Elemental Fluorine as a “Legitimate” Reagent for Selective Fluorination of Organic Compounds

Accounts of Chemical Research

Volumn 21, Issue 8, 1988, Pages 307-312

  Rozen, Shlomo ^a  

^a TEL AVIV UNIVERSITY   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845280942     PISSN: 00014842     EISSN: 15204898     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ar00152a004     Document Type: Article

References (69)

1. Moissan, H. Ann. Chim. Phys. 1891, 19, 272.
2. Bockemuller, W. Justus Liebigs Ann. Chem. 1933, 506, 20. Miller, W. T.; Calfee, J. D.; Bigelow, L. A.,J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 2072. Fukuhara, N.: Bigelow, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 427.
3. Djerassi, C.; Chamberline, J. W. Steroid Reactions; Holden Day: San Francisco, 1963; p 155.
4. Sharts, C. M.; Sheppard, W. A. Org. React. 1974, 21, 125.
5. Barton, D. H. R.; Godhino, L. S.; Hesse, R. H.; Pechet, M. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 804. Barton, D. H. R.; Danks, L. J.; Ganguly, A. K.; Hesse, R. H.; Tarzia, G.; Pechet, M. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 227.
6. Rozen, S.; Shahak, I.; Bergmann, E. D. J. Org. Chem, 1975, 40, 2966.
7. Hesse, R. H. Isr. J. Chem. 1978, 17, 60.
8. Adcock, J. L.; Lagow, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7588. Many useful variations to this method have been introduced since. See, for example: Lin, W. H.; Bailey, W. I., Jr.; Lagow, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1350. Persico, D. F.; Gerhardt, G. E.; Lagow, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1197. Adcock, J. L.; Cherry, M. L. Ind. Eng. Chem. Res. 1987, 26, 208. Adcock, J. L.; Robin, M. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 1442 and references therein.
9. Recently, the link between reactivity and selectivity has been reevaluated: Pross, A. Isr. J. Chem. 1985, 26, 390 and references therein.
10. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Williams, R. E.; Field, L. D.; Wade, K. Hypercarbon Chemistry; Wiley: New York, 1987.
11. Rozen, S.; Gal, C.; Faust, Y. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6860.
12. Rozen, S.; Gal, C. J. Org. Chem. 1987, 52, 2769.
13. Rozen, S.; Gal, C. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 449.
14. Rozen, S.; Gal, C. J. Org. Chem. 1987, 52, 4928.
15. Rozen, S.; Gal, C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2793.
16. Barton, D. H. R.; Hesse, R. H.; Markwell, R. E.; Pechet, M. M.; Rozen, S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3036.
17. Alker, D.; Barton, D. H. R.; Hesse, R. H.; James, J. L.; Markwell, R. E.; Pechet, M. M.; Rozen, S.; Takashita, T.; Toh, H. T. Nouv. J. Chim. 1980, 4, 239.
18. Rozen, S.; Ben-Shoshan, G. J. Org. Chem. 1986, 51, 3522.
19. Rozen, S.; Ben-Shoshan, G. Org. Magn. Reson. 1985, 23, 116.
20. Rozen, S.; Gal, C., unpublished results.
21. Purrington, S. T.; Jones, W. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 761. Barnette, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 452. Umemoto, T.; Kawada, K.; Tomita, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4465.
22. Rozen, S.; Brand, M. J. Org. Chem. 1981, 46, 733.
23. See, for example: Bornstein, J.; Borden, M. R.; Nunes, F.; Tarlin, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1609. Sket, B.; Zupan, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 2169. Shellhamer, D. F.; Conner, R. J.; Richardson, R. E.; Heasley, V. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 5015.
24. Merritt, R. F.; Johnson, F. A. J. Org. Chem. 1966, 31, 1859. Merritt, R. F.; Steven, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1822. Merritt, R. F. J. Org. Chem. 1966, 31, 3871. Merritt, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 609.
25. Barton, D. H. R.; James, J. L.; Hesse, R. H.; Pechet, M. M.; Rozen, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 1105.
26. Rozen, S.; Brand, M. J. Org. Chem. 1986, 51, 3607.
27. Barton, D. H. R.; Hesse, R. H.; Jackmann, G. P.; Ogunkoya, L.; Pechet, M. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 739.
28. Ido, T.; Wan, C. N.; Fowler, J. S.; Wolf, A. P. J. Org. Chem. 1977, 42, 2341. Diksic, M.; Jolly, D. Carbohydr. Res. 1986, 153, 17.
29. Shiue, C. Y.; Wolf, A. P. J. Labelled Compd Radiopharm. 1980, 18, 1059.
30. Tsushima, T.; Kawada, K.; Tsuji, T.; Misaki, S. J. Org. Chem. 1982. 47. 1107.
