Control of helical folding of macromolecules: Host-guest chemistry of helical macromolecules

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 9, 2006, Pages 947-957

  Sanji, Takanobu ^a   Tanaka, Masato ^b  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b NONE

Author keywords

Chirality; Foldamer; Helix; Oligomer; Polymer; Supramolecular

Indexed keywords

DNA; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGOMERS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOMACROMOLECULES; CHIRALITY; FOLDAMERS; HELIX; SYNTHETIC POLYMERS;

MACROMOLECULES;

EID: 33845436702     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.64.947     Document Type: Review

References (86)

1. (a) T. Nakano, Y. Okamoto, Chem. Rev., 101, 4013 (2001);
2. (b) D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, J. S. Moore, Chem. Rev. ibid., 101, 3893 (2001);
3. (c) M. M. Green, N. C. Peterson, T. Sato, A. Teramoto, R. Cook, S. Lifson, Science, 268, 1860 (1995);
4. (d) E. Yashima, K. Maeda, T. Nishimura, Chem. Eur. J., 10, 42 (2004)
5. Y. Okamoto, T. Nakano, Chem. Rev., 94, 349 (1994)
6. (a) O. Vogl, Chemtech., 1986, 698;
7. (b) O. Vogl, H. C. Miller, W. H. Sharkey, Macromolecules, 5, 658 (1972)
8. R. J. M. Notle, Chem. Soc. Rev., 23, 11 (1994).
9. (a) F. Takei, K. Yanai, K. Onitsuka, S. Takahashi, Angew. Chem., Int., Ed. Engl., 35, 1554 (1996);
10. (b) F. Takei, K. Yanai, K. Onitsuka, S. Takahashi, Chem. Eur. J., 6, 983 (2000)
11. M. Fujiki, J. R. Koe, K. Terao, T. Sato, A. Teramnto, J. Watanabe, Polym. J., 35, 297 (2003)
12. (a) F. Ciardelli, S. Lanzillo, O. Pieroni, Macromolecules, 7, 174 (1974);
13. (b) J. S. Moore, C.B. Gorman, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 113, 1704 (1991);
14. (c) M. Yamaguchi, K. Omata, M. Hirama, Chem. Lett., 1992, 2261;
15. (d) E. Yashima, S. Huang, Y. Okamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1811;
16. (e) E. Yashima, S. Huang, T. Matsushima, Y. Okamoto, Macromulecules, 28, 4184 (1995);
17. (f) Y. Kishimoto, M. Itou, T. Miyatake, T. Ikariya, R. Noyori, Macromulecules ibid., 28, 6662 (1995)
18. (a) R. Nomura, J. Tabei, T. Masuda, J. Am. Chem. Soc., 123, 8430 (2001);
19. (b) J. Tabei, R. Nomura, F. Sanda, T. Masuda, Macromolecules, 36, 8603 (2003);
20. (c) F. Sanda, K. Terada, T. Masuda, Macromolecules ibid., 38, 8149 (2005);
21. J. Tabei, M. Shiotsuki, T. Sato, F. Sanda, T. Masuda, Chem. Eur. J., 11, 3591 (2005)
22. M. M. Green, C. Andreola, B. Muñoz, M. P. Reidy, J. Am. Chem. Soc., 110, 4063 (1988)
23. (a) D. S. Schlitzer, B. M. Novak, J. Am. Chem. Soc., 120, 2196 11998);
24. (b) G. Tian, Y. Lu, B. M. Novak, J. Am. Chem. Soc. ibid., 126, 4082 (2004);
25. (c) H.-Z. Tang, P. D. Boyle, B. M. Novak, J. Am. Chem. Soc. ibid., 127, 2136 (2005)
26. Yashima, K. Maeda, Y. Okamoto, Nature, 399, 449 (1999)
27. S. H. Gellman, Acc. Chem. Res., 31, 173 (1998)
28. D. H. Appe, L. A. Christianson, I. L. Karle, D. R. Powell, S. H. Gellaman, J. Am. Chem. Soc., 118, 13071 (1996)
29. (a) D. Seebach, M. Overhand, F. N. M. Kühnle, B. Martinoni, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, Helv. Chim. Acta, 79, 913 (1996);
30. (b) H.-M. Müller, D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 32, 477 (1993)
31. A. Glättli, X. Daura, D. Seebach, W. F. Gunsteren, J. Am. Chem. Soc., 124, 12972 (2002)
32. (a) Y. Inai, Y. Ishida, K. Tagawa, A. Takasu, T. Hirabayashi, J. Am. Chem. Soc., 124, 2466 (2002);
33. (b) Y. Inai, K. Tagawa, A. Takasu, T. Hirabayashi, T. Oshikawa, M. Yamashita, J. Am. Chem. Soc. ibid., 122, 11731 (2000)
34. Y. Hamuro, S. J. Gelb, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 119, 10587 (1997)
35. V. Berl, I. Huc, R. G. Khoury, M. J. Krische, J.-M. Lehn. Nature, 407, 720 (2000)
36. C. Dolain, V. Maurizot, I. Huc, Angew. Chem. Int. Ed., 42, 2738 (2003)
37. E. Kolomiets, V. Berl, I. Odrizola, A.-M. Stadier, N. Kryritsas, J.-M. Lehn, Chem. Commun., 2003, 2868
38. V. Berl, M. J. Krische, I. Huc, J.-M. Lehn, M. Schmutz, Chem. Eur. J., 6, 1938 (2000)
