Long-Range Photoinduced Through-Bond Electron Transfer and Radiative Recombination via Rigid Nonconjugated Bridges: Distance and Solvent Dependence

Journal of the American Chemical Society

Volumn 109, Issue 11, 1987, Pages 3258-3269

  Oevering, Henk ^a   Paddon row, Michael N ^b   Heppener, Marc ^a   Oliver, Anna M ^b   Cotsaris, E ^b   Verhoeven, Jan W ^a   Hush, Noel S ^c  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

^c UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845282528     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00245a014     Document Type: Article

References (56)

1. For earlier communications in this series, see: (a) Hush, N. S.; Pad-don-Row, M. N.; Cotsaris, E.; Oevering, H.; Verhoeven, J. W.; Heppener, M. Chem. Phys. Lett, 1985, 117, 8–11. (b) Warman, J. M.; de Haas, M. P.; Paddon-Row, M. N.; Cotsaris, E.; Hush, N. S.; Oevering, H.; Verhoeven, J. W. Nature (London) 1986, 320, 615–616. (c) Warman, J. M.; de Haas, M. P.; Oevering, H.; Verhoeven, J. W.; Paddon-Row, M. N.; Oliver, A. M.; Hush, N. S. Chem. Phys. Lett 1986,128, 95–99. (d) Verhoeven, J. W.; Paddon-Row, M. N.; Hush, N. S.; Oevering, H.; Heppener, M. Pure Appl. Chem. 1986, 58. 1285–1290.
2. Miller, J. R.; Beitz, J. V.; Huddleston, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106. 5057–5068. and references cited therein.
3. For a recent review on photoinduced electron-transfer see: Creed, D.; Caldwell. R. A. Photochem. Photobiol. 1985. 180. 715–739.
4. Kuhn, H. J. Photochem. 1979, 10, 111–132.
5. Mobius. D. Ber. Bunsenges, Phys. Chem. 1978. 82. 848–858.
6. Pasman, P.; Verhoeven, J. W.; de Boer, T. J. Chem. Phys. Lett. 1978, 59, 381–385.
7. Pasman, P.; Koper, N. W.; Verhoeven, J. W. Recl. Trav. Chim, Pays-Bas 1982, 101, 363–364.
8. Li, T. T. T.; Weaver, M. J. J Am. Chem. Soc 1984, 106, 6107–6108.
9. Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. J. Mol. Biol. 1984, 180, 385–398.
10. Isied, S. S.; Worosila, G.; Atherton, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104. 7659–7661.
11. Winkler, J.; Nocera, D.; Yocum, K.; Bordignon, E.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1982. 104. 5798–5800.
12. McLendon, G.; Winkler, J.; Nocera, D.; Mauk, A. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 739–740.
13. McGourty, J.; Blough, N.; Hoffman, B. J. Am. Chem. Soc. 1983,105, 4470–4472.
14. Isied, S. S.; Kuehn, C.; Worosila, G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1722–1726.
15. McLendon, G.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7811–7816.
16. Isied, S. S.; Vassilian, A.; Magnuson, R. H.; Schwarz, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7432–7438.
17. Gust, D.; Moore, T. A. J. Photochem. 1985, 29, 173–184.
18. Schmidt, J. A.; Siemiarczuk, A.; Weedon, A. C.; Bolton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6112–6114.
19. Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Bradley-Pewitt, E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5562–5563.
20. Joran, A. D.; Leland, A.; Geller, G. G.; Hopfield, J. J.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1984. 106. 6090–6092.
21. Miller, J. R.; Calcaterra, L. T.; Closs, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3047–3049.
22. Closs, G. L.; Calcaterra, L. T.; Green, N. J.; Penfield, K. W.; Miller, J. R. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3673–3683.
23. Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. D.; Svec, W. A.; Pewitt, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1985. 107. 1080–1082.
24. Heitele, H.; Michel-Beyerle, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8286–8288.
25. Pasman, P.; Mes, G. F.; Koper, N. W.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5839–5843.
26. Warrener, R.; Pitt, I. G.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Com mun. 1983, 1340–1342.
27. Paddon-Row, M. N.; Cotsaris, E.; Patney, H. K. Tetrahedron 1986, 42, 1779–1788. (b) Paddon-Row, M. N. Ace. Chem. Res. 1982, 15, 245–251.
28. Mitsudo, T.; Kokuryo, K.; Shinsugi, T.; Nakagawa, Y.; Watanabe, Y.; Takegami, Y. J. Org. Chem. 1979, 44, 4492–4496.
29. Smith, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4273–4274.
30. Kaupp, G.; Prinzbach, H. Chem. Ber. 1971, 104, 182–204.
31. Paquette, L. A.; Bellamy, F.; Bohm, M. C.; Gleiter, R. J. Org. Chem. 1980, 45, 4913–4921.
32. Weller, A. Z. Phys. Chem. 1982, 133, 93–98.
33. Rehm, D.; Weller, A. Ber. Bunsges. Phys. Chem. 1969, 73, 834–845.
34. Breslow, R. Pure Appl. Chem. 1974, 40, 493–509.
35. Pasman, P.; Rob, F.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5127–5133.
36. Lyons, L. E. Nature (London) 1950, 166, 193.
37. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679–701.
38. Hush, N. S. Trans. Faraday Soc. 1961, 57, 557–580.
39. Sutin, N. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 275–282.
40. Mes, G. F.; de Jong, B.; van Ramesdonk, H. J.; Verhoeven, J. W.; Warman, J. M.; de Haas, M. P.; Horsman-van den Dool, L. E. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 6524-6528.
41. Beens, H.; Knibbe, H.; Weller, A. J. Chem. Phys. 1967, 47, 1183–1184.
42. Miller. J. R. et al., to be published.
43. Stein, C. A.; Lewis, N. A.; Seitz, G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2596–2599.
44. Hush, N. S. Coord. Chem. Rev. 1985, 64, 135–157.
45. Beratan, D. N.; Hopfield, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1584–1594.
46. Beratan, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4321–4326.
47. Larsson, S.; Matos, J. M. 0. J. Mol. Struct. 1985, 120, 35–40.
48. Hoffmann, R.; Imamura, A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1499–1509.
49. Paddon-Row, M. N.; Patney, H. K.; Peel, J. B.; Willett, G. D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 564–566.
50. Paddon-Row, M. N.; Patney, H. K.; Brown, R. S.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5575–5577.
51. Jorgensen, F. S.; Paddon-Row, M. N.; Patney, H. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 573–575.
52. Jorgensen, F. S.; Paddon-Row, M. N. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5415–5418.
53. McCulloch, R. K.; Rye, A. R.; Wege, D. Aust. J. Chem. 1974.,27, 1929–1941.
54. Ahmad, N.; Levison, J. J.; Robinson, S. D.; Uttley, M. F. Inorg. Synth 1974, 15, 45–64.
55. Bebelaar, D. Rev. Sci. Instrum. 1986. 57. 1116–1125.
56. de Vries, J.; Bebelaar, D.; Langelaar, J. Opt. Commun. 1976, 18, 24–26.