Cyclopentane Construction by Rh2(OAc)4-Mediated Intramolecular C-H Insertion: Steric and Electronic Effects

Journal of the American Chemical Society

Volumn 108, Issue 24, 1986, Pages 7686-7693

  Taber, Douglass F ^a   Ruckle, Robert E ^a  

^a UNIVERSITY OF DELAWARE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845374322     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00284a037     Document Type: Article

References (32)

1. Burke, S. D.; Grieco, P. A. Org. React. (N.Y.) 1979, 26, 361.
2. Anciaux, A. J.; Hubert, A. J.; Noels, A. F.; Petinot, N.; Teyssie, P. J. Org. Chem. 1980, 45, 695.
3. Demonceau, A.; Noels, A. F.; Hubert, A. J.; Teyssie, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 688.
4. Regitz, M.; Hocker, J.; Liedhegener, A. Organic Synthesis. Wiley: New York, 1973; Collect. Vol. V. p 179.
5. Hendrickson, J. B.; Wolf, W. A. J. Org. Chem. 1968, 33, 3610.
6. Taber, D. F.; Petty, E. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4808.
7. Wenkert, E.; Davis. L. L.; Mylari, B. L.; Solomon, M. F.; daSilva, R. R.; Shulman, S.; Warnet, R. J.; Ceccherelli, P.; Curini, M.; Pellicciari, R. J. Org. Chem. 1982, 47, 3242.
8. Taber, D. F.; Raman, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5935.
9. Taber, D. F.; Petty, E. H.; Raman, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 196.
10. Moyer, M. P.; Feldman, P. L.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1985, 50, 5223.
11. Jeffford, C. W.; Zaslona, A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6035.
12. Periana, R. A.; Bergman, R. G. Organometallics 1984, 3, 508.
13. Yang, G. K.; Bergman, R. G. Organometallics 1985, 4, 129.
14. Gilbert, J. C.; Giamalva, D. H.; Weerasooriya, U. J. Org. Chem. 1983, 48, 5251.
15. Jones, W. D.; Feher, F.J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 620.
16. Jones, W. D.; Feher, F.J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1650.
17. Cane, D. E.; Thomas, P.J. J. Am. Chem. Soc. 1984. 106, 5295.
18. Sailard, J.-Y.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2006.
19. Taber, D. F.; Ruckle, R. E., Jr. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3059.
20. Le, J. C.; Chavan, M. Y.; Chau, L. K.; Bear, J. L.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7195.
21. Taber, D. F. J. Org. Chem. 1982, 47, 1351.
22. Huckin, S. N.; Weiler, L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1082.
23. Horner, L.; Christmann, A. Chem. Ber. 1963, 96, 388.
24. Boyer, J. H.; Mack, C. H.; Goebel, N.; Morgan, L. R., Jr. J. Org. Chem. 1958, 23, 1051.
25. Burgstahler, A. W.; Weigel, L. O.; Shaefer, C. G. Synthesis 1976, 767.
26. Amsterdamsky, C.; Malissard, M.; Welvart, Z. Bull. Soc. Chem. Fr. 1975, 635.
27. Levene, P. A.; Rothen, A.; Kuna, M. J. Biol. Chem. 1937, 120, 777.
28. Groot, A., Jansen, B. J. M. Tetrahedron Lett. 1976, 31, 2709.
29. Hutchins, R. O.; Kacher, M.; Rua, L. J. Org. Chem. 1975, 40, 923.
30. Kabalka, G. W.; Yang, D. T. C.; Baker, J. D., Jr. J. Org. Chem. 1976, 41, 574.
31. Carlsen, H. J.; Katsuki, T.; Martin, V. S.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1981, 46, 3936.
32. Ireland, R. E.; Aristoff, P. A.; Hoyng, C. F. J. Org. Chem. 1979, 44, 4318.