39. J. Garric, J.-M. Leger, I. Huc, Angew. Chem. Int. Ed., 44, 1954 (2005)
40. I. Huc, Eur. J. Org. Chem., 2004, 17
41. (a) K. Yamazaki, A. Yokozawa, T. Yokozawa, Macrmolecules. 39, 2432 (2006);
42. (b) A. Tanatani, A. Yokoyama, I. Azurnaya, Y. Takakura, C. Mitsui, M. Shiro, M. Uchiyama, A. Muranaka, N. Kobayashi, T. Yokozawa, J. Am. Chem. Soc., 127, 8553 (2005)
43. R. S. Lokey, B. L. Iverson, Nature, 375, 303 (1995)
44. J. C. Nelson, J. G. Saven, J. S. Moore, P. G. Wolynes, Science, 277, 1793 (1997)
45. L. Brunsveld, R. B. Prince, E. W. Meijer, J. S. Moore, Org. Lett., 2, 1525 (2000)
46. (a) R. B. Prince, L. Brunsveld, E. W. Meijer, J. S. Moore, Angew. Chem. Int. Ed., 39, 228 (2000);
47. (b) R. B. Prince, J. S. Moore, L. Brunsveld, E. W. Meijer, Chem. Eur. J., 7, 4150 (2001)
48. A. Khan, C. Kaiser, S. Hecht, Angew. Chem. Int. Ed., 45, 1878 (2006)
49. R. B. Prince, S. A. Barnes, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 122, 2758 (2000)
50. A. Tanatani, M. J. Mio, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 123, 1792 (2001)
51. (a) K. Oh, K.-S. Jeong, J. S. Moore, Nature, 414, 889 (2001);
52. (b) D. Zhao, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 124, 9996 (2002);
53. (c) T. Nishinaga, A. Tanatani, K. Oh, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. ibid., 124, 5934 (2002);
54. (d) K. Oh, K.-S. Jeong, J. S. Moore, J. Org. Chem., 68, 8397 (2003)
55. M. Inouye, M. Waki, H. Abe, J. Am. Chem. Soc., 126, 2022 (2004)
56. E. C. Constable, Tetrahedron, 48, 10013 (1992);
57. (b) C. Piguet, G. Bernardineli, G. Hopfgartner, Chem. Rev., 97, 2005 (1997);
58. (c) E. C. Constable, Pure Appl. Chem., 68, 253 (1996);
59. (d) C. Kaes, A. Katz, M. W. Hosseni, Chem. Rev., 100, 3553 (2000)
60. A.-M. Stadler, N. Kyritsakas, J.-M. Lehn, Chem. Commun., 2004, 2024
61. A. Petitjean, L. A. Cuccia, J.-M. Lehn, H. Nierengarten, M. Schmutz, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 1195(2002)
62. R. B. Prince, T. Okada, J. S. Moore, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 233 (1998)
63. M. T. Stone, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 127, 5928 (2005)
64. K.-J. Chang, B.-N. Kang, M.-H. Lee, K.-S. Jeong, J. Am. Chem. Soc., 127, 12214(2005)
65. H.-A. Ho, M. Boissinot, M. G. Bergeron, G. Corbeil, K. Dore, D. Boudreau, M. Leclerc, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 1548 (2002)
66. (a) L. Trembleau, J. Rebek, Jr., Science, 301, 1219 (2003);
67. (b) A. Scarso, L. Trembleau, J. Rebek, Jr., Angew. Chem. Int. Ed., 42, 5499 (2003);
68. (c) A. Scarso, L. Trembleau, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc., 126, 13512 (2004)
69. W. Hinrichs, G. Büttner, M. Steifa, C. Betzel, V. Zabel, B. Pfannemüller, W. Saenger, Science, 235, 205 (1987)
70. (a) G. Wulff S. Kubik, Makromol. Chem., 193, 1071 (1992);
71. (b) Y. Yamashita K. Monobe, J. Polym. Sci. A-2, 9, 1471 (1971);
72. (c) Y. Yamashita, N. Hirai, J. Polym. Sci. A-2 ibid., 4, 161 (1966)
73. (a) T. Yanaki, T. Norisue, M. Fujita, Macromolecules, 13, 1462 (1980);
74. (b) T. M. McIntire, D. A. Brant, J. Am. Chem. Soc., 120, 6909 (1998)
75. K. Sakurai, K. Uezu, M. Numata, T. Hasegawa, C. Li, K. Kaneko, S. Shinkai, Chem. Commun., 2005, 4383
76. C. Li, M. Numata, A.-H. Bae, K. Sakurai, S. Shinkai, J. Am. Chem, Soc., 127, 4548 (2005)
77. T. Sanji, N. Kato, M. Kato, M. Tanaka, Angew. Chem. Int. Ed., 44, 7301 (2005)
78. S. Haraguchi, T. Hasegawa, M. Numata, M. Fujiki, K. Uezu, K. Sakurai, S. Shinkai, Org. Lett., 7, 5605 (2005)
79. T. Sanji, N. Kato, M. Tanaka, Org. Lett., 8, 235 (2006)
80. C. Li, M. Numata, T. Hasegawa, K. Sakurai, S. Shinkai, Chem. Lett., 34, 1354 (2005)
81. (a) J. M. Heemstra, J. S. Moore, J. Org. Chem., 69, 9234 (2004);
82. (b)J. M. Heemstra, J. S. Moore idem, J. Am. Chem. Soc., 126, 1648 (2004);
83. (c)J. M. Heemstra, J. S. Moore idem, Org. Lett., 6, 659 (2004)
84. (a) G. Roelfes, B. L. Feringa, Angew. Chem. Int. Ed., 44, 3230 (2005);
85. (b) H. Onouchi, T. Miyagawa, A. Furuko, K. Maeda, E. Yashima, J. Am. Chem. Soc., 127, 2960 (2005)