ZnTPPS-Sensitized Photodebromination of 2,3-Dibromo-3-Phenylpropionic Acids. Electron Transfer Initiated Chain Debromination

Journal of Organic Chemistry

Volumn 53, Issue 8, 1988, Pages 1703-1708

  Takagi, Katsuhiko ^a   Miyake, Nobuhisa ^a   Nakamura, Eiichi ^a   Sawaki, Yasuhiko ^a   Koga, Noboru ^b   Iwamura, Hiizu ^b  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

^b INSTITUTE FOR MOLECULAR SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845279467     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00243a019     Document Type: Article

References (61)

1. Collins, R. F. Chem. Ind. (London) 1957, 704.
2. Cromwell, N. H.; Foster, P. W.; Wheeler, M. M. Chem. Ind. (London) 1959, 220.
3. Beichl, G. J.; Colwell, J. E.; Miller, J. G. Chem. Ind. (London) 1960, 203.
4. Williams, H. Chem. Ind. (London) 1960, 900.
5. Bunce, N. J. J. Org. Chem. 1982, 47, 1948.
6. Siegman, J. R.; Hansen, J. J. J. Org. Chem. 1982, 47, 2773.
7. Foster, R. W. Chem. Ind. (London) 1960,1354.
8. Stevenson, D. P.; Coopinger, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 149.
9. Takagi, K.; Ogata, Y. J. Org. Chem. 1983, 48, 1966.
10. Cristol, S. J.; Mayo, G. O.; Lee, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 214.
11. Cristol, S. J.; Stull, D. P.; Daussin, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1978,100, 6674.
12. Pienta, N. J.; Kropp, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 655.
13. Purohit, P. C.; Sonawane, H. R. Tetrahedron 1980,37, 873.
14. Cristol, S. J.; Strom, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5577.
15. Cristol, S. J.; Strom, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5707.
16. Cristol, S. J.; Opitz, R. J.; Bindel, T. H.; Dickenson, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1980,102, 7977.
17. Morrison, H.; Miller, A. J. Am. Chem. Soc. 1980,102, 372.
18. Izawa, Y.; Takeuchi, M.; Tomioka, H. Chem. Lett. 1983,1297.
19. Cristol, S. J.; Dickenson, W. A.; Stanko, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1218.
20. Julliard, M.; Chanon, M. Chem. Rev. 1983, 83, 425 and references therein.
21. Fukuzami, S.; Hironaka, K.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4722.
22. Coren, Z.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1983,105, 7764.
23. Endo, T.; Saotome, Y.; Okawara, M. J. Am. Chem. Soc. 1984,106, 1124.
24. Maiden, R.; Goren, Z.; Becker, J. Y.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6217.
25. Grovenstein, E., Jr.; Lee, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2643.
26. Brewster, J. H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4751.
27. Grovenstein, E., Jr.; Theophilov, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3797.
28. Urushibara, Y.; Hirota, M. Nippon Kagaku Zasshi 1961, 82, 88.
29. Wilson, M. A. J. Org. Chem. 1939, 4, 128.
30. Wilson, M. A.; Woodgate, P. D. J. Chem, Soc., Perkin Trans. 2 1976, 141.
31. Buckles, R. E.; Hausman, E. A.; Wheeler, N. G. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2494.
32. Trumbull, E. R.; Finn, R. T.; Ibene-Rasa, K. M.; Saners, C. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 1907.
33. Shivastava, T. S.; Tsutsui, M. J. Org. Chem. 1973, 38, 2103.
34. Herrmann, O.; Mehdi, S. H.; Corsino, A. Can. J. Chem. 1978,56,1084.
35. Hatchard, C. G.; Parker, C. A. Proc. R. Soc. London A 1956, 235, 518.
36. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry, Benjamin: Menlo Park, CA, 1978; p 121.
37. Balzani, V.; Moggi, L.; Manfrin, M. F.; Bolleta, F. Coord. Chem. Rev. 1975, 15, 321.
38. Kalyanasundaram, K. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1983, 79, 1365.
39. Richoux, M.-C.; Harriman, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1982, 78, 1873.
40. Kalyanasundaram, K.; Neumann-Spallart, M. J. Phys. Chem. 1982, 86, 5163.
41. Harriman, A.; Porter, G.; Walters, P. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1 1983, 79, 1335.
42. Neta, P. J. Phys. Chem. 1981, 85, 3678.
43. Karvarnos, G. J.; Turro, N. J. Chem. Rev. 1986, 86, 401.
44. Tanner, D. D.; Plambeck, J. A.; Reed, D. W.; Mojelsky, T. W. J. Org. Chem. 1980, 45, 5177.
45. Garst, J. F. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 400.
46. Grimshaw, J.; Ramsey, J. S. J. Chem. Soc. B 1968, 60.
47. Streitweiser, A., Jr.; Perrin, C. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4938.
48. Nadjo, L.; Saveant, J. M. J. Electroanal. Chem. 1971, 30, 41.
49. Alwair, K.; Grimshaw, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 1150
50. Fruit, R. E., Jr. Diss. Abstr. B 1968, 29,104.
51. Donbavand, M. H.; Moeckel, H. J. Z. Naturforsch., B.: Anorg. Chem., Org. Chem. 1974, 29, 742.
52. Griller, D.; Lossing, F. P. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1586.
53. Monserrat, K.; Foreman, T. K.; Grátzel, M.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6667.
54. Degani, Y.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6228.
55. Willner, I.; Otvos, J. W.; Calvin, M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3203.
56. Willner, I.; Yang, J.-M.; Otvos, J. W.; Calvin, M. J. Phys. Chem. 1981, 85, 3277.
57. Willner, I.; Degani, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 761.
58. Willner, I.; Degani, Y. Isr. J. Chem. 1982, 22, 163.
59. O'Connell, K. M.; Evans, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1983,105,1473.
60. Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259.
61. Mathai, I. M.; Schug, K.; Miller, S. I. J. Org. Chem. 1970, 35, 1733.