.; Vulcano, A. L. J. Antibiot. 1977, 30, 525–529.
23. Nettleton, D. E., Jr.; Doyle, T. W.; Bradner, W. T. U. S. Patent 4126 608; Chem. Abstr. 1979, 90, 119751u.
24. Kitamura, I.; Shibamoto, H.; Oki, T.; Inui, T.; Naganawa, H.; Ishizuta, M.; Masuda, T.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1977, 30, 616.
25. Johnson, R. K.; Orejera, A. A.; Goldin, A. Cancer Treat. Rep. 1976, 60, 99.
26. Wilkoff, L. J.; Dulmadge, E. A. J. Natl. Cancer Inst. 1978, 61, 1521.
27. Hauser, F. M.; Prasanna, S. J. Org. Chem. 1982, 47, 383.
28. Hauser, F. M.; Rhee, R. P. J. Org. Chem. 1980, 45, 3061.
29. Hauser, F. M.; Combs, D. W. J. Org. Chem. 1980, 45, 4071.
30. Hauser, F. M.; Prasanna, S. J. Org. Chem. 1979, 44, 2596.
31. Hauser, F. M.; Prasanna, S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6378.
32. Hauser, F. M.; Prasanna, S.; Combs, D. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 1328.
33. Russel, R. A.; Warrener, R. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 108.
34. Meyers, A. I.; Avila, W. B. J. Org. Chem. 1981, 46, 3881.
35. Dolson, M. G.; Chenard, B.; Swenton, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5263.
36. Saucy, G.; Borer, R.; Fürst, A. Helv. Chim. Acta 1971, 54, 218.
37. Tsuji, J.; Yamakawa, T.; Mitsumasa, K.; Mandai, T. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 2075.
38. Bartlett, P. A.; Myerson, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3950.
39. Ono, N.; Yamada, T.; Saito, T.; Tanaka, K.; Kaji, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 2401.
40. Rao, C. G. Org. Prep. Proc. Int. 1980, 12, 225.
41. Mancuso, A. J.; Huang, S.-L.; Swern, D. J. J. Org. Chem. 1978, 43, 2840.
42. Corey, E. J.; Suggs, J. W. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 2647.
43. Krohn, K. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3219.
44. Stork, G.; Shiner, C. S.; Winkler, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104 310.
45. Mukaiyama, T. “Organic Reactions”; Wiley: New York, 1982; Vol. 28, Chapter 3.
46. deSilva, S. O.; Watanabe, M.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1979, 44, 4802.