Synthesis of Optically Active Isoquinuclidines Utilizing a Diastereoselectivity Control Element

Journal of Organic Chemistry

Volumn 51, Issue 12, 1986, Pages 2332-2342

  Trost, Barry M ^a   Romero, Arthur G ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845375041     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00362a030     Document Type: Article

References (43)

1. Jankowski, K. Experientia 1973, 29, 1334.
2. Mangeney, P.; Langlois, N.; Leroy, C.; Riche, C.; Langlois, Y. J. Org. Chem. 1982, 47, 4261.
3. Mangeney, P.; Andriamialisoa, R. Z.; Langlois, N.; Langlois, Y.; Potier, P. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2243.
4. Langlois, N.; Gueritte, F.; Langlois, Y.; Potier, P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7017.
5. Kutney, J. P.; Honda, T.; Kazmaier, P. M.; Lewis, N. J.; Worth, B. R. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 366.
6. Kutney, J. P.; Hibino, T.; Jahngen, E.; Okutani, T.; Ratcliffe, A. M.; Treasurywala, A. M.; Wunderly, S. Helv. Chim. Acta. 1976, 59, 2858.
7. Stuart, K. L.; Kutney, J. P.; Hondo, T.; Worth, B. R. Heterocycles 1978, 9, 6253.
8. Scott, A. I.; Gueritte, F.; Lee, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6253.
9. Trost, B. M.; Godleski, S. A.; Belletire, J. C. J. Org. Chem. 1979, 44, 2052.
10. Trost, B. M.; Godleski, S. A.; Genet, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 8516.
11. Trost, B. M.; Keinan, E. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7779.
12. Trost, B. M.; Molander, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5969.
13. Tsuji, J.; Kataoka, H.; Kobayashi, Y. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2575.
14. Streekumar, C.; Darst, K. P.; Still, W. C. J. Org. Chem. 1980, 45, 4260.
15. Elliot, J. D.; Kelson, A. B.; Purcell, N.; Stoodley, R. J.J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 2441.
16. Barriere, J.-C.; Cleophax, J.; Gero, S. D.; Vuilhorgne, M. Helv. Chem. Acta 1983, 66, 296.
17. Mercier, D.; Leboul, J.; Cleophax, J.; Gero, S. D. Carbohydr. Res. 1971, 20, 299.
18. Elliott, J. D.; Hetmanski, M.; Stoodley, R. J.; Palfreyman, M. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1981, 1782.
19. Barton, D. H. R.; Gero, S. D.; Maycock, C. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1089.
20. Cleophac, J.; Gero, S. D.; Leboul, J.; Akhtar, M.; Barnett, J. E. G.; Pearce, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7110.
21. Dyong, I.; Hermann, R.; Mattes, R. Chem. Ber. 1980, 113, 1931.
22. Eberle, M.; Arigoni, D. Helv. Chem. Acta 1960, 43, 1508.
23. Lee, L.; Park, J. W.; Park, S. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 268.
24. Grewe, R.; Nolte, E. Justus Liegigs Ann. Chem. 1952, 575, 1.
25. Fischer, H. O. L.; Dangschat, G. Chem. Ber. 1932, 65, 1009.
26. Fischer, H. O. L. Chem. Ber. 1921, 54, 775.
27. Lesiusse, D.; Berchtold, G. A. J. Org. Chem. 1985. 50. 888.
28. Josan, J. S.; Eastwood, F. W. Aust. J. Chem. 1968, 21, 2013.
29. Shioiri, T.; Ninomiya, K.; Yamada, S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6203.
30. Carpino, L. A.; Tsao, J.-H.; Ringsdorf, H.; Fell, E.; Hettrich, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 358.
31. Fessenden, R. J.; Fessenden, J. S. J. Org. Chem. 1967, 32, 3535.
32. Jarvie, A. W.; Holt, A.; Thompson, J. J. Chem. Soc. B 1969, 852.
33. Kozyukov, V. P.; Sheludyakov, V. D.: Mironov. V. F. Zh. Obshchei Khim. 1968. 38. 1179.
34. Fry, J. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 2112.
35. Morishima, I.; Yoshikawa, K. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 295.
36. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4730.
37. Bensel, N.; Marschall, H.; Weyerstahl, P.; Zeisberg, R. Annalen 1982, 1781.
38. van de Locht, G.; Marschall, H.; Weyerstahl, P. Annalen. 1982, 1150.
39. Strekowski, L.; Visnick, M.; Battiste, M. A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5603.
40. Trost, B. M.; Warner, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5940
41. Kato, M.; Kogeyama, M.; Tanaka, R.; Kumahara, K.; Yoshikoshi, A. J. Org. Chem. 1975, 40, 1932.
42. Trost, B. M.; Timko, J.; Stanton, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 436.
43. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4730.