Basicity and Acidity of Azoles: The Annelation Effect in Azoles

Journal of the American Chemical Society

Volumn 110, Issue 13, 1988, Pages 4105-4111

  Catalán, Javier ^a   Claramunt, Rosa María ^b   Elguero, José ^b   Laynez, José ^c   Menéndez, Margarita ^c   Anvia, Frederick ^d   Quian, J H ^d   Taagepera, Mare ^d   Taft, Robert W ^d  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

^c INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

^d UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845278569     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00221a001     Document Type: Article

References (61)

1. Taft, R. W. Prog. Phys. Org. Chem. 1983, 14, 247.
2. Arnett, E. M. J. Chem. Ed. 1985, 63, 385.
3. Taft, R. W.; Topsom, R. D. Prog. Phys. Org. Chem. 1987, 16, 1.
4. Catálan, J.; de Paz, J. L. G.; Yáñez, M.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 106, 6552.
5. Taft, R. W.; Anvia, F.; Taagepera, M.; Catalán, J.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3237.
6. (a) Acuña, A. U.; Amat, F.; Catalan, J.; Costela, A.; Figuera, J. M.; Muñoz, J. M. Chem. Phys. Lett. 1986, 132, 567; Conference on Laser and Electro Optics, Mayo, 1987, Baltimore; and unpublished results. (b) Ottersted, J. A. J. Chem. Phys. 1973, 58, 5716. Klöpffer, W. Adv. Photochem. 1977, 10, 311. Shiggino, K. P.; Scully, A. D.; Leaver, I. H. J. Phys. Chem. 1986, 90, 5089.
7. Comprenhensive Heterocyclic Chemistry; Katrizkky, A. R., Rees, C. W., Eds.; Pergamon: Oxford, 1984; Vol. 5.
8. Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology; McGraw Hill: New York, 1969.
9. Catalán, J.; Abboud, J. L. M.; Elguero, J. Adv. Heterocycl. Chem. 1987, 41, 187 and references therein.
10. Yagil, G. Tetrahedron 1967, 23, 2855.
11. Hansen, L. D.; West, B. D.; Baca, E. J.; Blank, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6588.
12. Catalán, J.; Mó, O.; de Paz, J. L. G.; Pérez, P.; Yáñez, M.; Elguero, J. J. Org. Chem. 1984, 49, 4379.
13. Hansen, L. D.; Baca, E. J.; Scheiner, P. J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 991.
14. Meot-Ner (Mautner), M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2396.
15. Blats, M. J., Enea, O.; Berthon, G. Thermochim. Acta 1977, 20, 335.
16. Catalàn, J.; Elguero, J.; Flammang, R.; Maquestiau, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 323. Flammang, R.; Maquestiau, A.; Catalan, J.; Perez, P.; Elguero, J. Org. Mass. Spectrom. 1984, 12, 627.
17. Meot-Ner (Mautner) M.; Liebman, J. F.; Del Bene, J. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 1105.
18. Bordwell, F. G.; Drucker, G. E.; Fried, H. E. J. Org. Chem. 1981, 46, 632; private communication to R.W.T.
19. (a) Terekhova, M. I.; Petrov, E. S.; Rokhlina, E. M.; Kratsov, D. N.; Shatenshtein, A. I. Chem. Heterocycl. Comp. USSR 1979, 904. (b) Trofimov, B. A.; Shatenstein, A. I.; Petrov, E. S.; Terekhova, M. I.; Golovanova, N. I.; Mikhaeleva, A. I.; Korostova, S. E.; Vasilev, A. N. Chem. Heterocycl. Comp. USSR 1980, 488. (c) Benoit, R. L.; Boulet, D., Seguin, L.; Frechette, M. Can. J. Chem. 1985, 63, 1228.
20. Chipanina, N. N.; Kazakova, N. A.; Frolov, Y. L.; Kashik, T. V.; Ponomareva, S. M.; Domnina, E. S.; Skvortsova, G. G.; Voronkov, M. G. Chem. Heterocycl. Comp. USSR 1976, 691.
21. Wolf, J. F.; Staley, R. H.; Koppel, I.; Taagepera, M.; McIver, R. T., Jr.; Beauchamp, J. L.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5417. Aue, D. H.; Bower, M. T. In Gas-Phase Ion Chemistry; Bowers, M. T., Ed.; Academic: New York, 1979; Chapter 9. Bartmess, J. E.; McIver, R. T. Jr. J. Am. Chem. Soc., Chapter, 11.
22. Ernst, Z. L.; Menashi, J. Trans. Faraday. Soc. 1963, 59, 230.
