Syntheses of 2, 3, 6-Trideoxy-3-amino- and 2, 3, 6-Trideoxy-3-nitrohexoses

Chemical Reviews

Volumn 86, Issue 1, 1986, Pages 35-67

  Hauser, Frank M ^a   Ellenberger, Suzanne R ^a  

^a OREGON HEALTH AND SCIENCE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845375960     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00071a003     Document Type: Article

References (269)

1. Brockmann, H.; Spohler, E.; Waehneldt, T. Chem. Ber. 1963, 96, 2925.
2. Brockmann, H.; Waeneldt, T. Naturwissenschaften 1963, 50, 92.
3. Ganguly, A. K.; Saksena, A. K. J. Antibiot. 1975, 28, 707.
4. Ganguly, A. K.; Szmulewicz, S. J. Antibiot. 1975, 28, 710.
5. Arcamone, F.; Franceschi, G.; Orezzi, P.; Babier, W.; Mondelli, R. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5334.
6. Arcamone, F.; Cassinelli, G.; Orezzi, P.; Franceschi, G.; Mondelli, R. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5335.
7. Arcamone, F.; Cassinelli, G.; Franceschi, G.; Mondelli, R.; Orezzi, P.; Penco, S. Gazz. Chim. Ital. 1970, 100, 949.
8. DiMarco, A.; Arcamone, F.; Zunino, F. In “Antibiotics”; Corcoran, J. W., Hahn, F. S., Eds.; Springer Verlag: New York, 1975; Vol. 3, pp 101–128.
9. Arcamone, F.; Franceschi, G.; Penco, S.; Selva, A. Tetrahedron Lett. 1969, 1007.
10. Arcamone, F. In “Topics in Antibiotic Chemistry”; Sammes, P. G., Ed.; Wiley: New York, 1978; Vol. 2, pp 89–229.
11. Brown, J. R. In “Progress in Medicinal Chemistry”; Ellis, G. P., West, G. B., Eds.; Elsevier: New York, 1978; Vol. 15, pp 125–164.
12. Remers, W. A. “The Chemistry of Antitumor Antibiotics”; Wiley Interscience: New York, 1979; Vol. 1; Chapter 2.
13. Henry, D. W. Cancer Treat. Rep. 1979, 63, 845.
14. Henry, D. W. In “Cancer Chemotherapy”; Sartorelli, A. C., Ed.; American Chemical Society: Washington DC, 1976.
15. Arcamone, F.; Lloydia 1977, 40, 45.
16. Arcamone, F. “International Symposium on Tumor Pharmacotherapy”; Masson: New York, 1983; pp 79–84.
17. Arcamone, F.; Penco, S.; Vigevani, A.; Redaelli, S.; Franchie, G.; DiMarco, A.; Casazza, A. M.; Dosdia, T.; Formelli, F.; Nacio, A.; Soranzo, C. J. Am. Chem. Soc. 1975, 18, 703.
18. Fronza, G.; Fuganti, D.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 885.
19. Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P.; Guiseppi, P.-F. J. Carbohydr. Chem. 1983, 2, 225.
20. Luckas, G.; Smith, R. M. Bull. Chim. Soc. Fr. 1972, 10, 3995.
21. Dyong, I.; Friege, H.; Luftmann, H.; Merten, H. Chem. Ber. 1981, 114, 2669.
22. “Rules of Carbohydrate Chemistry”. Report by the Division of Carbohydrate Chemistry of the American Chemical Society under the chairmanship of Dr. M. L. Wolfrom and a British Committee on Carbohydrate Nomenclature. The report was approved by the Committee of Nomenclature, Spelling and Pronunciation of the American Chemical Society and by the Council of the American Chemical Society in March 1962. J. Org. Chem. 1963, 28, 281.
