Conjugated Nitroalkenes: Versatile Intermediates in Organic Synthesis

Chemical Reviews

Volumn 86, Issue 5, 1986, Pages 751-762

  Barrett, Anthony G M ^a   Graboski, Gregory G ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845375521     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00075a002     Document Type: Article

References (87)

1. Bauer, H. H.; Urbas, L. The Chemistry of the Nitro and Nitroso Group; Feuer, H., Ed.; Interscience: New York, 1970; part 2, pp 75–200. Seebach, D.; Colvin, E. W.; Lehr, F.; Weller, T. Chimia 1979, 31, 1. Schickh, O. V.; Apel, G.; Padeken, H. G.; Schwartz, H. H.; Segnitz, A. In Houben- Weyl: Methoden der Organische Chemie; Müller, E., Ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1971; Vol 10/1, pp 9–462. Rajappa, S. Tetrahedron 1981, 37, 1453. For a review of exclusively Russian nitroalkene chemistry largely predating 1980 see: Perekalin, V. V. J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1985, 21, 1011.
2. Yoshikoshi, A.; Miyashita, M. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 284.
3. Knochel, P.; Seebach, D. Synthesis 1982, 1017.
4. Knochel, P.; Seebach, D. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3897.
5. Seebach, D.; Knochel, P. Helv. Chim. Acta, 1984, 67, 261.
6. Miyashita, M.; Yamaguchi, R.; Yoshikoshi, A. Chem. Lett. 1982, 1505.
7. Ranganathan, D.; Rao, C. B.; Ranganathan, S.; Mehrotra, A. K.; Iyengar, R. J. Org. Chem. 1980, 45, 1185.
8. Miyashita, M.; Kumazawa, T.; Yoshikoshi, A. J. Org. Chem. 1980, 45, 2945. Sakakibara, T.; Manandhar, M.; Ishido, Y. Synthesis 1983, 920.
9. Barrett, A. G. M.; Graboski, G. G.; Russell, M. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 2603.
10. Node, M.; Kawabata, T.; Fujimoto, M.; Fuji, K. Synthesis 1984, 234.
11. Barton, D. H. R.; Motherwell, W. B.; Zard, S. Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 551. Barton, D. H. R.; Motherwell, W. B.; Zard, S. Z. Bull. Soc. Chim. Fr. 1983, 11–61.
12. Corey, E. J.; Estreicher, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 603. Vankar, Y. D.; Bawa, A. Synth. Commun. 1985, 15, 1253.
13. Dampawan, P.; Zajac, W. W. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 135.
14. Corey, E. J.; Estreicher, H. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1113.
15. Hayama, T.; Tomoda, S.; Takeuchi, Y.; Nomura, Y. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4733. Hayama, T.; Tomoda, S.; Takeuchi, Y.; Nomura, Y. Chem. Lett. 1982, 1109.
16. Seebach, D.; Calderari, G.; Knochel, P. Tetrahedron 1985, 41, 4861.
17. Sakakibara, T.; Ikeda, Y.; Sudoh, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 635.
18. Yandovskii, V. N.; Ryabinkin, I.I.; Tselinskii, I. V. J. General Chem. USSR (Engl. Transl.) 1981, 66, 1773.
19. Kunai, A.; Yanagi, Y.; Sasaki, K. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4443.
20. Sakakibara, T.; Takai, I.; Ohara, E.; Sudoh, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 261.
21. Sakakibara, T.; Ikuta, S.; Sudoh, R. Synthesis 1982, 261.
22. Faulques, M.; Rene, L.; Royer, R. Synthesis 1982, 260.
23. Baer, H. H.; Hanna, H. R. Can. J. Chem. 1980, 58, 1751.
24. Ho, T.-L. Synth. Commun. 1982, 12, 339.
25. Sinhababu, A. K.; Borchardt, R. T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 227.
26. Varma, R. S.; Kabalka, G. W. Synth. Commun. 1985, 15, 151. Varma, R. S.; Kabalka, G. W. Synth. Commun. 1984, 14, 1093.
27. Bhattacharjya, A.; Mukhopadhyay, R.; Pakrashi, S. C. Synthesis 1985, 886.
