Chiral Sulfoxidation by Biotransformation of Organic Sulfides

Chemical Reviews

Volumn 88, Issue 3, 1988, Pages 473-485

  Leslie Holland, Herbert ^a  

^a BROCK UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845280840     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00085a002     Document Type: Article

References (116)

1. Bravo, P.; Resnati, G.; Viani, F. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2913.
2. Solladie, G. Synthesis 1981, 185.
3. Solladie, G.; Zimmerman, R.; Bartsch, R. Synthesis 1985, 662.
4. Solladie, G.; Demailly, G.; Greek, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 1552.
5. Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R.; Clardy, J. C.; Bass, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2458.
6. Goldberg, S. I.; Sahli, M. S. J. Org. Chem. 1967, 32, 2059.
7. Andersen, K. K. Tetrahedron Lett. 1962, 93.
8. Drabowicz, J.; Bujnicki, B.; Mikolajczyk, M. J. Org. Chem. 1982, 47, 3326.
9. Komori, T.; Nonako, T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2656.
10. Yamagishi, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 290.
11. Vögtle, F.; Struck, J.; Puff, H.; Woller, P.; Reuter, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1248.
12. Czarnik, A. W. J. Org. Chem. 1984, 49, 924.
13. Liu, K.-T.; Tong, Y.-C. J. Chem. Res. Synop. 1979, 276.
14. Sato, Y.; Kunieda, N.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 3331.
15. Mislow, K.; Green, M. M.; Raban, M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2761.
16. Davis, F. A.; Jenkins, R. H.; Awad, S. B.; Stringer, O. D.; Watson, W. H.; Galloy, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5412.
17. Pitchen, P.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1049.
18. Pitchen, P.; Dunach, E.; Deshmukh, M. N.; Kagan, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8188.
19. Kagan, H. B.; Dunach, E.; Nemeck, C.; Pitchen, P.; Samuel, O.; Zhao, S. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1911.
20. Sugimoto, T.; Kokubo, T.; Miyazaki, J.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 1052.
21. Sugimoto, T.; Kokubo, T.; Miyazaki, J.; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 402.
22. Sugimoto, T.; Kokubo, T.; Miyazaki, J.; Tanimoto, S.; Okano, M. Bioorg. Chem. 1981, 10, 311.
23. Colonna, S.; Banfi, S.; Fontana, F.; Sommaruga, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 769.
24. Colonna, S.; Banfi, S.; Annunziata, R.; Casella, L. J. Org. Chem. 1986, 51, 891.
25. Ogura, K.; Kujita, M.; Iida, H. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2233.
26. Jones, J. B. Tetrahedron 1986, 42, 3351.
27. Kieslich, K. Microbial. Transformations of Non-Steroidal Cyclic Compounds; Wiley: New York, 1976; p 606.
28. Madesclaire, M. Tetrahedron 1986, 42, 5459.
29. Oae, S. Kagaku no Ryoiki 1980, 34, 445;
30. Oae, S. Chem. Abstr. 1981, 94, 943k.
31. Barbachyn, M. R.; Johnson, C. R. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Scott, J. W., Eds.; Academic: New York, 1984; Vol. 5, p 230.
32. Wright, L. D.; Cresson, E. L.; Valiant, J.; Wolf, D. E.; Folkers, K. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4163.
33. Yang, H.-C.; Kusumoto, M.; Iwahara, S.; Tochikura, T.; Ogata, K. Agric. Biol. Chem. 1968, 32, 399.
34. Yang, H.-C.; Kusumoto, M.; Iwahara, S.; Tochikura, T.; Ogata, K. Agric. Biol. Chem. 1969, 33, 1730.
35. Yang, H.-C.; Kusumoto, M.; Tochikura, T.; Ogata, K. Agric. Biol. Chem. 1970, 34, 370.
36. Charney, W.; Herzog, H. L. Microbial Transformations of Steroids; Academic: New York, 1967.
37. Holmlund, C. E.; Sax, K. J.; Nielsen, B. E.; Hartman, R. E.; Evans, R. H.; Blank, R. H. J. Org. Chem. 1962, 27, 1468.
