Molecular Orbital Study on the Hydrolysis of Ketene by Water Dimer: β-Carbon vs. Oxygen Protonation?

Journal of the American Chemical Society

Volumn 106, Issue 6, 1984, Pages 1552-1557

  Nguyen, Minh Tho ^a   Hegarty, A F ^b  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b University College   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845469752     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00318a003     Document Type: Article

References (33)

1. “The Chemistry of Ketenes, Allenes and Related compounds”; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1980; Parts I and II.
2. Olah, G. A.; Dunne, K.; Ho., Y. K.; Szilegyi, P. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4200.
3. Yakorny, D. R.; Schaefer, H. F., III J. Chem. Phys. 1975; 63, 4317.
4. Briody, J. M.; Lillford, P. J.; Satchell, D. P. N. J. Chem. Soc. B 1968, 885
5. Lillford, P. J.; Satchell, D. P. N. J. Chem. Soc. B 1968, 889.
6. Satchell, D. P. N.; Satchell, R. S. Chem. Soc. Rev. 1975, 4, 231.
7. Bothe, E.; Dessouki, A. M.; Schulte-Frohlinde, D. J. Phys. Chem. 1980, 84, 3270.
8. Nguyen, M. T.; Hegarty, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105. 3811.
9. Nguyen, M. T.; Ha, T. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 599.
10. Williams, I. H.; Spangler, D.; Femec, D. A.; Maggiora, G. M.; Schowen, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6619.
11. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 31.
12. Roothaan, C. C. J. Rev. Mod. Phys. 1951, 23, 69.
13. Hehre, W. J.; Stewart, R. F.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1969, 51, 2657.
14. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
15. Davidon, W. C. Mathematical Programming 1975, 9, 1.
16. Empedocles, P. Int. J. Quantum Chem. 1969, 35S, 47.
17. Rothman, M. J.; Lohr, L. L. Chem. Phys. Lett 1980, 70, 405.
18. McIver, J. W.; Komornicki, A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2625.
19. Williams, I. H.; Maggiora, G. M. J. Mol. Struct. Theochem 1982, 89, 365.
20. Nguyen, M. T.; Sana, M.; Leroy, G.; Dignam, K. J.; Hegarty, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 573.
21. Lluch, J. M.; Bertran, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1419.
22. Oie, T.; Loew, G. H.; Burt, S. K.; Binkley, J. S.; MacElroy, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6169.
23. Bosy, S. J., Rev. Mod. Phys. 1960, 32, 296.
24. Peteers, D. QCPE 1977, No. 330.
25. Bouma, W. J.; Nobes, R. H.; Radom, L.; Woodward, C. E. J. Org. Chem. 1982, 47, 1869 and references therein.
26. Kerns, R. C.; Allen, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6587.
27. Van Eijck, B. R.; Van Ophen den, J.; Van Schaik, M. M. M.; Van Zoeren, E. J. Mol. Spectrosc. 1981, 86, 465.
28. Bouma, W. J.; Poppinger, D.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6443.
29. Leroy, G.; Nguyen, M. T.; Sana, M. Tetrahedron 1978, 34, 2459.
30. Bothe, E.; Meier, H.; Schulte-Frohlinde, D.; von Sonntag, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 380.
31. Kabir, S. H.; Saikaly, H. R.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 101, 1979, 1059.
32. Newman, M. S.; Arkell, A.; Fukunaga, T. J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 2498.
33. Hart, H. Chem. Rev. 1979, 79, 515.