Asymmetric Total Synthesis of (+)-Pentalenene via Chiral Sulfinylallyl Anions. Hydrolytic Ring Closure of Enol Thioether Ketones

Journal of the American Chemical Society

Volumn 108, Issue 13, 1986, Pages 3835-3837

  Hua, Duy H ^a  

^a KANSAS STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845375136     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00273a052     Document Type: Article

References (35)

1. Hua, D. H.; Sinai-Zingde, G.; Venkataraman, S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4088.
2. Binns, M. R.; Haynes, R. K.; Katsifis, A. A.; Schober, P. A.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1565.
3. Binns, M. R.; Chai, O. L.; Haynes, R. K.; Katsifis, A. A.; Schober, P. A.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1569.
4. Vasil’eva, L. L.; Mel’nikova, V. I.; Gainullina, E. T.; Pivnitskii, K. K. J. Org. Chem. USSR 1983, 19, 835.
5. Vasil’eva, L. L.; Mel’nikova, V. I.; Pivnitskii, K. K. Zh. Org. Khim 1984, 20, 690
6. Seto, H.; Yonehara, H. J. Antibiot. 1980, 33, 92.
7. Seto, H.; Sasaki, T.; Uzawa, J.; Takeuchi, S.; Yonehara, H. Tetrahedron Lett. 1978, 4411.
8. Martin, G.; Slomp, G.; Mizsak, S.; Duchamp, D. J.; Chidester, C. G. Tetrahedron Lett. 1970, 4901.
9. Duchamp, D. J.; Chidester, C. G. Acta Crystallogr., Sect. B 1972, B28, 173.
10. Seto, H.; Sasaki, T.; Yonehara, H.; Uzawa, J. Tetrahedron Lett. 1978, 923.
11. Seto, H.; Sasaki, T.; Uzawa, J.; Takeuchi, S.; Yonehara, H. Tetrahedron Lett. 1978, 4411.
12. Aizawa, S.; Akutsu, H.; Satomi, T.; Kawabata, S.; Sasaki, K. J. Antibiot. 1978, 31, 729.
13. Cane, D. E.; Rossi, T. Tetrahedron Lett. 1979, 2973.
14. Koe, B. K.; Sobin, B. A.; Celmer, W. D. Antibiot. Annu. 1956, 672.
15. Takahashi, S.; Takeuchi, M.; Arai, M.; Seto, H.; Otake, N. J. Antibiot. 1983, 226.
16. Annis, G. D.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4505.
17. Mehta, G.; Rao, K. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1484.
18. Crimmins, M. T.; Deloach, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 800.
19. Danishefsky, S.; Hirama, M.; Gombatz, K.; Harayama, T.; Berman, E.; Schuda, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6536
20. Parsons, W.; Schlessinger, R. H.; Quesada, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 889.
21. Paquette, L. A.; Annis, G. D.; Schostarez, H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6646.
22. Cane, D. E.; Thomas, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5295.
23. Ohtsuka, T.; Shirahama, H.; Matsumoto, T. Tetrahedron Lett. 1983, 3851.
24. Taber, D. F.; Schuchardt, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5289.
25. Sakai, K.; Ohtsuka, T.; Misumi, S.; Shirahama, H.; Matsumoto, T. Chem. Lett. 1981, 355.
26. Sakurai, H.; Hosomi, K.; Hayashi, J. Org. Synth. 1984, 62, 86.
27. Negishi, E.-I.; King, A. O.; Klima, W. L.; Patterson, W.; Silveira, A., Jr. J. Org. Chem. 1980, 45, 2526.
28. Schore, N. E.; Croudace, M. C. J. Org. Chem. 1981, 46, 5436.
29. Dale, J. A.; Dull, D. L.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1969, 34, 2543.
30. Mura, A. J., Jr.; Majetich, G.; Grieco, P. A.; Cohen, T. Tetrahedron Lett. 1975, 4437.
31. Zalkow, L. H.; Harris, R. N., III; Van Derveer, D.; Bertrand, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 456.
32. Bohlmann, F.; LeVan, N.; Pickhardt, J. Chem. Ber. 1977, 110, 3777.
33. Zalkow, L. H.; Harris, R. N., III; Burke, N. I. J. Nat. Prod. 1979, 42, 96.
34. Bohlmann, F.; Jakupovic, J. Phytochemistry 1980, 19, 259.
35. Bohlmann, F.; Zdero, C. Phytochemistry 1979, 18, 1747.