38. Dodson, R. M.; Sollman, P. B. U.S. Patent 2 999 101, Sept 5, 1961.
39. Dodson, R. M.; Newman, N.; Tsuchiya, H. M. J. Org. Chem. 1962, 27, 2707.
40. Valenta, J. R.; Di Cuollo, C. J.; Pagano, J. F. Bacteriol. Proc. 1966, A31, p 6.
41. Auret, B. J.; Boyd, D. R.; Henbest, H. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1966, 66.
42. Auret, B. J.; Boyd, D. R.; Henbest, H. B.; Ross, S. J. Chem. Soc. C 1968, 2371.
43. Auret, B. J.; Boyd, D. R.; Henbest, H. B.; Watson, C. G.; Balenovic, K.; Polak, V.; Johanides, V.; Divjak, S. Phytochemistry 1974, 13, 65.
44. Holland, H. L.; Buist, P. H., unpublished data.
45. Yamaguchi, H.; Minoura, Y. J. Appl. Polym. Sci. 1971, 15, 1869.
46. Abushanab, E.; Reed, D.; Suzuki, F.; Sih, C. J. Tetrahedron Lett. 1978, 3415.
47. Holland, H. L.; Popperl, H.; Ninniss, R. W.; Chenchaiah, P. C. Can. J. Chem. 1985, 63, 1118.
48. Holland, H. L.; Carter, I. M. Can. J. Chem. 1982, 60, 2420.
49. Holland, H. L.; Carter, I.M. Bioorg. Chem. 1983, 12, 1.
50. Pacini, N.; Ranzi, B. M.; Annunciata, R. Ann. Microbiol. Enzimol. 1983, 33, 121.
51. Poje, M.; Nota, O.; Balenovic, K. Tetrahedron 1980, 36, 1895.
52. Auret, B. J.; Boyd, D. R.; Breen, F.; Greene, R. M. E.; Robinson, P. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 930.
53. Auret, B. J.; Boyd, D. R.; Cassidy, E. S.; Turley, F.; Drake, A. F.; Mason, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 282.
54. Auret, B. J.; Boyd, D. R.; Cassidy, E. S.; Hamilton, R.; Turley, F.; Drake, A. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1547.
55. Kexel, H.; Schimdt, H.-L. Biochem. Pharmacol. 1972, 21, 1009.
56. Holland, H. L.; Munoz, B., unpublished data.
57. Argoudelis, A. D.; Mason, D. J. J. Antibiot. 1969, 22, 289.
58. Argoudelis, A. D.; Coats, J. H.; Mason, D. J.; Sebek, O. K. J. Antibiot. 1969, 22, 309.
59. Ohta, H.; Okamoto, Y.; Tsuchihashi, G. Chem. Lett. 1984, 205.
60. Ohta, H.; Okamoto, Y.; Tsuchihashi, G. Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 671.
61. Ohta, H.; Okamoto, Y.; Tsuchihashi, G. Agric. Biol. Chem. 1985. 49, 2229.
62. Roth, J. A.; McCormick, D. B.; Wright, L. D. J. Biol. Chem. 1970, 245, 6264.
63. Im, W. B.; Roth, J. A.; McCormick, D. B.; Wright, L. D. J. Biol. Chem. 1970, 245, 6269.
64. Okamoto, Y.; Ohta, H.; Tsuchihashi, G. Chem. Lett. 1986, 2049.
65. Cavanaugh, D. J. Science (Washington, D.C.) 1957, 125, 1040.
66. Gillette, J. R.; Kamm, J. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1960, 130, 262.
67. Clare, N. T. Aust. Vet. J. 1940, 23, 340.
68. Walkenstein, S. S.; Seifter, J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1959, 125, 283.
69. Smith, R. V.; Davis, P. J.; Kerr, K. M. J. Pharm. Sci. 1983, 72, 733.
70. March, R. B.; Metcalf, R. L.; Fukoto, T. R.; Maxon, M. G. J. Econ. Entomol. 1955, 48, 355.
71. Ebbon, G. P.; Callaghan, P. Biochem. J. 1968, 110, 339.
72. Lee, Y. C.; Hayes, M. G. T.; McCormick, D. B. Biochem. Pharmacol. 1970, 19, 2825.
73. Estabrook, R. W.; Cooper, D. Y.; Rosenthal, O. Biochem. Z. 1963, 338, 741.
74. Fukushima, D.; Kim, Y. H.; Iyanagi, T.; Oae, S. J. Biochem. (Tokyo) 1978, 83, 1019.
75. Takahashi, T.; Kim, Y. H.; Fukushima, D.; Fujimori, K.; Oae, S.; Iyanagi, T. Heterocycles 1978, 10, 229.
76. Wantanabe, Y.; Iyanagi, T.; Oae, S. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3685.
77. Wantanabe, Y.; Oae, S.; Iyangi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 188.
78. Takata, T.; Yamazaki, M.; Fukimori, K.; Kim, Y. H.; Oae, S.; Iyanagi, T. Chem. Lett. 1980, 1441.