28. Nakamura, K.; Fujii, M.; Oka, S.; Ohno, A. Chem. Lett. 1985, 523.
29. Chikashita, H.; Morita, Y.; Itoh, K. Synth. Commun. 1985, 15, 527.
30. Varma, R. S.; Kabalka, G. W. Chem. Lett. 1985, 243. Varma, R. S.; Kabalka, G. W. Synth. Commun. 1985, 15, 443.
31. Varma, R. S.; Varma, M.; Kabalka, G. W. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6013.
32. Rao, T. S.; Mathur, H. H.; Trivedi, G. K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5561.
33. Varma, R. S.; Varma, M.; Kabalka, G. W. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3777.
34. Monti, D.; Gramatica, P.; Speranza, G.; Manitto, P. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 417.
35. Habib, R.; Husain, M.; Husain, M.; Khan, N. Indian J. Chem. 1984, 23B 801.
36. Shono, T.; Hamaguchi, H.; Mikami, H.; Nogusa, H.; üKashimura, S. J. Org. Chem. 1983, 48, 2103.
37. Torii, S.; Tanaka, H.; Katoh, T. Chem. Lett. 1983, 607.
38. Mourad, M. S.; Varma, R. S.; Kabalka, G. W. Synthesis 1985, 654.
39. Mourad, M. S.; Varma, R. S.; Kabalka, G. W. Synth. Commun. 1984, 14, 1099.
40. Mourad, M. S.; Varma, R. S.; Kabalka, G. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 133. Varma, R. S.; Kabalka, G. W. Synth. Commun. 1985, 15, 843. Varma, R. S.; Kabalka, G. W. Org. Prep. Proc. Int. 1985, 17, 254.
41. Ono, N.; Miyake, H.; Kaji, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 33.
42. Just, G.; Liak, T. J.; Lim, M.-I.; Potvin, P.; Tsantrizos, Y. S. Can. J. Chem. 1980, 58, 2024.
43. Kurth, M. J.; O'Brien, M. J.; Hope, H.; Yanuck, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 2626.
44. Griffin, T. S.; Baum, K. J. Org. Chem. 1980, 45, 2880. Baum, K.; Griffin, T. S. J. Org. Chem. 1981, 46, 4811.
45. Padwa, A.; Koehler, K. F.; Rodriquez, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4974.
46. Padwa, A.; Koehler, K. F.; Rodriquez, A. J. Org. Chem. 1984, 49, 282.
47. Pennings, M. L. M.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1982, 47, 1816. Pennings, M. L. M.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1781.
48. Cory, R. M.; Anderson, P. C.; Bailey, M. D.; McLaren, F. R.; Renneboog, R. M.; Yamamoto, B. R. Can. J. Chem. 1985, 63, 2618. Cory, R. M.; Anderson, P. C.; McLaren, F. R.; Yamamoto, B. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 73.
49. Knochel, P.; Seebach, D. Nouveau J. Chim. 1981, 5, 75.
50. Seebach, D.; Calderari, G., Meyer, W. L.; Merritt, A.; Ohdermann, L. Chimia 1985, 39, 185.
51. Seebach, D.; Golinski, J. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 1413.
52. Seebach, D.; Brook, M. A. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 319.
53. Stevens, R. W.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1985, 855.
54. Haner, R.; Laube, T.; Seebach, D. Chimia 1984, 38, 255.
55. Seebach, D.; Beck, A. K.; Goliński, J.; Hay, J. N.; Laube, T. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 162.
56. Bradamente, P.; Pitacco, G.; Risaliti, A.; Valentin, E. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2683.
57. Ziiger, M.; Weller, T.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 2005.
58. Calderari, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1592.
59. Blarer, S. J.; Schweizer, W. B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 1637.
60. Blarer, S. J.; Seebach, D. Chem. Ber. 1983, 116, 3086.
61. Banks, B. J.; Barrett, A. G. M.; Russell, M. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 670.
62. Sakakibara, T.; Ikeda, Y.; Miura, T.; Sudoh, R. Chem. Lett. 1982, 99.
