Lanthanides in Organic Synthesis. 2. Reduction of α-Heterosubstituted Ketones

Journal of Organic Chemistry

Volumn 51, Issue 7, 1986, Pages 1135-1138

  Molander, Gary A ^a   Hahn, Gregory ^a  

^a UNIVERSITY OF COLORADO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845374613     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00357a040     Document Type: Article

References (54)

1. Noyori, R.; Hayakawa, Y. Org. React. (N. Y.) 1983, 29, 163.
2. Hanson, J. R. Synthesis 1974, 1.
3. McMurry, J. E. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 281.
4. Oriyama, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1984, 2069.
5. Ho, T.-L.; Olah, G. A. Synthesis 1976, 807.
6. Ho, T.-L. Synth. Commun. 1979, 9, 241.
7. Kuivila, H. G.; Menapace, L. W. J. Org. Chem. 1963, 28, 2165.
8. Corey, E. J.; Gregoriou, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3127.
9. Zimmerman, H. E.; Mais, A. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3644.
10. Oki, M.; Funakoshi, W.; Nakamura, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 828.
11. Kamata, S.; Uyeo, S.; Haga, N.; Nagata, W. Synth. Commun. 1973, 3, 265.
12. Coates, R. M.; Pigott, H. D.; Ollinger, J. Tetrahedron Lett. 1974, 3955.
13. Kurozumi, S.; Toru, T. Synth. Commun. 1977, 7, 427.
14. Vedejs, E.; Arnost, M. J.; Eustache, J. M.; Krafft, G. A. J. Org. Chem. 1982, 47, 4384.
15. Posner, G. H.; Asirvatham, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2589.
16. Uenishi, J.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 717.
17. Posner, G. H. in “Asymmetric Synthesis”; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1983; Vol. 2, Chapter 8.
18. Trost, B. M.; Arndt, H. C.; Strege, P. E.; Verhoeven, T. R. Tetrahedron Lett. 1976, 3477.
19. Cavicchioli, S.; Savoia, D.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Org. Chem. 1984, 49, 1246.
20. Rosenfeld, R. S.; Gallagher, T. F. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4367.
21. Chapman, J. H.; Elks, J.; Phillips, G. H.; Wyman, L. J. J. Chem. Soc. 1956, 4344.
22. Rosenfeld, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5540.
23. Nelson, S. J.; Detre, G.; Tanabe, M. Tetrahedron Lett. 1973, 447.
24. Paquette, L. A.; Ward, J. S.; Boggs, R. A.; Farnham, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1101.
25. Trost, B. M.; Godleski, S. A.; Ippen, J. J. Org. Chem. 1978, 43, 4559.
26. Borowitz, I. J.; Grossman, L. I. Tetrahedron Lett. 1962, 471.
27. Borowitz, I. J.; Kirby, K. C., Jr.; Rusek, P. E.; Lord, E. J. Org. Chem. 1969, 34, 2687.
28. Denis, J. N.; Krief, A. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1431.
29. Borowitz, I. J.; Virkhaus, R. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2183.
30. Olah, G. A.; Arvanaghi, M.; Vankar, Y. D. J. Org. Chem. 1980, 45, 3531.
31. Ho, T.-L. Synth. Commun. 1981, 11, 101.
32. Olah, G. A.; Husain, A.; Singh, B. P.; Mehrotra, A. K. J. Org. Chem. 1983, 48, 3667.
33. Ho, T.-L.; Wong, C. M. J. Org. Chem. 1974, 39, 562.
34. Chung, S.-K.; Hu, Q.-Y. Synth. Commun. 1982, 12, 261.
35. Clive, D. L. J.; Beaulieu, P. L. J. Org. Chem. 1982, 47, 1124.
36. Osuka, A.; Suzuki, H. Chem. Lett. 1983, 119.
37. Townsend, J. M.; Spencer, T. A. Tetrahedron Lett. 1971, 137.
38. Olah, G. A.; Vankar, Y. D.; Fung, A. P. Synthesis 1979, 59.
39. Gemal, A. L.; Luche, J. L. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3195.
40. Molander, G. A.; Etter, J. B. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3281.
41. Namy, J. L.; Girard, P.; Kagan, H. B. Nouv. J. Chim. 1977, 1, 5.
42. Girard, P.; Namy, J. L.; Kagan, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2693.
43. Kagan, H. B.; Namy, J. L.; Girard, P. Tetrahedron, Suppl. 1981, 37 (1), 175.
44. Ananthanarayan, T. P.; Gallagher, T.; Magnus, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 709.
45. Natale, N. R. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5009.
46. Cope, A. C.; Barthel, J. W.; Smith, R. D. “Organic Syntheses”; Wiley: New York, 1963; Collect. Vol. 4, p 218.
47. Ho, T.-L.; Wong, C. M. Synthesis 1975, 161.
48. Ho, T.-L. Synth. Commun. 1979, 9, 665.
49. Huffman, J. W. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 399.
50. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.
51. Brown, H. C. “Organic Syntheses via Boranes”; Wiley: New York, 1975.
52. Okamoto, Y.; Sakurai, H. Kogyo Kagaku Zasshi 1967, 70, 1178.
53. Okamoto, Y.; Sakurai, H. Chem. Abstr. 1968, 68, 39725u.
54. Allen, C. F. H.; Barker, W. E. In “Organic Syntheses”; Adams, R., Ed.; Wiley: New York, 1932; p 16.