79. Takata, T.; Yamazaki, M.; Fujimori, K.; Kim, Y. H.; Oae, S.; Iyanagi, T. Fukusokan Kagaku Toronkai Koen Yoshishu. 12th 1979, 251;
80. Takata, T.; Yamazaki, M.; Fujimori, K.; Kim, Y. H.; Oae, S.; Iyanagi, T. Chem. Abstr. 1980, 92, 176408c.
81. Takata, T.; Yamazaki, M.; Fujmori, K.; Kim, Y. H.; Iyangi, T.; Oae, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 2300.
82. Watanabe, Y.; Numata, T.; Iyanagi, T.; Oae, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 1163.
83. Waxman, D. J.; Light, D. R.; Walsh, C. Biochemistry 1982, 21, 2499.
84. Light, D. R.; Waxman, D. J.; Walsh, C. Biochemistry 1982, 21, 2490.
85. Oae, S.; Mikami, A.; Matsuura, T.; Ogawa-Asada, K.; Watanabe, Y.; Fujimori, K.; Iyanagi, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 131, 567.
86. May, S. W.; Phillips, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5981.
87. Auret, B. J.; Boyd, D. R.; Henbest, H. B. J. Chem. Soc. C 1968, 2374.
88. Davis, P. J.; Guenthner, L. E. Xenobiotica 1985, 15, 845.
89. Ohta, H.; Kato, Y.; Tsuchihashi, G. Chem. Lett. 1986, 581.
90. Watanabe, Y.; Iyangi, T.; Oae, S. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 533.
91. Davis, F. A.; Billmers, J. M.; Stringer, O. D. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 97.
92. Davis, F. A.; Stringer, O. D.; McCauley, J. P. Tetrahedron 1985, 41, 4747.
93. Watson, C. G. Ph.D. Thesis, Queen's University, Belfast, 1972.
94. Latham, J. A.; Branchaud, B. P.; Chen, Y. -C. J.; Walsh, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 528.
95. Rosazza, J. P.; Smith, R. V. Adv. Appl. Microbiol. 1979, 25, 169.
96. Smith, R. V.; Rosazza, J. P. Biotechnol. Bioeng. 1975, 17, 785.
97. Cresnar, B.; Breskvar, K.; Hudnik-Plevnik, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 133, 1057.
98. Sligar, S.; Murray, R. I. In Cytochrome P-450; Ortiz de Montellano, P. R. Ed.; Plenum: New York, 1986; p 429.
99. Flashner, M. S.; Massey, V. In Molecular Mechanisms of Oxygen Activation; Hayaishi, O., Ed.; Academic: New York, 1974; p 245.
100. Ortiz De Montellano, P. R. In Cytochrome P-450; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum: New York, 1986; p 217.
101. Sato, R.; Omura, T. Cytochrome P-450; Academic: New York, 1987.
102. Dmitrienko, G. I.; Snieckus, V.; Viswanatha, T. Bioorg. Chem. 1977, 6, 421.
103. Kemal, C.; Chan, T.; Bruice, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 74, 405.
104. Entsch, B.; Husain, M.; Ballou, D.; Massey, V.; Walsh, C. J. Biol. Chem. 1980, 255, 1420.
105. Lang, M. A.; Gielen, J. E.; Nebert, D. W. J. Biol. Chem. 1981, 256, 12068.
106. Smith, R. V.; Rosazza, J. P. In Microbial Transformations of Bioactive Compounds; Rosazza, J. P., Ed.; CRC: Boca Raton, FL, 1982; Vol. 2, p 1.
107. Poulos, T. L.; Finzel, B. C.; Gunslus, I. L. C.; Wagner, G. C.; Kraut, J. J. Biol. Chem. 1985, 260, 16122.
108. Holland, H. L. Chem. Soc. Rev. 1982, 11, 371.
109. Miwa, G. T.; Lu, A. Y. H. In Cytochrome P-450; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum: New York, 1986; p 77.
110. Hansch, C.; Anderson, S. M. J. Org. Chem. 1967, 32, 2583.
111. White, R. E.; Millec. J. P.; Favreau, L. V.; Battacharyya, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6024.
112. Holland, H. L.; Bergen, E. J.; Chenchaiah, P. C.; Khan, S. H.; Munoz, B.; Ninniss, R. W.; Richards, D. Can. J. Chem. 1987, 65, 502.
113. Modena, G.; Maiola, L. Gazz. Chim. Ital. 1957, 87, 1306.
114. Srinivasan, C.; Kuthalingham, P.; Arumugam, N. Can. J. Chem. 1978, 136, 3043.
115. Miller, A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 753.
116. Oae, S.; Asada, K.; Yoshimura, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1265.