63. Pocar, D. Trimarco, P.; Destro, R.; Ortoleva, E.; Ballabio, M. Tetrahedron 1984, 40, 3579.
64. Boberg, F.; Garburg, K.-H.; Gorlich, K.-J.; Pipereit, E. Ruhr, M. Leibigs Ann. Chem. 1985, 239; 1984, 911. Boberg, F.; Ruhr, M.; Garming, A. J. Chem. Soc. 1984, 223.
65. Gómez-Sánchez, A. G.; Stiefel, B. M.; Fernandez-Fernandez, R.; Pascual, C.; Bellanato, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 441. Gómez-Sánchez, A.; Mancera, M.; Rosado, F.; Rico, M. Carbohydrate Res. 1984, 134, 75.
66. Gómez-Sánchez, A. G.; Mancera, M.; Rosado, F.; Bellanato, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 1199. Gomez-Sanchez, A.; Mancera, M.; Rosado, F.; Bellanato, J. Carbohydrate Res. 1984, 134, 63.
67. Meyer, H. Liebigs Ann. Chem. 1981, 1534.
68. Barton, D. H. R.; Zard, S. Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1098.
69. Knochel, P.; Seebach, D. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3223.
70. Paulsen, H.; Stubbe, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3171.
71. Barrett, A. G. M.; Graboski, G. G.; Russell, M. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1012.
72. Fuji, K.; Khanapure, S. P.; Node, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 779.
73. Ochiai, M.; Arimoto, M.; Fujita, E. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1115.
74. Foucaud, A. Bull. Soc. Chim. Belg. 1981, 90, 545.
75. Barton, D. H. R.; Togo, H.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1985, 41, 5507.
76. Hassner, A.; Chau, W. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1989. Hassner, A.; D'Costa, R.; McPhail, A. T.; Butler, W. J. Chem. Soc. 1981, 22, 3691.
77. Shibuya, M.; Kuretani, M.; Kubota, S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4453.
78. Ono, N.; Miyake, H.; Kamimura, A.; Hamamoto, I.; Tamura, R.; Kaji, A. Tetrahedron 1985, 41, 4013.
79. Varma, R. S.; Kabalka, G. W. Heterocycles 1985, 23, 139.
80. Rao, T. S.; Singh, A. K.; Trivedi, G. K. Heterocycles 1984, 22, 1377.
81. Russell, G. A.; Dedolph, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 3878.
82. Karmarkar, P. G.; Thakar, A. A.; Wadia, M. S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2301.
83. Kobayashi, N.; Iwai, K. J. Org. Chem. 1981, 46, 1823; Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2167.
84. Fakhrutdinov, R. Z.; Ryabova, L. E.; Nasybullina, F. G.; Arkhipova, T. A.; Pochunskaya, M. S. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Trans.) 1982, 1264. Gareev, R. D.; Pudovik, A. N.; Shermergorn, I. M. J. Chem. Soc. 1983, 27. Borisova, E. E.; Gareev, R. D.; Shermergorn, I. M. J. Chem. Soc. 1981, 1786. Gareev, R. D.; Levin, Y. A.; Gol'dfarb, E. I.; Shermergorn, I. M.; Pudovik, A. N. J. Chem. Soc. 1982, 1306. Gareev, R. D.; Il'yasov, A. V.; Levin, Y. A.; Gol'dfarb, E. I.; Morozov, V. I.; Loginova, G. M.; Shermergorn, I. M.; Pudovik, A. N. J. Chem. Soc. 1982, 1116. Gareev, R. D.; Loginova, G. M.; Borisova, E. E.; Il'yasov, A. V.; Pudovik, A. N.; Shermergorn, I. M. J. Chem. Soc. 1982, 2265. Gareev, R. D.; Shermergorn, I. M; Pudovik, A. N. J. Chem. Soc. 1982, 1838. Gareev, R. D.; Il'yasov, A. V.; Levin, Y. A.; Gol'dfarb, E. I.; Morozov, V. I.; Shermergorn, I. M.; Pudovik, A. N. J. Chem. Soc. 1982, 1123.
85. Yamada, M.; Yamashita, M.; Inokawa, S. Synthesis 1982, 1026.
86. Tamura, R.; Hayashi, K.; Kakihana, M.; Tsuji, M.; Oda, D. Chem. Lett. 1985, 229. Tamura, R.; Hayashi, K.; Kai, Y.; Oda, D. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4437.
87. Ono, N.; Hamamoto, I.; Kaji, A. Synthesis 1985, 950.