23. Stoddart, J. F. “Stereochemistry of Carbohydrates”; Wiley Interscience: New York, 1971; p 54.
24. Carter, S. K. J. Natl. Cancer Inst. 1975, 55, 1265.
25. Skovsgaard, T.; Nissen, N. I. Dan. Med. Bull. 1975, 22, 62.
26. Richardson, A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1965, 1627.
27. Richardson, A. C. Carbohydr. Res. 1967, 4, 422.
28. Prins, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3955.
29. Guthrie, R. D.; Murphy, D. J. Chem. Soc. 1965, 6956.
30. Baker, B. R.; Schaub, R. E. J. Org. Chem. 1954, 19, 646.
31. Richardson, A. C.; McLauchlan, K. A. J. Chem. Soc. 1962, 2499.
32. Boivin, J.; Pais, M.; Monneret, C. Carbohydr. Res. 1978, 64, 271.
33. Baer, H. H.; Capek, K.; Cook, M. C. Can. J. Chem. 1969, 47, 89.
34. Baer, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1882.
35. Baer, H. H.; Kienzle, F.; Neilson, T. Can. J. Chem. 1965, 43, 1829.
36. Baer, H. H.; Kienzle, F. Can. J. Chem. 1965, 43, 3074.
37. Baer, H. H.; Kienzle, F. Can. J. Chem. 1963, 41, 1606.
38. Baer, H. H.; Neilson, T. Can. J. Chem. 1965, 43, 840.
39. Marsh, J. P., Jr.; Mosher, C. W.; Acton, E. M.; Goodman, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 973.
40. Iselin, B.; Reichstein, T. Helv. Chim. Acta. 1944, 27, 1146.
41. Inglis, G. R.; Schwarz, J. C. P.; McLaren, L. J. Chem. Soc. 1962, 1017.
42. Lomakina, N. N.; Spiridonova, I. A.; Sheinker, Y. N.; Vlasova, T. F. Khim. Prir., Soedin. 1973, 9, 101; Chem. Abstr. 1973, 78, 148170m.
43. Spiridonova, I. A.; Yurina, M. S.; Lomakina, N. N.; Sztaricskai, F.; Bognar, F. Antibiotiki 1976, 21, 304; Chem. Abstr. 1976, 85, 108925z.
44. Reist, E. J.; Goodman, L.; Spencer, R. R.; Baker, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3962.
45. Grethe, G.; Mitt, T.; Williams, T. H.; Uskokovic, R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5309.
46. Grethe, G.; Sereno, J.; Williams, T. H.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5315.
47. Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1031.
48. Roth, W.; Pigman, W. Methods Carbohydr. Chem. 1963, 2, 405.
49. Paulsen, H.; Koebernick, W. Carbohydr. Res. 1977, 56, 53.
50. Ferrier, R. J. Adv. Carbohydr. Chem. 1965, 20, 67.
51. Ferrier, R. J. Adv. Carbohydr. Chem. 1969, 24, 199.
52. Brimacombe, J. S.; Donner, L. W.; Rollins, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 2977.
53. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1.
54. Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2091.
55. Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 3951.
56. Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1985, 136, 419.
57. Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Saeed, M. S.; Tucker, L. C. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2583.
58. Clode, D. M.; Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1976, 49, 305.
59. Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 44, 227.
60. Evans, M. E.; Carbohydr. Res. 1972, 21, 473.
61. Klemer, A.; Rhodemeyer, G. Chem. Ber. 1974, 107, 2612.
62. Klemer, A.; Balkau, D. J. Chem. Res. 1978, S, 303.
63. Klemer, A.; Balkaum, D. J. Chem. Res. 1978, M, 3823.
64. Corey, E. J.; Suggs, J. W. Tetrahedron Lett. 1975, 2647.
65. Mancuso, A. J.; Swern, L. Synthesis 1981, 165.
66. Brown, H. C.; Krishnamurthy, S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7159.
67. Krishnamurthy, S. Aldrichimica Acta 1974, 7, 55.
68. Benyon, P. J.; Collins, P. M.; Overend, W. G. J. Chem. Soc. C 1969, 272.
69. Hanessian, S. Carbohydr. Res. 1966, 2, 86.
70. Lehmann, J.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975, 42, 275.
71. Gurjar, M. K.; Yadav, J. S.; Rao, A. V. R. Indian J. Chem. 1983, 22, 1139.
72. Richtmyer, N. K. Methods Carbohydr. Chem. 1962, 1, 107.
73. Corey, E. J.; Suggs, J., W. J. Org. Chem. 1975, 40, 2554.
74. Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59, 343.
