Use of Carboxylic Acids as Chiral Solvating Agents for the Determination of Optical Purity of Chiral Amines by NMR Spectroscopy

Journal of Organic Chemistry

Volumn 53, Issue 22, 1988, Pages 5335-5341

  Benson, Scott C ^a   Cai, Ping ^a   Colon, Marcelo ^a   Haiza, Mohammed A ^a   Tokles, Maritherese ^a   Snyder, John K ^a  

^a BOSTON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845280542     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00257a024     Document Type: Article

References (58)

1. Horn, D. H. S.; Pretorius, Y. Y. J. Chem. Soc. 1954,1460.
2. Horeau, A. Tetrahedron Lett. 1969, 3121.
3. Kumata, Y.; Furukawa, J.; Fueno, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 3920.
4. Meyers, A. I.; Roth, G. P.; Hoyer, D.; Barner, B. A.; Laucher, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4611.
5. Tokles, M.; Snyder, J. K. Tetrahedron Lett. 1986,27, 3951.
6. Tokles, M.; Snyder, J. K., accepted for publication in J. Org. Chem.
7. Brown, K. J.; Berry, M. S.; Waterman, K. C.; Lingenfelter, D.; Murdoch, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1984,106, 4717.
8. Sweeting, L. M.; Grans, D. C.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2273.
9. Rinaldi, P. L. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1982, 15, 291.
10. Pirkle, W. H.; Hoover, D. J. Top. Stereochem. 1982,13, 263.
11. Weisman, G. R. in Asymmetric Synthesis; Morrison, J, D., Ed., Academic: New York 1983; Vol. 1, pp 153-172.
12. Sweeting, L. M.; Anet, F. A. Org. Magn. Reson. 1984,22, 539.
13. Johnson, C. R.; Elliott, R. C.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1984,106, 5019.
14. Terunuma, D.; Kato, M.; Kamei, M.; Uchida, H.; Nohira, H. Chem. Lett. 1985, 13.
15. Feringa, B. L.; Strijtveen, B.; Kellogg, R. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 5484.
16. Nabeya, A.; Endo, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 3358.
17. Dyllick-Brenzinger, R.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1980,102,1166.
18. Zingg, S. P.; Arnett, E. M.; McPhail, A. T.; Bothner-By, A. A.; Gilkerson, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1565.
19. Baxter, C. A. R.; Richards, H. C. Tetrahedron Lett. 1972, 3357.
20. Maryanoff, B. E.; McComsey, D. F. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 911.
21. Villani, F. J.; Costanzo, M. J.; Inners, R. R.; Mutter, M. S.; McClure, D. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 3715.
22. Pirkle, W. H.; Tsipouras, A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2989.
23. Pirkle, W. H.; Pochapsky, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5627.
24. Mannschreck, A.; Jonas, V.; Kolb, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973, 12, 583.
25. Pirkle, W. H.; Sikkenga, D. L.; Pavlin, M. S. J. Org. Chem. 1977, 42, 384.
26. Pirkle, W. H.; Sikkenga, D. L. J. Org. Chem. 1977, 42, 1370.
27. Strekowski, L.; Visnick, M.; Battiste, M. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 4836.
28. Guette, J. P.; Lacombe, L.; Horeau, A. C. R. Acad. Sci. 1968, 267, 166.
29. Mikolajczyk, M.; Ejchart, A.; Jurczak, J. Bull. Acad. Pol. Sci. 1971, 19, 721.
30. Ejchart, A.; Jurczak, J. Bull. Acad. Pol. Sci. 1971,19, 725.
31. Ejchart, A.; Jurczak, J.; Bankowski, K. Bull. Acad. Pol. Sci. 1971,19, 731.
32. Pirkle, W. H.; Sikkenga, D. L. J. Org. Chem. 1975, 40, 3430.
33. Mikolajczyk, M.; Omelanczuk, J.; Leitloff, M.; Drabowicz, J.; Ejchart, A.; Jurczak, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7003.
34. Johnson, C. R.; Schroeck, C. W.; Shanklin, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7424.
35. Johnson, C. R.; Zeller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4021.
36. Pirkle, W. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970,1525.
37. Stipanovic, R. D.; McCormick, J. P.; Schlemper, E. O.; Hamper, B. C.; Shinmyozu, T.; Pirkle, W. H. J. Org. Chem. 1986, 51, 2500.
38. Pirkle, W. H.; Pochapsky, T. C.; Mahler, G. S.; Corey, D. E.; Reno, D. S.; Alessi, D. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 4991.
39. Dale, J. A.; Dull, D. L.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1969, 34, 2543.
40. Pirkle, W. H.; Finn, J. M. J. Org. Chem. 1981, 46, 2935.
41. Cierno, G. R.; Dawson, E. C. J. Chem. Soc. 1939, 1114.
42. Brown, K. J.; Berry, M. S.; Murdoch, J. R. J. Org. Chem. 1985,50, 4345.
43. Kuhn, R.; Goldfinger, P. Justus Liebigs Ann. Chem. 1929, 470, 183.
44. Jaeger, F. M.; Bijkerk, L. Proc. Acad. Sci., Amsterdam 1937, 40, 12.
45. Danger, A. W.; Whitney, T. A. In Polyamine-Chelated Alkali Metal Compounds; Danger, A. W., Ed.; ACS Symposium Series 130, American Chemical Society: Washington, DC, 1974; pp 270-280.
46. Barluenga, J.; Alonso-Cires, D.; Asensio, G. Synthesis 1979, 962.
47. Difshitz, I.; Bos, J. G. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 1940, 59, 173.
48. Williams, O. F.; Bailar, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4464.
49. Saigo, K.; Kubota, N.; Takebayashi, S.; Hasegawa, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 931.
50. Jung, M. E.; Rohloff, J. C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4909.
51. Miyano, S.; Nawa, M.; Mori, A.; Hashimoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2171.
52. Kashiwabara, K.; Hanaki, K.; Fujita, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 2275.
53. Clarke, H. T.; Gillespie, H. B.; Weisshaus, S. Z. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 4571.
54. Pine, S. H.; Sanchez, B. L. J. Org. Chem. 1971, 36, 829.
55. Horner, L.; Dickerhof, K. Justus Liebigs Ann. Chem. 1984, 1240.
56. Mislow, K.; Glass, M. A. W.; O'Brien, R. E.; Rutkin, P.; Steinberg, D. H.; Weiss, J.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1455.
57. Madgzinski, L. J.; Pillay, K. S.; Richard, H.; Chow, Y. L. Can. J. Chem. 1978, 56, 1657.
58. Bowman, R. E.; Stroud, H. H. J. Chem. Soc. 1950, 1342.