Stereoselectivity of Electrophile-Pronioted Cyclizations of γ-Hydroxyalkenes: An Investigation of Carbohydrate-Derived and Model Substrates

Journal of Organic Chemistry

Volumn 52, Issue 19, 1987, Pages 4191-4202

  Reitz, Allen B ^a   Nortey, Samuel O ^a   Maryanoff, Bruce E ^a   Liottal, Dennis ^b   Monahan, Robert M ^b  

^a Mcneil Pharmaceutical ^*  (United States)

^b EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845281392     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00228a009     Document Type: Article

References (21)

1. Bartlett, P. A. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1984; Chapter 6, Vol. 3. Tamaru, Y.; Kawamura, S.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2885. Rych- S. D.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem, Soc. 1981,103, 3963. Ting, P. C.; Bartlett, P. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984,106, 2668. Williams, D. R.; Harigaya, Y.; Moore, J. L.; D'sa A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984,106, 2641. Williams, D. R.; White, F. H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2529. Williams, D. R.; White, F. H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2195. Brussani, G.; Levy, S. V.; Wright, J. L.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 303. fil Ferraz_ H. M. C • Brnelcsom. T. J. Tetrahedron Lett. 1986. 27. 811.
2. Ipougny J. R.; Nassr, M. A. M.; Sinay, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 375. Nicotra, F.; Perego, R.; Ronchetti, G.; Russo, G.; Toma, L. Gazz. Chin'. Ital. 1984,114,193, (c; Nicotra, F.; Panza, L.; Ronchetti, F.; Toma, L. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5937. Paquet, F.; Sinay, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8313. Paquet, F.; Sinay, P. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3071. Robarge, K. D., personal coin- and, Freeman, F.; Robarge, K. D. Carbohydr. Res. 1985,137, 89. Reitz, A. B.; Nortey, S. O.; Maryanoff, B. E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3915. Kane, P. D.; Mann, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 657.
3. Chamberlain, A. R.; Dezube, M.; Dussault, P.; McMills, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1983,105, 5819. Gonzalez, F. B.; Bartlett, P. A. Org. Synth. 1985,64,175. Snyder, B. B.; Johnston, M. I. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5497. Bartlett, P. A.; Richardson, D. P.; Myerson, J. Tetrahedron 1984, 40, 2317.
4. Maryanoff, B. E.; Nortey, S. O.; Inners, R. R.; Campbell, S. A.; Reitz, A. B.; Liotta, D. Carbohydr. Res., in press.
5. Ohrui, H.; Jones, G. H.; Moffatt, J. G.; Maddox, M. L.; Christensen, A. T.; Bvran S. K. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4602.
6. Nicolaou, K. C.; Seitz, S. P.; Sipio, W. J.; Blount, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1979,101, 3884. Nicolaou, K. C.; Claremon, D. A.; Bar-nette W. E.; Seitz, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1979,101, 3704. Nicolaou, K. C.; Petasis, N. A.; Claremon, D. A. Tetrahedron 1985, 41, 4835.
7. Nishizawa, M.; Takenaka, H.; Hayashi, Y. J. Org. Chem. 1986, 51, 806.
8. Semmelhack, M. F.; Bodurow, C. J. Am. Chem. Soc. 1984,106, 1496. Tamaru, Y.; Kobayashi, T.; Kawamura, SA; Ochiai, H.; Hojo, M.; Yoshida, 2.I. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3207. Tamaru, Y.; Higashimura, H.; Naka, K.; Hojo, M.; Yoshida, Z. Angew. Chem., Int. Ed. Enzl. 1985. 24. 1045.
9. Dowd, P.; Kennedy, P. Synth. Commun. 1981,11, 935. For a review of organoselenium chemistry, see: Liotta, D.; Monaham, R. Science (Washington, MC.) 1986, 231, 356.
10. Gnedin, B. G.; Chudinova, G. P. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol. 1973,16, 730; Chem. Abstr. 1973, 79, 41623. Srivastava, T. N.; Pande M. N. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1983. 13. 1003.
11. De Poorter, B.; Meunier, B. Tetrahedron Lett. 1984,25,1895. Sharpless, K. B.; Verhoeven, T. R. Aldrichimica Acta 1979, 12, 63.
12. Hoffmann, R. W.; Endesfelder, A.; Zeiss, H. J. Carbohydr. Res. 1983, 123, 320. (3) Hoffmann, R. W.; Zeiss, H. J.; Ladner, W.; Tabche, S. Chem. Ber. 1982. 115. 2357.
13. Rousch, W. R.; Adam, M. A.; Harris, D. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 2000.
14. Garegg, P. J.; Hultherg, H. Carbohydr. Res. 1981. 93. C10.
15. Beier, R. C.; Mundy, B. P. J. Carbohydr. Chem. 1984, 3, 253.
16. Dalton, D. R.; Dutta, V. P.; Jones, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5498.
17. Brown, R. S.; Gedye, R.; Slebocka-Tilk, H.; Buschek, J. M.; Kopecky, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106 4515. Slebocka-Tilk, H.; Ball, R. G.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4504. Bellucci, G.; Bianchini, R.; Ambrosetti, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2464. Bellucci, G.; Chiappe, C.; Marioni, F. J. Am. Chem. Soc. 1987,109, 515.
18. Midland, M. M.; Holtermann, R. L. J. Org. Chem. 1981, 46,1227.
19. Kahn, S. D.; Pau, C. F.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1986,108, 7397.
20. Houk, K. N.; Moses, S. R.; Wu, Y. D.; Rondan, N. G.; Jager, V.; Schohe, R.; Fronczek, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3880.
21. Kishi, Y.; Aratani, M.; Tanino, H.; Fukuyama, T.; Goto, T. J. Chem. Soc., Commun. 1972, 65. (22) Ho, P. T.; Davies, N. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 3027.