75. Yamaguchi, T.; Kojima, M. Carbohydr. Res. 1977, 59, 129.
76. Kojima, M.; Watanabe, M.; Yamaguchi, T.; Ishimaru, S.; Toguchi, T. Yakugaku Zasshi 1976, 96, 1241.
77. Christensen, J. E.; Goodman, L.; J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3827.
78. Sowden, J. C.; Fischer, H. O. L. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1963.
79. Sowden, J. C.; Fischer, H. O. L. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1048.
80. Satoh, C.; Kiyomoto, A. Chem. Pharm. Bull. Tokyo 1964, 12, 615.
81. Perr, M. B.; Webb, A. C. Can. J. Chem. 1969, 47, 1245.
82. Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 442.
83. Fuganti, C.; Grasselli, P. Chem. Ind. 1977, 983.
84. Fuganti, C.; Grasselli, P.; Giuseppe, P.-F. Tetrahedron Lett. 1981, 4017.
85. Fuganti, C.; Grasselli, P.; Giuseppe, P.-F. J. Org. Chem. 1983, 48, 909.
86. Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P.; Marinoni, G. Tetrahedron Lett. 1979, 3883.
87. Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P. Tetrahedron Lett. 1980. 2999.
88. Mukaiyama, T.; Yukishia, G.; Shoda, S.-I. Chem. Lett. 1983, 671.
89. Dyong, I.; Bendlin, H. Chem. Ber. 1978, 111, 1677.
90. Davis, F. A.; Slegeir, W. A. R.; Evans, S.; Schwartz, A.; Goff, D. L.; Palmer, R. J. Org. Chem. 1973, 38, 2809.
91. DeShong, P.; Leginus, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 103, 1686.
92. Pearlman, W. M. Tetrahedron Lett. 1967, 1663.
93. Hatch, R. P.; Shringarpure, J.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1978, 43, 4172.
94. Bachelor, F. W.; Miana, G. A. Can. J. Chem. 1969, 47, 4089.
95. Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956.
96. Bredereck, H.; Simchen, G.; Rebsdat, S.; Kantlehner, W.; Horn, P.; Wahl, R.; Hoffmann, H.; Grieschaber, P. Chem. Ber. 1968, 104, 41.
97. Polonski, T.; Chimiak, A. Tetrahedron Lett. 1974, 2453.
98. Dyong, I.; Wiemann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 682.
99. Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 2666.
100. Dyong, I.; Friege, H.; Hone, T. Chem. Ber. 1982, 115, 256.
101. Watanabe, W. H.; Conlon, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2828.
102. Sharpless, K. B.; Hori, T.; Truesdale, L. K.; Dietrich, C. O. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 269.
103. VanReenen, V.; Kelly, R. C.; Cha, D. Y. Tetrahedron Lett. 1976, 1973.
104. Woodward, R. B.; Brutcher, F. V. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 209.
105. Jasserand, D.; Girard, J. P.; Rossi, J. C.; Granger, R. Tetrahedron Lett. 1976, 1581.
106. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 532.
107. Hauser, F. M.; Rhee, R. P. J. Org. Chem. 1981, 46, 227.
108. Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236.
109. Johnston, D. B. R.; Schmett, S. M.; Bouffard, F. A.; Christensen, B. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 313.
110. Isaacs, N. S. Chem. Soc. Rev. 1976, 5, 181.
111. Montzka, T.; Pindell, T. L.; Matiskella, D. J. J. Org. Chem. 1968, 33, 3993.
112. Ray, R.; Matteson, D. S. Tetrahedron Lett. 1980, 449.
113. Wong, C. M.; Ho, T.-L.; Niemczura, W. P. Can. J. Chem. 1975, 53, 3144.
114. Jakobsen, H. J.; Larsen, E. H.; Madsen, P.; Lawesson, S.-O. Ark. Kemi. 1965, 24, 519.
115. Iwataki, I.; Nakamura, Y.; Takahashe, K.; Matsumoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2731.
116. Roth, W.; Pigman, W.; Danishefsky, I. Tetrahedron 1964, 20, 1675.
117. Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R.; Glusker, J. P.; Smart, C. J.; Carroll, H. C. J. Org. Chem. 1985, in press.
