Structural Differentiation of CO and O2 Binding to Iron Porphyrins: Polar Pocket Effects

Journal of the American Chemical Society

Volumn 107, Issue 23, 1985, Pages 6504-6510

  Traylor, T G ^a   Koga, Noboru ^a   Deardurff, Larrie A ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845379794     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00309a014     Document Type: Article

References (26)

1. (a) Caughey, W. S. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1970, 174, 148. (b) Makinen, M. W.; Houtchens, R. A.; Caughey, W. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 6042.
2. (a) Baldwin, J. J. Mol. Biol. 1980, 136, 103. (b) Baldwin, J.; Chothia, C. Acad. Sci. 1979, 129, 175.
3. (a) Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Doxsee, K. M.; Halbert, T. R.; Suslick, K. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 564. (b) Jameson, G. B.; Molinaro, F. S.; Ibers, J. A.; Collman, J. P.; Brauman, J. E.; Rose, E.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3224. (c) Collman, J. P.; Brauman, J.; Doxsee, K. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 6035. (d) Collman, J. P. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 265. (e) Collman, J. P.; Halpert, T. R.; Suslick, K. S. In “Metal Ion Activation of Dioxygen”; Spiro, T. G., Ed.; Wiley; New York, 1980; p 59. (f) Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Collins, T. J.; Iverson, B.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2450. (g) Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Iverson, B. L.; Sessler, J. L.; Morris, R. M.; Gibson, Q. H. J. Mol. Biol. 1983, 105, 3052.
4. (a) Chang, C. K.; Traylor, T. G. Pro. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1975, 72, 1166. (b) Traylor, T. G.; Berzinis, A. P. J. Mol. Biol. 1980, 77, 3171. (c) Traylor, T. G. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 102. (d) Geibel, J.; Cannon, J.; Campbell, D.; Traylor, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3575. (e) Traylor, T. G.; Campbell, D.; Tsuchiya, S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4748. (f) Traylor, T. G.; Campbell, D.; Tsuchiya, S.; Mitchell, M.; Stynes, D. V. J. Mol. Biol. 1980, 102, 5939. (g) Traylor, T. G.; Koga, N.; Deardurff, L. A.; Swepston, P. N.; Ibers, J. A. J. Mol. Biol. 1984, 106, 5132. (h) Traylor, T. G.; Campbell, D.; Cannon, J.; Ciccone, J.; Deardurff, L.; Koga, N.; Mitchell, M.; Stynes, D.; Tatsuno, Y.; Tsuchiya, S. In “Biomimetic Chemistry”; Ise, N., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1983; pp 243–260. (i) Traylor, T. G.; Mitchell, M. J.; Tsuchiya, S.; Campbell, D. H.; Stynes, D. V.; Koga, N. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5234. (j) Chang, C. K.; Traylor, T. G. J. Mol. Biol. 1973, 95, 8477. (k) Traylor, T. G.; Chang, C. K.; Geibel, J.; Berzinis, A.; Mincey, T.; Cannon, J. J. Mol. Biol. 1979, 101, 6716.
5. (a) Ellis, P. E., Jr.; Linard, J. E.; Symanski, T.; Jones, R. D.; Budge, J. R.; Basolo, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1889. (b) Linard, J. E.; Ellis, P. E., Jr.; Budge, J. R.; Jones, R. D.; Basolo, F. J. Mol. Biol. 1980, 102, 1896. (c) Hashimoto, T.; Dyer, R. L.; Crossley, M. J.; Baldwin, J. E.; Basolo, F. J. Mol. Biol. 1982, 104, 2102. (d) Jones, R. D.; Budge, J. R.; Ellis, P. E., Jr.; Linard, J. E.; Sommerville, D. A.; Basolo, F. J. Organomet. Chem. 1979, 181, 151.
6. Busch, D. H.; Zimmer, L. L.; Grzybowski, J. J.; Olszanski, D. J.; Jackels, S. C.; Callahan, R. C.; Christoph, G. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 5919.
7. (a) Reisberg, P. I.; Olson, J. S. J. Biol. Chem. 1980, 255, 4159. (b) Olson, J. S.; McKinnie, R. E.; Mims, M. P.; White, D. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1522. (c) Mims, M. P.; Porras, A. G.; Olson, J. S.; Noble, R. W.; Peterson, J. A. J. Biol. Chem. 1983, 258, 14219.
8. (a) Lavalette, D.; Tetreau, C.; Momenteau, M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5395. (b) Lavalette, D.; Momenteau, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 341. (c) Lavalette, D.; Momenteau, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 385. (d) Lavalette, D.; Momenteau, M. Biol. Chem. 1983, 962. (e) Mispelter, J.; Momenteau, M.; Lavalette, D.; Lhoste, J. J. Am. Chem. Soc. 1983 105, 5165. (f) Lavalette, D.; Tetreau, C.; Mispelter, J.; Momenteau, M.; Lhoste, J. Eur. J. Biochem. 1984, 145, 555. (g) Momenteau, M.; Mispelter, J.; Loock, B.; Bisagni, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 189.
9. Stanford, M. A.; Swartz, J. C.; Phillips, T. E.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4492.
10. Jones, R. D.; Summerville, D. A.; Basolo, F. Chem. Rev. 1979, 79, 139.
11. Ward, B.; Wang, C.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5236.
12. Traylor, T. G.; Traylor, P. S. Annu. Rev. Biophys. Bioeng. 1982, 11, 105.
13. Tsuchida, E.; Honda, K.; Sato, H. Inorg. Chem. 1976, 15, 352.
14. Gibson, Q. H.; Smith, M. H. Proc. R. Soc. London, B 1965, 163, 206.
15. Antonini, F.; Brunori, M. “Hemoglobin and Myoglobin and Their Reactions with Ligands”; North-Holland Publishing Co.: Amsterdam, 1971.
16. Parkhurst, L. J.; Sims, P.; Goss, D. J. Biochemistry 1980, 19, 2688.
17. (a) Suslick, K. S.; Fox, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3507. (b) Suslick, K. S.; Fox, M. M.; Reinert, T. J. J. Biochemistry 1984, 106, 4522.
18. Traylor, T. G.; White, D. K.; Campbell, D. H.; Berzinis, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4932.
19. (a) Drago, R. S.; Cannady, J. P.; Leslie, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3507. (b) Jameson, G. B.; Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3017.
20. Chang, C. K., private communication.
21. Tucker, D. W.; Phillips, S. E. V.; Perutz, M. F.; Houtchens, P.; Caughey, W. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 1076.
22. Riddick, J. A.; Bunger, W. B. “Organic Solvents. Physical Properties and Methods of Purification”, 3rd ed.; Wiley: New York, 1970; p 611.
23. Traylor, T. G.; Tsuchiya, S.; Campbell, D.; Mitchell, M.; Stynes, D.; Koga, N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 604.
24. Falk, M. E. “The Porphyrins and Metalloporphyrins”; Elsevier: New York, 1964; p 133.
25. (a) Rougee, M.; Brault, D. Biochemistry 1975, 14, 4100. (b) Brault, D.; Rougee, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1974, 57, 654. (c) Rougee, M.; Brault, D. J. Am. Chem. Soc. 1973, 56, 1364.
26. White, D. K.; Cannon, J. B.; Traylor, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2443.