31. Most of this work had been performed by Prager and Thompson in the mid 1960s. See, for example: Prager, J. H.; Thompson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 230. Thompson, P. G.; Prager, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2263. For a relevant review, see: Mukhametshin, F. M. Usp. Khim. 1980, 49, 1260.
32. Gard. G. L.; Cady, G. H. Inorg. Chem. 1965. 4. 594.
33. Rozen, S.; Lerman, O. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2782.
34. Rozen, S.; Menahem, Y. J. Fluorine Chem. 1980, 16, 19. For a review on the synthesis of a-fluorocarbonyl derivatives, see: Rozen, S.; Filler, R. Tetrahedron Rep. 1985. 41, 1111.
35. Lerman, O.; Rozen, S. J. Org. Chem. 1980, 45, 4122.
36. Mulholland, G. K.; Ehrenkaufer, R. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 1482.
37. Rozen, S.; Lerman, O. J. Org. Chem, 1980, 45, 672.
38. Barton, D. H. R.; Hesse, R. H.; Jackmann, G. P.; Ogunkoya, L.; Pechet, M. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974. 739.
39. Barnette, W. E.; Wheland, R. C.; Middleton, W. J.; Rozen, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 3698.
40. Wright, J. S.; Salem, L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2371.
41. Rozen, S.; Lerman, O.; Kol, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981. 443.
42. Hebel, D.; Lerman, O.; Rozen, S. J. Fluorine Chem. 1985, 30, 141.
43. Appelman, E. H.; Mendelsohn, M. H.; Kim, H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6515.
44. Rozen, S.; Lerman, O.; Kol, M.; Hebei, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 4753.
45. Shiue, C. Y.; Salvadori, P. A.; Wolf, A. P. J. Nucl. Med. 1982, 23, 108. Adam, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 730. Ehrenkaufer, R. E.; Potocki. J. F.; Jewett, D. M. J. Nucl. Med. 1984, 25, 333.
46. Jewett, D. M.; Potocki, J. F.; Ehrenkaufer, R. E. Synth. Commun. 1984, 14, 45. Jewett, D. M.; Potocki, J. F.; Ehrenkaufer, R. E. J. Fluorine Chem. 1984. 24. 477.
47. Lerman, O.; Rozen, S. J. Org. Chem. 1983, 48, 724.
48. Rozen, S.; Brand, M. Synthesis 1985, 665.
49. Cacace, F.; Giacomello, P.; Wolf, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3511. Fifolt, M. J.; Olczak, R. T.; Mundhenke, R. F.; Bieron, J. F. J. Org. Chem. 1985, 50, 4576.
50. Lerman, O.; Tor, Y.; Hebei, D.; Rozen, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 806.
51. Misaki, S. J. Fluorine Chem. 1981, 17, 159.
52. Adam, M. J.; Ruth, T. J.; Jivan, S.; Pate, B. D. J. Fluorine Chem. 1984, 25, 329. Visser, G. W. M.; v. Halteren, B. W.; Herscheid, J. D. M.; Brinkman, G. A.; Hoekstra, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 655. Speranza, M.; Shiue, C. Y.; Wolf, A. P.; Wilbur, D. S.; Angelini, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1448.
53. Adam, M. J.; Pate, B. D.; Nesser, J. R.; Hall, L. D. Carbohydr. Res. 1983, 124, 215. Shiue, C. Y.; Wolf, A. P. J. Fluorine Chem. 1986, 31. 255.
54. Diksic, M.; Farrokhzad, S.; Colebrook, L. D. Can. J. Chem. 1986, 64, 424. Visser, G. W. M.; Boele, S.; v. Halteren, B. W.; Knops, G. H. J. N.; Herscheid, J. D. M.; Brinkman, G. A.; Hoekstra, A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1466.
55. Diksic, M.; Diraddo, P. Int. J. Appl. Radiat. Isot. 1985, 36, 643.
56. Chirakal, R.; Firnau, G.; Couse, J.; Garnett, E. S. Int. J. Appl. Radiat. Isot. 1984, 35, 651.
57. Hebei, D.; Lerman, O.; Rozen, S. Bull. Soc. Chim. Fr. 1986, 861.
58. Kosower, E. M.; Hebel, D.; Rozen, S.; Radkowski, A. E. J. Org. Chem. 1985. 50. 4152.
59. See, for example: Katsuhara, Y.; Des Marteau, D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2681. Naumann, D.; Herberg, S. J. Fluorine Chem. 1982, 19, 205. Boguslavskaya, L. S.; Ternovskoi, L. A. Zh. Org. Khim. 1983, 19, 1881.
60. Nair, K. P. R.; Hoeft, J.; Tiemann, E. Chem. Phys. Lett. 1979, 60, 253.
61. Schmeisser, M.; Sartori, P.; Naumann, D. Chem. Ber. 1970, 103, 880.
62. Naumann, D.; Lehmann, E. J. Fluorine Chem. 1975, 5, 307.
63. Rozen, S.; Brand, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 3342.
64. Rozen. S.; Brand. M. J. Org. Chem. 1986. 51. 222.
65. Boswell, G. A.; Ripka, W. C.; Schribner, R. M.; Tullock, C. W. Org. React. 1974, 21, 1.
66. Middleton, W. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 574.
67. Rozen, S.; Brand, M.; Zamir, D.; Hebei, D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 896.
68. Sharts, C. M. J. Chem. Educ. 1968, 45, 3.
69. Purrington, S. T.; Kagen, B. S.; Patrick, T. B. Chem. Rev. 1986, 86, 997. Haas, A.; Lieb, M. Chimia 1985, 39, 134. Vyplel, H. Chimia 1985, 39, 305.