118. Hsiao, C.-N.; Shechter, H. Tetrahedron Lett. 1982, 1963.
119. Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R.; Clardy, J. C.; Bass, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2458.
120. Tanikaga, R.; Yabuki, Y.; Ono, N.; Kaji, A. Tetrahedron Lett. 1976, 2258.
121. Sugihara, H.; Tanikaga, R.; Kaju, A. Synthesis 1978, 12, 881.
122. Nicolaou, K. C.; Seitz, S. P.; Papahatjis, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2430.
123. Brockmann, H.; Lenk, W. Chem. Ber. 1959, 92, 1904.
124. Ettlinger, E.; Gaumann, E.; Hutler, R.; Keller-Schierlein, W.; Kradolfer, P.; Neipp, L.; Prelog, V.; Reusser, P.; Zahner, H. Chem. Ber. 1959, 92, 1867.
125. Harada, K.-I.; Ito, S.; Suzuki, M. Carbohydr. Res. 1979, 75, C17.
126. Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1979, 76, 257.
127. Cheung, T.-M.; Horton, D.; Sorensen, R. J.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1979, 63, 77.
128. Gupta, S. K.; Carbohydr. Res. 1974, 37, 381.
129. Lee, W. W.; Wu, H. Y.; Christensen, J. E.; Goodman, L.; Henry, D. W. J. Med. Chem. 1975, 18, 768.
130. Heyns, K.; Lim, H. J.; Park, J. I. Tetrahedron Lett. 1976, 18, 1477.
131. Heyns, K.; Feldman, J.; Hadamczyk, D.; Schwentner, J.; Thiem, J. Chem. Ber. 1981, 114, 232.
132. Boivin, J.; Monneret, M. C. P. Carbohydr. Res. 1980, 79, 193.
133. Heyns, K.; Hohlweg, R. Chem. Ber. 1978, 111, 1632.
134. Thiem, J.; Karl, H.; Schwentner, J. Synthesis 1978, 696.
135. Boar, R. B.; Hawkins, D. W.; McGhie, J. F.; Barton, D. H. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 1, 654.
136. Ness, R. K.; Fletcher, H. G., Jr.; Hudson, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 296.
137. Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1979, 76, 257.
138. Pelyvas, I.; Whistler, R. L. Carbohydr. Res. 1980, 84, C5.
139. Fetizon, M.; Golfier, M. C. R. Acad. Sci., Ser. 3 1968, 267, 900.
140. Thiem, J.; Elvers, J. Chem. Ber. 1978, 111, 3484.
141. Suami, T.; Tadano, K.-I.; Suga, A.; Ueno, Y. J. Carbohydr. Chem. 1984, 3, 429.
142. Horton, D.; Sorenson, R. J.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1977, 58, 125.
143. Baer, H. H.; Georges, F. F. Z. Can. J. Chem. 1977, 55, 1100.
144. Evans, M. E.; Parish, F. W. Methods Carbohydr. Chem. 1972, 6, 177.
145. Evans, M. E.; Parish, F. W. Methods Carbohydr. Chem. 1972, 6, 193.
146. Baer, H. H.; Capek, K. Can. J. Chem. 1969, 47, 99.
147. Richardson, A. C.; McLauchlan, K. A. J. Chem. Soc. 1962, 2499.
148. Baer, H. H.; Chiu, C. W. Can. J. Chem. 1974, 52, 111.
149. Baer, H. H.; Georges, F. F. Z. J. Org. Chem. 1976, 41, 3474.
150. Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P.; Majori, L.; Pedrocchi-Fantoni, G.; Spreafico, F. J. Org. Chem. 1982, 47, 3289.
151. Hiyama, T.; Nishide, K.; Kobayashi, K. Tetrahedron Lett. 1984, 569.
152. Okamura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 34, 1651.
153. Hiyama, T.; Kobayashi, K. Tetrahedron Lett. 1982, 1597.
154. Lee, W. W.; Wu, H. Y.; Christensen, J. E.; Goodman, L.; Henry, D. W. J. Med. Chem. 1975, 18, 767.
155. Brufani, M.; Keller-Scherlein, W. Helv. Chim. Acta 1966, 49, 1962.
156. Kinumaki, T.; Suzuki, M. J. Antibiot. 1972, 25, 480.
157. Clark, H. T.; Gillespie, H. B.; Weisshaus, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 4571.
158. Gauze, G. F.; Kudrina, E. S.; Ukholina, R. S.; Gavrilina, G. V. Antibiotiki 1963, 8, 387; Chem. Abstr. 1965, 62, 5843e.
