Palladium- and Nickel-Catalyzed Reaction of Trimethylsilyl Cyanide with Acetylenes. Addition of Trimethylsilyl Cyanide to the Carbon-Carbon Triple Bonds

Journal of Organic Chemistry

Volumn 53, Issue 15, 1988, Pages 3539-3548

  Chatani, Naoto ^a   Takeyasu, Takumi ^a   Horiuchi, Nobuhiko ^a   Hanafusa, Terukiyo ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845279444     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00250a023     Document Type: Article

References (98)

1. Chatani, N.; Hanafusa, T. J. Org. Chem. 1987,52, 4408.
2. (b) Chatani, N.; Hanafusa, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 4714.
3. (c) Chatani, N.; Hanafusa, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4201.
4. (d) Chatani, N.; Takeyasu, T.; Hanafusa, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1841.
5. Chan, T. H.; Fleming, I. Synthesis 1979, 761.
6. Magnus, P. Aldrichimica Acta 1980, 13, 43.
7. Colvin, E. Silicon in Organic Synthesis; Butterworths: London, 1981.
8. Weber, W. P. Silicon Reagents for Organic Synthesis; Springer- Verlag: Berlin, 1983.
9. Magnus, P.; Sarkar, T. S. Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Ed.; Pergamon: New York, 1984; Vol. 7.
10. Lukevics, E.; Belyakova, Z. V.; Pomerantseva, M. G.; Voronkov, M. G. J. Organomet. Chem. Libr. 1977, 5, 1.
11. Kusumoto, T.; Hiyama, T. Chem. Lett. 1985, 1405.
12. Eisch, J. J.; Foxton, M. W. J. Org. Chem. 1971, 36, 3520.
13. Eisch, J. J.; Rhee, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4673.
14. Eisch, J. J.; Damasevitz, G. A. J. Org. Chem. 1976, 41, 2214.
15. Uchida, K.; Utimoto, K.; Nozaki, H. J. Org. Chem. 1976, 41, 2215.
16. Zweifel, G.; Lewis, W. J. Org. Chem. 1978, 43, 2739.
17. Eisch, J. J.; Manfre, R. J.; Komar, D. A. J. Organomet. Chem. 1978,159, C13.
18. Miller, R. B.; McGarvey, G. J. Org. Chem. 1978, 43, 4424.
19. Snider, B. B.; Karras, M. J. Organomet. Chem. 1979, 179, C37.
20. Zweifel, G.; On, H. P. Synthesis 1980, 803.
21. On, H. P.; Lewis, W.; Zweifel, G. Synthesis 1981, 999.
22. Zweifel, G.; Murray, R. E.; On, H. P. J. Org. Chem. 1981,46,1292.
23. Tomioka, H.; Suzuki, T.; Oshima, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1982, 3387.
24. Miller, J. A.; Zweifel, G. J. Am. Chem. Soc. 1983,105,1383.
25. Negishi, E.-I.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3402.
26. H-B: Miller, R. B.; Reichenbach, T. Tetrahedron Lett. 1974, 543.
27. Snider, B. B.; Karras, M.; Conn, R. S. E. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4624.
28. Eisch, J. J.; Manfre, R. J.; Komar, D. A. J. Organomet. Chem. 1978, 159, C13.
29. Kusumoto, T.; Nishide, Y.; Hiyama, T. Chem. Lett. 1985,1409.
30. Snider, B. B.; Karras, M. J. Organomet. Chem. 1979,179, C37.
31. Miller, R. B.; Al-Hassan, M. I. J. Org. Chem. 1984, 49, 725.
32. Negishi, E.-I.; Miller, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6761.
33. Van der Louw, J.; Van der Baan, J. L.; Bickelhaupt, F.; Klumpp, G. W. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2889.
34. Fleming, I.; Newton, T. W.; Roessler, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2528.
35. Tamao, K.; Akita, M.; Kanatani, R.; Ishida, N.; Kumada, M. J. Organomet. Chem. 1982, 226, C9.
36. Roesch, L.; Altnav, G.; Jas, G. Chem.-Ztg. 1982,106, 441.
37. Hayami, H.; Sato, M.; Kanemoto, S.; Morizawa, Y.; Oshima, K.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4491.
38. Okuda, Y.; Wakamatsu, K.; Tuckmantel, W.; Oshima, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4629.
39. Nozaki, K.; Wakamatsu, K.; Nonaka, T.; Tuckmantel, W.; Oshima, K.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2007.
40. Okinoshima, H.; Yamamoto, K.; Kumada, M. J. Organomet. Chem. 1975, 86, C27.
41. Sakurai, H.; Kamiyama, Y.; Nakadaira, Y. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 932.
42. Tamao, K.; Hayashi, T.; Kumada, M. J. Organomet. Chem. 1976,114, C19.
43. Watanabe, H.; Kobayashi, M.; Saito, M.; Nagai, Y. J. Organomet. Chem. 1981, 216, 149.
44. Mitchell, T. N.; Killing, H.; Dicke, R.; Wickenkamp, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 354.
45. Chenard, B. L.; Van Zyl, G. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 3561.
46. Mitchell, T. N.; Wickenkamp, R.; Amamria, A.; Dicke, R.; Schneider, U. J. Org. Chem. 1987, 52, 4868.
47. George, T. A.; Lappert, M. F. J. Organomet. Chem. 1968,14, 327.
