Reaction of Tosylamide Monosodium Salt with Bis(halomethyl) Compounds: An Easy Entry to Symmetrical N-Tosyl Aza Macrocycles

Journal of Organic Chemistry

Volumn 53, Issue 15, 1988, Pages 3521-3529

  Bottino, Francesco ^a   Di Grazia, Michele ^a   Pappalardo, Sebastiano ^a   Finocchiaro, Paolo ^a   Mamo, Antonino ^a   Fronczek, Frank R ^b  

^a UNIVERSITY OF CATANIA   (Italy)

^b LOUISIANA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845280269     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00250a020     Document Type: Article

References (61)

1. Christensen, J. J.; Eautough, D. J.; Izatt, R. M. Chem. Rev. 1974, 74, 351.
2. Lamb, J. D.; Izatt, R. M.; Christensen, J. J. In Chemistry of Macrocyclic Compounds; Melson, G. A., Ed.; Plenum: New York, 1979.
3. Lehn, J. M.; Vierling, P. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1323.
4. Pearson, D. P. J.; Leigh, S. J.; Sutherland, I. O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 3113.
5. Hosseini, M. W.; Lehn, J. M.; Duff, S. R.; Gu, K.; Mertes, M. P. J. Org. Chem. 1987, 52, 1662.
6. Tabushi, I.; Kuroda, J.; Kimura, Y. Tetrahedron Lett. 1976, 3327.
7. Odashima, K.; Itai, A.; Iitaka, Y.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2504.
8. Odashima, K.; Itai, A.; Iitaka, Y.; Arata, J.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4347.
9. Odashima, K.; Koga, K. Heterocycles 1981, 15, 1151.
10. Mori, K.; Odashima, K.; Itai, A.; Iitaka, I.; Koga, K. Heterocycles 1984, 21, 388.
11. Vögtle, F.; Sieger, H.; Müller, W. M. In Host Guest Complex Chemistry Macrocycles; Synthesis, Structures, Applications; Vogtle, F., Weber, E., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1985; pp 351-355.
12. Schwind, R. A.; Gilligan, T. J.; Cussler, E. L. In Synthetic Multidentate Macrocyclic Compounds; Izatt, R. M., Christensen, J. J., Ed.; Academic: New York, 1978; pp 289-308.
13. Tsukube, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 970.
14. Dietrich, B. Dissertation, University of Strasbourg, 1974.
15. Lockhart, J. C.; Thompson, M. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 202.
16. Lehn, J. M. U.S. Patent 3 888 877, 10 June 1975.
17. Blasius, E.; Maurer, P. G. Makromol. Chem. 1977, 178, 649.
18. Gokel, G. W.; Dishong, D. M.; Schultz, R. A.; Gatto, V. J. Synthesis 1982, 997.
19. Dietrich, B.; Lehn, J. M.; Sauvage, J. P. Tetrahedron Lett. 1969, 2885.
20. Richman, J. E.; Atkins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2268.
21. Atkins, T. J.; Richman, J. E.; Oettle, W. F. Org. Synth. 1978, 58, 86.
22. Koyama, H.; Yoshino, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 481.
23. Hogberg, S. A. G.; Cram, D. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 151.
24. Weber, E.; Vögtle, F. Chem. Ber. 1976, 109, 1083.
25. Rasshofer, W.; Vögtle, F. Justus Liebigs Ann. Chem. 1978, 552.
26. Iwata, M.; Kuzuhara, H. Chem. Lett. 1981, 1749.
27. Martin, A. E.; Bulkowski, J. E. Chem. Lett. 1982, 47, 415.
28. Wilcox, C. S.; Cowart, M. D. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5563.
29. Newkome, G. R.; Pappalardo, S.; Gupta, V. K.; Fronczek, F. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 4848.
30. Pappalardo, S.; Bottino, F.; Di Grazia, M.; Finocchiaro, P.; Mamo, A. Heterocycles 1985, 23, 1881.
31. Takemura, H.; Suenaga, M.; Sakai, K.; Kawachi, H.; Shinmyozu, T.; Miyahara, Y.; Inazu, T. J. Inclusion Phenom. 1984, 2, 207.
32. Paudler, W. W.; Gapski, G. R.; Barton, J. M. J. Org. Chem. 1966, 31, 277.
33. Isele, G.; Martinez, J. A. Synthesis 1981, 455.
34. Stapler, J. T.; Bornstein, J. J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 983.
35. Vögtle, F.; Neumann, P. Tetrahedron Lett. 1970, 115.
36. Newkome, G. R.; Gupta, V. K.; Pappalardo, S. Org. Mass Spectrom. 1984, 19, 590.
37. Rudinger, J.; Maassen van den Brink-Zimmermannova, H. Helv. Chim. Acta 1973, 56, 2216.
38. Sato, T.; Wakabayashi, M.; Hata, K.; Kainosho, M. Tetrahedron 1971, 27, 2737.
39. Reich, H. J.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3527.
40. Sheehan, M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1969,91, 3544.
41. Anet, F. A. L.; Brown, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2389.
42. Potter, S. E.; Sutherland, I. O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 754.
43. Cram, D. J.; Maxwell Cram, J. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 204.
44. Rebafka, W.; Staab, H. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973, 12, 776.
45. Me Creary, M. D.; Lewis, D. W.; Wernick, D. L.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1038.
46. Neugebauer, F. A.; Fischer, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5367.
47. Lai, Y. H. Heterocycles 1981, 16, 1739.
48. Rodriguez-Ubis, J. C.; Alpha, B.; Plancherel, D.; Lehn, J. M. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 2264.
49. Bottino, F.; Pappalardo, S. Chem. Lett. 1981, 1781.
50. Newkome, G. R.; Pappalardo, S.; Fronczek, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5152.
51. Sutherland, I. O. Heterocycles 1984, 21, 235.
52. Pappalardo, S.; Bottino, F.; Finocchiaro, P.; Mamo, A.; Fronczek, F. R. J. Inclusion Phenom. 1987, 5, 153.
53. Pappalardo, S.; Bottino, F.; Finocchiaro, P.; Mamo, A. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1987, 25, 1793.
54. Kulstad, S.; Malmsten, L. A. Acta Chem. Scand., Ser. B 1979, B33, 469.
55. Dann, R. J.; Chiesa, P. P.; Gates, J. W. J. Org. Chem. 1961, 26, 1991.
56. Fuson, R. C.; Rabjohn, N. Org. Synth. 1945, 25, 65.
57. Aitken, R. R.; Badger, G. M.; Cook, J. W. J. Chem. Soc. 1950, 331.
58. Baker, W.; Buggle, K. M.; McOmie, J. F. W.; Watkins, D. A. M. J. Chem. Soc. 1958, 3594.
59. Newkome, G. R.; Puckett, W. E.; Kiefer, G. E.; Gupta, V. K.; Xia, Y.; Coreil, M.; Hackney, M. A. J. Org. Chem. 1982, 47, 4116.
60. Sand, J. Chem. Ber. 1901, 34, 2906.
61. Fenton, G. W.; Ingold, C. K. J. Chem. Soc. 1928, 130, 3295.