23. Paiva, A. C. M.; Juliano, L.; Boschcov, P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7645.
24. Walba, H.; Isensee, R. W. J. Org. Chem. 1956, 21, 702.
25. George, P.; Hanania, G. I. H.; Irvine, D. H.; Abu-Issa, I. J. Chem. Soc. 1964, 5689.
26. Yagil, G. J. Phys. Chem. 1967, 71, 1034.
27. Albert, A.; Goldacre, R.; Phillips, J. J. Chem. Soc. 1948, 2240.
28. Brown, P. J.; Harrison, R. J. J. Chem. Soc. 1959, 3332.
29. Perrin, D. D. Dissociation Constants of Organic Bases in Aqueous Solution; Butterworth: London, 1965.
30. Datta, S. P.; Grzybowski, A. G. J. Chem. Soc. B 1966, 136.
31. Oakenfull, D. G.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 178.
32. Lenarcik, B.; Barszcz, B. Rocz. Chem. 1977, 51, 1843.
33. Lane, T. J.; Wuinlan. K. P. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2789.
34. Walba, H.; Isensee, R. W. J. Org. Chem. 1961, 26, 2789.
35. Jameson, G. W.: Lawlor, J. M. J. Chem. Soc. B 1970, 53.
36. Chen, A.; Wadso, I. J. Biochem. Biophys. Meth. 1982, 6, 307.
37. Wadsö, I. Acta Chem. Scand. 1968. 22, 927.
38. Öjelund, G.; Wadsö, I. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 2691.
39. Exner, O. Collect. Czech. Chem. Commun. 1973, 38, 799.
40. Krug, R. R.; Hunter, W. G.; Grieger-Block, R. A. In Chemometrics: Theory and Application; ACS Symposium Series No. 52, Washington, 1977, Chapter 10.
41. Catalán, J.; de Paz, J. L. G.; Yáñez, M.; Elguero, J. Chem. Scr. 1984, 24, 84.
42. Hepler, L. G.; Woolley, E. M. In Water, A Comprenhensive Treatise; Franks, F., Ed.; Plenum: New York, 1973; Chapter, l, p 149. Franks, F. Water; Royal Society of Chemistry: London, 1983. Olofson, G.; Olofson, I. J. Chem. Thermodyn. 1977, 9, 65.
43. Irvin, J. A.; Quickenden, T. I. J. Chem. Ed. 1983, 60, 711.
44. Linert, W.; Schmid, R.; Kudrjawtsev, A. B. Aust. J. Chem. 1985, 38, 677.
45. Liotta, C. L.; Perdue, E. M.; Hopkins. H. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7308.
46. Exner, O. Collect. Czech. Chem. Commun, 1975, 40, 2762.
47. Hepler, L. G.; O'Hara, W. F. J. Phys. Chem. 1961, 65, 811. Hepler. L. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 87, 3089. Larson, J. W.; Hepler, L. G. J. Org. Chem. 1968, 33, 3961. Hepler, L. G. Can. J. Chem. 1971, 49, 2803. Hansen, L. D.; Hepler, L. G. Can. J. Chem. 1972, 50, 1030. Hepler, L. G. Thermochim. Acta 1986, 100, 171.
48. Abboud, J. L. M.; Catalán, J.; Elguero, J.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 1137.
49. Jimenez, P.; Roux, M. V.; Turnón, C., personal communication.
50. Gill, S. J.; Michols, N. F.; Wadsö. I. J. Chem. Thermodyn. 1976, 8, 445.
51. Wadsö, I. Acta Chem. Scand. 1962, 16, 479.
52. Woolley, E. M.; Wilton, R. W.; Hepler, L. G. Can. J. Chem. 1970, 48, 3249.
53. Bohon, R. L.; Claussen, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 1571.
54. Bennett, D.; Canady, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 910.
55. Spencer, J. N.; Barton, S. W.; Smith, K. A.; Wolbach, W. S.; Powell, J. F.; Kirschenbau, M. R.; Firth, D. W.; Harris, E. M.; Judge, T. A. Can. J. Chem. 1983, 15, 651.
56. Cox, J. D.; Pilcher, G. Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds; Academic: New York, 1970.
57. De Wit, H. G. M.; Van Miltenburg, J. C.; De Kruif, C. G. J. Chem. Thermodyn. 1983, 15, 651.
58. Colomina, M.; Jimenez, P.; Turrion, C. J. Chem. Thermodyn. 1982, 14, 779.
59. Catalán, J.; de Paz, J. L. G.; Yáñez, M.; Amat-Guerri, F.; Houriet, R.; Rolli, E.; Zehringer, R.; Oelhafen, P.; Taft, R. W.; Anvia, F.; Quian. J. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2699.
60. Catalán, J.; Lillo, P.; Acuña, A. U., to be published.
61. Elguero, J.; Marzin, C.; Katritzky, A. R.; Linda, P. The Tautomerism of Heterocycles; Academic: New York, 1976.