48. Srivastava, G. J. Organomet. Chem. 1978,152, 39.
49. Barluenga, J.; Tomas, M.; Ballesteros, A.; Gotor, V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1195.
50. Chatani, N.; Hanafusa, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 838.
51. Matsuda, I.; Okada, H.; Izumi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 528.
52. Marshall, J. L. Methods in Stereochemical Analysis; Marchand, A. P., Ed.; Verlag Chemie International: Deerfield Beach, 1983; Vol. 2.
53. Jautelat, M.; Ley, K. Synthesis 1970, 693.
54. Verhe, R.; De Kimple, N,; Tilley, M.; Schamp, N. Tetrahedron 1980,36, 131.
55. Kusumoto, T.; Hiyama, T.; Ogata, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4198.
56. Posner, G. H. Chem. Rev. 1986, 86, 831.
57. Seyferth, D.; Vaughan, L. G.; Suzuki, R. J. Organomet. Chem. 1964, 1, 437.
58. Jolly, P. W. Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Stone, G. A., Abel, E. W., Eds.; Pergamon: Oxford, 1982; Vol. 8, pp 649-670.
59. Jeffery-Joung, T.; Linstrumelle, G. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 5019.
60. Ruitenberg, K.; Kleijn, H.; Elsevier, C. J.; Meijer, J.; Vermeer, P. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1451.
61. Elsevier, C. J.; Stehouwer, P. M.; Westmijze, H.; Vermeer, P. J. Org. Chem. 1983, 48,1103.
62. Tsuji, J.; Watanabe, H.; Minami, I.; Shimizu, I. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2196.
63. Tabuchi, T.; Inanaga, J.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 1987, 2275.
64. Schore, N. E.; Croudace, M. C. J. Org. Chem. 1981, 46, 5436.
65. Exon, C.; Magnus, P. J. Am. Chem. Soc. 1983, J05, 2477.
66. Trost, B. M.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 1985,107,1781.
67. Negishi, E.; Holmes, S. J.; Tour, J. M.; Miller, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1985,107, 2568.
68. Magnus, P.; Princip, L. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4851.
69. Trost, B. M.; Lautens, M. Tetrahedron Lett. 1985,26, 4887.
70. Trost, B. M.; Chung, J. Y. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4586.
71. Negishi, E.; Cederbaum, P. E.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1986,27, 2829.
72. Trost, B. M.; Chen, S.-F. J. Am. Chem. Soc. 1986,108, 6053.
73. Trost, M. M.; Rise, F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3161.
74. Trost, B. M.; Chan, C,; Ruhter, G, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3486.
75. Trost, B. M.; Tanoury, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1987,109, 4753.
76. Trost, B. M.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5268.
77. Tamao, K.; Kobayashi, K.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1286.
78. Trost, B. M.; Tanoury, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1636.
79. Vollhardt, K. P. C. Acc. Chem. Res. 1977, 10,1.
80. Nugent, W. A.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6422.
81. Chiusoli, G. P. J. Organomet. Chem. 1986, 300, 57.
82. Nugent, W. A.; Thorn, D.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1987,109, 2788.
83. Bocelli, G.; Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Fambri, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1182.
84. Chiusoli, G. P. J. Mol. Catal. 1987, 41, 75.
85. Eisch, J. J.; Aradi, A. A.; Han, K. I. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2073.
86. Yamasaki, Y.; Maekawa, T.; Ishihara, T.; Ando, T. Chem. Lett. 1985, 1387.
87. Imi, K.; Yanagihara, N.; Utimoto, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 1013.
88. Corey, E. J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1972, 3769.
89. Bumagin, N. A.; Ponomaryov, A. B.; Beletskaya, I. P. Synthesis 1984, 728.
90. Adams, R.; Theobald, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 2208.
91. Taniguchi, H.; Mathai, I.; Miller, S. I. Org. Synth. 1970, 50, 97.
92. Hauser, C. R.; Lindsay, J. K. J. Org. Chem. 1957, 22, 482.
93. Rosenblum, M.; Brawn, N.; Papenmeier, J.; Applebaum, M. J. Organomet. Chem. 1966, 6, 173.
94. Havens, S. T.; Hergenrother, P. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 1763.
95. Coulson, D. R. Inorg. Chem. 1972, 13, 121.
96. King, A. O.; Negishi, E.-I. J. Org. Chem. 1978, 43, 358.
97. Doyle, J. R.; Slade, P. E.; Jonassen, H. B. Inorg. Synth. 1960, 6, 218.
98. Evans, D. A.; Carroll, G. L.; Truesdal, L. K. J. Org. Chem. 1974, 39, 914.