12-, 15-, and 18-Membered-Ring Nitrogen-Pivot Lariat Ethers: Syntheses, Properties, and Sodium and Ammonium Cation Binding Properties1-

Journal of the American Chemical Society

Volumn 107, Issue 23, 1985, Pages 6659-6668

  Schultz, Rose Ann ^a   White, Banita D ^b   Dishone, Dennis M ^b   Arnold, Kristin A ^b   Gokel, George W ^b  

^a UNIVERSITY OF MIAMI   (United States)

^b UNIVERSITY OF MARYLAND   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845377453     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00309a039     Document Type: Article

References (28)

1. Brockmann, H.; Schmidt-Kastner, G. Chem. Ber. 1955, 88, 57.
2. Grell, E.; Funck, T.; Eggers, F. Membranes 1975, 5, 1.
3. Pinkerton, M.; Steinrauf, L. K.; Dawkins, P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1969, 35, 512.
4. Duax, W. L.; Hauptman, H.; Weeks, C. M.; Norton, D. A. Science 1972, 176, 911.
5. Liesegang, G. W.; Eyring, E. M. “Kinetic Studies of Synthetic Multidentate Macrocyclic Ligands” in “Synthetic Multidentate Macrocyclic Compounds”; Izatt, R. M., Christensen, J. J., Eds.; Academic Press: New York, 1978; p 245.
6. (a) Asay, R. E.; Bradshaw, J. S.; Nielsen, S. F.; Thompson, M. D.; Snow, J. W.; Masihdas, D. R. K.; Izatt, R. M.; Christensen, J. J. J. Heterocycl. Chem. 1977, 14, 85. (b) Izatt, R. M.; Lamb, J. D.; Maas, G. E.; Bradshaw, J. S.; Christensen, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2365.
7. Bradshaw, J. S.; Bishop, C. T.; Nielsen, S. F.; Asay, R. E.; Masihdas, D. R. K.; Flanders, L. D.; Izatt, R. M.; Christensen, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 2505.
8. Maas, G. E.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M.; Christensen, J. J. J. Org. Chem. 1977, 42, 3937.
9. Dobler, M. “lonophores and their Structures”; John Wiley and Son: New York, 1981.
10. Lehn, J. M. Struct. Bonding 1973, 16, 1.
11. Dishong, D. M.; Diamond, C. J.; Cinoman, M. I.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 586.
12. Gokel, G. W.; Korzeniowski, S. H. “Macrocyclic Polyether Syntheses”; Springer Verlag: New York, 1982.
13. (a) Calverley, M. J.; Dale, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 684. (b) Calverley, M. J.; Dale, J. Acta Chem. Scand. B 1982, 36, 241. (14) (a) Dale, J.; Kristiansen, P. O. Acta Chem. Scand. 1972, 26, 1471. (b) Cook, F. L.; Caruso, T. C.; Byrne, M. P.; Bowers, C. W.; Speck, D. H.; Liotta, C. L. Tetrahedron Lett. 1974, 4029. (c) Johns, G.; Ransom, C. J.; Reese, C. B. Synthesis 1976, 515. (d) Ping-Lin, K.; Miki, M.; Okahara, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 504.
14. Frensdorff, H. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 600.
15. (a) van Ramoortere, F. P.; Boer, F. P. Inorg. Chem. 1974, 13, 2071. (b) Boer, F. P.; Neuman, M. A.; van Remoortere, F. P.; Steiner, E. C. Inorg. Chem. 1974, 13, 2826. (c) Jones, P. G.; Gries, T.; Gruetzmacher. H.; Roesky, H.; Schimkowiak, J.; Sheldrick, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 376.
16. Fronczek, F. R.; White, B. D.; Arnold, K. A.; Garrell, R. L.; Gandour, R. D.; and Gokel, G. W., unpublished results.
17. See for example: Goldberg, I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6049.
18. Gokel, G. W.; Goli, D. M.; Minganti, C.; Echegoyen. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6786.
19. Fronczek, F. R.; Gatto, V. J.; Schultz, R. A.; Jungk, S. J.; Colucci, W. J.; Gandour, R. D.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6717.
20. White, B. D.; Dishong, D. M.; Minganti, C.; Arnold, K. A.; Goli, D. M.; Gokel, G. W. Tetrahedron Lett. 1985, 151.
21. Fronczek, F. R.; Gatto, V. J.; Minganti, C.; Schultz, R. A.; Gandour, R. D.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7244.
22. Schultz, R. A.; Schlegel, E.; Dishong, D. M.; Gokel, G. W. J. Chem, Soc., Chem. Commun. 1982, 242.
23. Kaifer, A.; Echegoyen, L.; Durst, H.; Schultz, R. A.; Dishong, D. M.; Goli, D. M.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5100.
24. Burnett, W. B.; Jenkins, R. L.; Peet, C. H.; Dreger, E. E.; Adams, R. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 2248.
25. Brown, H. C.; Weissman, P. M.; Yoon, N. M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1458.
26. Gokel, G. W.; Garcia, B. J. Tetrahedron Lett. 1977, 317.
27. Arringer, H. U.S. Patent 2 992 222, 1961 (July 11).
28. Westheimer, F. H.; Shookhoff, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 269.