Intermediates in the Epoxidation of Alkenes by Cytochrome P-450 Models. 1. cis-Stilbene as a Mechanistic Probe

Journal of the American Chemical Society

Volumn 110, Issue 1, 1988, Pages 158-162

  Castellino, Angelo J ^a   Bruice, Thomas C ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845278666     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00209a025     Document Type: Article

References (51)

1. Cytochrome P-450: Structure, Mechanism, and Biochemistry; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum: New York, 1986.
2. Guengerich, F. P.; Macdonald, T. C. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 9.
3. Hanson, L. K.; Chang, C. K.; Davis, M. S.; Fajier, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 663.
4. 5IO/Fe: Groves, J. T.; Nemo, T. E.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1032.
5. C6H5IO/Mn: Groves, J. T.; Kruper, W. J., Jr.; Haushalter, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6375.
6. C6H5IO/Cr: Groves, J. T.; Kruper, W. J.; Nemo, T. E.; Myers, R. S. J. Mol. Catal. 1980, 7, 169.
7. NaOCL/Mn: Guilmet, E.; Meunier, B. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4449.
8. N-oxide/Fe: Shannon, P.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4580.
9. N-oxide/Mn: Powell, M. F.; Pai, E. F.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3277.
10. Peracids/Fe: Groves, J. T.; Haushalter, R. C.; Nakamura, M.; Nemo, T. E.; Evans, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2884.
11. Peracids/Cr: Groves, J. T.; Kruper, W. J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7613.
12. Peroxides/Cr, Mn, Fe: Mansuy, D.; Bartoli, J.-F.; Momenteau, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2781.
13. Persulfate/Cr, Mn, Fe: DePoorter, B.; Meunier, B. Nouv. J. Chem. 1984, 393
14. Groves, J. T.; Subramanian, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2177 and references therein.
15. Groves, J. T.; McClusky, G. A.; White, R. E.; Coon, M. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 81, 154.
16. Groves, J. T.; McClusky, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 859.
17. Kim, J. B.; Leonard, J. J.; Longo, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3986.
18. Chang, C. K.; Ebina, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 778.
19. Traylor, P. S.; Dolphin, D.; Traylor, T. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 279.
20. De Poorter, B.; Meunier, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1735.
21. Renaud J.-P.; Battioni, P.; Bartoli, J. F.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 888.
22. Collman, J. P.; Kodadek, T. A.; Raybuck, S. A.; Brauman, J. I.; Papazian, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4343
23. Traylor, T. G.; Marsters, J. C., Jr.; Nakano, T.; Dunlap, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5537.
24. Schmeisser, M.; Dahmen, K.; Sartori, P. Chem. Ber. 1967, 100, 1633.
25. Lindsay Smith, J. R.; Mortimer, D. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 1743.
26. Dicken, C. M.; Lu, F. L.; Nee, M. W.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5776.
27. Kobayashi, H.; Higuchi, T.; Kaizu, Y.; Osada, H.; Aoki, M. Bull. Chem. Soc. Jpn 1975, 48, 3137.
28. Groves, J. T.; Nemo, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5786.
29. Traylor, T. G.; Nakano, T.; Dunlap, B. E.; Traylor, P. S.; Dolphin, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2782.
30. Calderwood, T. S.; Lee, W. A.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8272.
31. Lee, W. A.; Calderwood, T. S.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 4301. Spectrosc
32. Maier, J. P.; Turner, D. W. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1973, 69, 196.
33. Masclet, P.; Grosjean, D.; Mouvier, G. J. Electron Relat. Phenom. 1973, 2, 225.
34. Bortolini, O.; Meunier, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1967.
35. Lindsay Smith, J. R.; Sleath, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 1009.
36. Van Der Made, A. W.; Nolte, R. J. M. J. Mol. Catal. 1984, 26, 333.
37. Meunier, B.; Guilmet, E.; De Carvalho, M.-E., Poilblanc, R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6668.
38. Guilemet, E.; Meunier, B. Nouv. J. Chem. 1982, 512.
39. Groves, J. T.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791.
40. Mansuy, D.; LeClaire, J.; Fontecave, M.; Dansette, P. Tetrahedron 1984, 40, 2847.
41. Razenberg, J. A. S. J.; Nolte, R. J. M.; Drenth, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 277.
42. Fontecave, M.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 879
43. Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 698.
44. Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Meunier, B.; Hayashi, T.; Kodadek, T.; Raybuck, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2000.
45. Collman, J. P.; Kodadek, T.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2588.
46. Samsel, E. G.; Srinivasan, K.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7606.
47. Ortiz de Montellano, P. R.; Correia, M. A. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1983, 23, 481.
48. Collman, J. P.; Hampton, P. D.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7861.
49. Mashiko, T.; Dolphin, D.; Nakano, T.; Traylor, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3735.
50. Heimbrook, D. C.; Mulholland, R. L., Jr.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7839.
51. Hill, C. L.; Brown, R. B., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 536.