159. Brazhnikova, M. G.; Lomakina, N. N.; Lavrova, M. F.; Tolstykh, I. V.; Yurina, M. S.; Kluyeva, L. M. Antibiotiki 1963, 8, 392; Chem. Abstr. 1965, 62, 8045h.
160. Brazhnikova, M. G.; Lomakina, N. N.; Sztaricskai, F.; Puskas, M.; Makleit, S.; Bognar, R. Kem. Kozl. 1967, 27, 143; Chem. Abstr. 1968, 68, 78165f.
161. Bognar, R.; Sztaricskai, F.; Munk, M. E.; Tamas, J. J. Org. Chem. 1974, 39, 2971.
162. Spiridonova, I. A.; Lomakina, N. N.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Antibiotiki 1974, 19, 400; Chem. Abstr. 1974, 81, 91882a.
163. Bognar, R.; Sztaricskai, F.; Morton, M. E.; Tamas, J. Magy. Kem. Foly. 1974, 80, 385; Chem. Abstr. 1975, 82, 17029g.
164. Lomakina, I. A.; Spiridonova, R.; Bognar, R.; Puskas, M.; Sztaricskai, F. Antibiotiki 1968, 13, 975.
165. Sztaricskai, F.; Niszmilyi, A.; Bognar, R. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2983.
166. Sztaricskai, F.; Harris, C. M.; Neszmelyi, A.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 21, 2983.
167. Arcamone, F.; Bargiotti, A.; Cassinelli, G.; Penco, S.; Hanessian, S. Carbohydr. Res. 1976, 46, C3.
168. Horton, D.; Nicol, R. G.; Weckerle, W.; Winter-Mihaly, E. Carbohydr. Res. 1979, 76, 269.
169. Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1976, 46, 227.
170. Sztaricskai, F.; Pelyvas, I.; Bognar, R. Tetrahedron Lett. 1975, 1111.
171. Sztaricskai, F.; Pelyvas, I.; Szilogyi, L.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1978, 65, 193.
172. Sztaricskai, F.; Pelyvas, I.; Szilagyi, L.; Bognar, R.; Tamas, J.; Neszmelyi, A. Magy. Kem. Foly. 1978, 84, 320; Chem. Abstr. 1978, 89, 180262f.
173. Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Saeed, M. S.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1982, 100, C10.
174. Pauls, H. W.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1983, 48, 305.
175. Bogini, A.; Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. Tetrahedron 1983, 39, 3801.
176. Williams, E. H.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. Can. J. Chem. 1969, 47, 4467.
177. Hanessian, S.; Pompipom, M. M.; Lavallee, P. Carbohydr. Res. 1972, 24, 45.
178. Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1977, 53, C17.
179. Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Szilagyi, L.; Bognar, R. Carbohydr. Res. 1979, 68, 321.
