Rates and Mechanisms of Hydrolysis of Esters of Phosphorous Acid

Journal of the American Chemical Society

Volumn 110, Issue 1, 1988, Pages 181-185

  Westheimer, F H ^a   Huang, Shaw ^a   Covitz, Frank ^a  

^a HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845278824     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00209a029     Document Type: Article

References (22)

1. Letsinger, R. L.; Mahadevan, V. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3526. Letsinger, R. L.; Ogilvie, K. K. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4801. Letsinger, R. L.; Caruthers, M. H.; Miller, P. S.; Ogilvie, K. K. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7146. Letsinger, R. L.; Ogilvie, K. K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3350. Letsinger, R. L.; Lunsford, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3655.
2. Matteucci, M. D.; Caruthers, M. H. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 719. Matteucci, M. D.; Caruthers, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3185. Barone, A. D.; Tang, J.-Y.; Caruthers, M. H. Nucleic Acids Res. 1984, 12, 4051. Caruthers, M. H.; McBride, L. J.; Bracco, L. P.; Dubendorff, J. W. Nucleosides Nucleotides 1985, 4, 95. Caruthers, M. H. Science (Washington, D.C.) 1985, 230, 281.
3. Cox, J. R., Jr.; Ramsay, O. B. Chem. Rev. 1964, 64, 317.
4. Covitz, F. Thesis, Harvard, 1965.
5. Nylen, P. Svensk. Kem. Tid. 1937, 49, 29, 79. Hammond, P. R. J. Chem. Soc. 1962, 2521. Bel'skii, V. E.; Motygullin, G. Z. Bull. Acad. Sci. U.S.S.R. (Engl. Transl.) 1967, 2427
6. Gerrard, W.; Green, W. J.; Nutkins, R. A. J. Chem. Soc. 1952, 4076.
7. Blumenthal, E.; Herbert, J. R. M. Trans. Faraday Soc. 1945, 41, 61. Efrimov, Y. Y.; Efrimova, M. V.; Bel'skii, V. E. Bull. Acad. Sci. U.S.S.R. (Engl. Transl.) 1969, 666.
8. Lyznicki, E. P., Jr.; Oyama, K.; Tidwell, T. T. Can. J. Chem. 1974, 52, 1066.
9. Hammond, P. R. J. Chem. Soc. 1962, 2521.
10. Hudson, R. F.; Keay, L. J. Chem. Soc. 1956, 2463.
11. Guthrie, J. P. Can. J. Chem. 1979, 57, 236.
12. Lewis, E. S.; Spears, L. G., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3918.
13. Westheimer, F. H. Science (Washington, D.C.) 1987, 237, 1173. Kirkwood, J. G.; Westheimer, F. H. J. Chem. Phys. 1938, 6, 506. Westheimer, F. H.; Kirkwood, J. G. J. Chem. Phys. 1938, 6, 513.
14. Kaiser, E. T.; Panar, M.; Westheimer, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 602.
15. Hammond, P. R. J. Chem. Soc. 1962, 1365.
16. Nylen, P. Z. Anorg. Allg. Chem. 1938, 235, 161.
17. Emsley, J.; Hall, D. The Chemistry of Phosphorus; Wiley: New York, 1976; pp 183–187. Angelici, R. J.; Ingemanson, C. M. Inorg. Chem. 1969, 8, 83. Douglas, P. G.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc. A 1970, 1556.
18. Guthrie, J. P. Can. J. Chem. 1978, 56, 2142. Guthrie, J. P., private communication, June 16, 1987.
19. Lonzetta, C. M.; Kubisen, S. J., Jr.; Westheimer, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1632. Kubisen, S. J., Jr.; Westheimer, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5985.
20. Segal, I.; Westheimer, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 752.
21. Nylen, P. Ber. 1924, 57, 1023. McCombie, H.; Saunders, B. C.; Stacey, G. J. J. Chem. Soc. 1945, 380.
22. Covitz, F.; Westheimer, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1773. Westheimer, F. H.; Kharasch, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 1871. Sunner, S.; Wadso, I. Acta Chem. Scand. 1959, 13, 97.