180. Baer, H. H.; Georges, F. F. Z. Carbohydr. Res. 1977, 55, 253.
181. Heathcock, C. H.; Montgomery, S. H. Tetrahedron Lett. 1983, 4637.
182. Seebach, D.; Pohmakotr, M. Tetrahedron, 1981, 37, 4047.
183. Ireland, R. E.; Newbould, J. J. Org. Chem. 1963, 28, 23.
184. Ninmiya, K.; Shjioiri, T.; Yamada, S. Tetrahedron Lett. 1974, 2151.
185. Pappo, R.; Allen, D. S., Jr.; Lemieux, R. U.; Johnson, W. S. J. Org. Chem. 1956, 21, 478.
186. Mallams, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7505.
187. Mallams, A. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 1369.
188. Nourse, J. G.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4584.
189. Jensen, J. E.; Torssell, K. Acta Chim. Scand., Ser. B 1978, 32, 457.
190. Torssell, K.; Tyagi, M. P. Acta Chim. Scand., Ser. B 1977, 31, 297.
191. Dyong, I.; Bendlin, H. Chem. Ber. 1979, 112, 717.
192. Dyong, I.; Jersch, N. Chem. Ber. 1976, 109, 896.
193. Helferich, B.; Himmen, E. Chem. Ber. 1928, 61, 1825.
194. Cheung, T.-M.; Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1979, 74, 93.
195. Cheung, T.-M.; Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1977, 58, 139.
196. Musich, J. A.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4865.
197. Meyer, C. E.; Rose, W. C. J. Biol. Chem. 1936, 115, 721.
198. Dyong, I.; Wiemann, R. Chem. Ber. 1980, 113, 1592.
199. McCormick, M. H.; Stark, W. M.; Pittenger, G. E.; Pittenger, R. C.; McGuire, J. M. “Antibiotics Annual”; Medical Encyclopedia, Inc.: New York, 1956; p 606.
200. Weringa, W. D.; Williams, D. H.; Feeney, J.; Brown, J. P.; King, R. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 443.
201. Smith, R. M.; Johnson, A. W.; Guthrie, R. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 361.
202. Johnson, A. W.; Smith, R. W.; Guthrie, R. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 2153.
203. Williams, D. H.; Kalman, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 66.
204. Furukawa, M. I.; Hayakawa, I.; Ohta, G.; Iitaka, Y. Tetrahedron, 1975, 31, 2989.
205. Kondo, S.; Miyamoto, M.; Naganawa, H.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1977, 30, 1143.
206. Seguin, U. Tetrahedron 1978, 34, 761.
207. Bourgeois, J.-M. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 2553.
208. Bourgeois, J.-M. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 363.
209. Bourgeois, J.-M. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 2214.
210. Thang, T. T.; Winternitz, F.; Olesker, A.; Lagrange, A.; Lukacs, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 153.
211. Brimacombe, J. S.; Miller, J. A.; Zakir, U. Carbohydr. Res. 1976, 49, 233.
212. Yoshimura, J.; Matsuzawa, M.; Sato, K.-I.; Funabashi, M. Chem. Lett. 1977, 1403.
213. Ahmad, H. I.; Brimacombe, J. S.; Mengech, A. S.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1981, 93, 288.
214. Brimacombe, J. S.; Doner, L. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 62.
215. Brimacombe, J. S.; Mengech, A. S.; Saeed, M. S. Carbohydr. Res. 1979, 75, C5.
216. Herscovici, J.; Antonakis, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 561.
217. Fronza, G.; Fuganti, C.; Grasselli, P.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron Lett. 1981, 5073.
218. Dyong, I.; Friege, H. Chem. Ber. 1979, 112, 3273.
219. Cookson, R.; Gopalan, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 608.
220. Gunner, S. W.; Overend, W. G.; Williams, N. R. Chem. Ind. 1964, 1523.
221. Brimacombe, J. S.; Mengech, A. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 204.
222. Garegg, P. J.; Iversen, T.; Oscarson, S. Carbohydr. Res. 1977, 53, C5.
223. Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1574.
224. Yoshimura, J.; Matsuzawa, M.; Funabashi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 2064.
225. Yoshimura, J.; Matsuzawa, M.; Sato, K.-I.; Nagasawa, Y. Carbohydr. Res. 1979, 76, 67.
226. Tatsuta, K.; Fujimoto, K.; Umezawa, S. Carbohydr. Res. 1977, 54, 85.
227. Lemieux, R. U.; Fraser-Reid, B. Can. J. Chem. 1964, 42, 532.
228. Brimacombe, J. S.; Saeed, M. S.; Weakley, T. J. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 2061.
229. Hassner, A.; Levy, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4203.
230. Fowler, F. W.; Hassner, A.; Levy, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2077.
231. Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1982, 105, C1.
232. Brimacombe, J. S.; Hanna, R.; Tucker, L. C. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 2277.
233. Brimacombe, J. S.; Rahamn, K. M. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1067.
234. Brimacombe, J. S.; Rahman, K. M. M. Carbohydr. Res. 1983, 113, C6.
235. Brimacombe, J. S.; Rahman, K. M. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1073.
236. Funabashi, M.; Hong, N.-G.; Kodama, H.; Yoshimura, J. Carbohydr. Res. 1978, 67, 139.
237. Debono, M.; Molloy, R. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 4685.
238. Michael, K.; Shah, R. M.; Hamill, R. L. “A35512, A Complex of New Antibacterial Agents and Chemotherapy”; New York, October 14, 1977; Abstr. 41.
239. Hudson, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1909, 31, 66.
240. Mallams, A. K.; Puar, M. S.; Rossman, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3938.
241. Tomita, F.; Tamaoki, K.; Shiragata, K.; Kasai, M.; Morimoto, M.; Ohkubo, S.; Mineura, K.; Ishii, S. J. Antibiot. 1980, 33, 668.
242. Tamaoki, T.; Kasai, M.; Shirahata, K.; Ohkubo, S.; Morimoto, M.; Mineura, K.; Ishii, S.; Tomita, F. J. Antibiot. 1980, 33, 946.
243. Yoshimura, J.; Yasumoi, T.; Kondo, T.; Sato, K.-I. Carbohydr. Res. 1982, 106, Cl.
244. Yoshimura, J.; Yasumori, T.; Kondo, T.; Sato, K.-I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2535.
245. Yasumori, T.; Sato, K.-I.; Hashimoto, H.; Yoshimura, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2538.
246. Rosenthal, A.; Catsoulacos, P. Can. J. Chem. 1968, 46, 2868.
247. Ganguly, A. K.; Sarre, O. Z.; Reimann, H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7129.
248. Ganguly, A. K.; Sarre, O. Z.; McPhail, A. T.; Onan, K. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 313.
249. Bhuan, B. K.; Owen, S. P.; Dietz, A. Antimicrob. Agents Chemother. 1965, 91.
250. Meyer, C. E. Antimicrob. Agents Chemother. 1965, 97.
251. Reusser, F. Biochemistry 1973, 12, 1136.
252. Hoekema, H.; Chidester, C.; Mizsak, S. A.; Baczynskj, J. J. Antibiot. 1978, 31, 1067.
253. Kozikowski, A. P.; Sugiyama, K.; Springer, J. P. Tetrahedron Lett. 1980, 3257.
254. Mizsak, S. A.; Hoeksema, H.; Pschigoda, L. M. J. Antibiot. 1979, 32, 771.
255. Mallams, A. K.; Puar, M. S.; Rossman, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3938.
256. Brimacombe, J. S.; Rahman, K. M. M. Carbohydr. Res. 1983, 114, Cl.
257. Brimacombe, J. S.; Jones, B. D.; Stacey, M.; Willard, J. J. Carbohydr. Res. 1966, 2, 167.
258. Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 5409.
259. Hamada, Y.; Kawai, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984, 5413.
260. Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Yadav, J.; Rao, A. V. R. Carbohydr. Res. 1984, 129, 267.
261. Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 1261.
262. Danishefsky, S. J.; Maring, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1269.
263. Hirama, M.; Shigemoto, T.; Yamazaki, Y.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1985, 4133.
264. Hirama, M.; Ahigemoto, T.; Yamazaki, Y.; Ito, S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1797.
265. Hirama, M.; Shigemoto, T.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1985, 4137.
266. Thiem, J.; Springer, D. Carbohydr. Res. 1985, 136, 325.
267. Stewart, A. O.; Williams, R. M. Carbohydr. Res. 1984, 135, 167.
268. Bn and Bz have been used as abbreviations for benzyl and benzoate, respectively. Less well-known abbreviations used for reagents: BnSH, benzyl mercaptan; DBU, 1, 8-diazabicy-clo[5.4.0]undec-7-ene; DEAD, diethyl azodicarboxylate; DIBAL, diisobutylaluminum hydride; DMAP, 4-(dimethyl-amino)pyridine; NIS, N-iodosuccinimide; NMO, N-methyl-morpholine N-oxide; PCC, pyridinium chlorochromate; PDC, pyridinium dichromate; Py, pyridine; TFAA, trifluoroacetic anhydride; TMNO, trimethylamine N-oxide.
269. or the synthesis of 4-epi-vancosamine (6). These authors reported that reaction of 56 with alkaline cyanide gave a product with the ribo configuration.