Synthesis and Reactivity of a Family of Copper Monooxygenase Model Systems

Journal of the American Chemical Society

Volumn 110, Issue 13, 1988, Pages 4221-4227

  Casella, Luigi ^a   Gullotti, Michele ^a   Pallanza, Gianfranco ^a   Rigoni, Luigi ^a  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845278173     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00221a022     Document Type: Article

References (41)

1. Binuclear Complexes. 3. Part 2: Casella, L.; Gullotti, M.; Pessina, C.; Pintar, A. Gazz. Chim. Ital, 1986, 116, 41–49.
2. (a) Gaykema, W. P. J.; Ho1. W. G. J.; Vereijken, J. M.; Soeter, N. M.; Bak, H. J.; Beintema, J. J. Nature (London) 1984, 309, 23-29. (b) Gaykema, W. P. J.; Volbeda, A.; Hol, W. G. J. J. Mol. Biol. 1985, 187, 255–275.
3. Solomon, E. I.; Penfield, K. W.; Wilcox, D. E. Struct. Bonding (Berlin) 1983, 53, 1–57.
4. (a) Linzen, B.; Soeter, N. M.; Riggs, A. F.; Schneider, H.-J.; Schartan, W.; Moore, M. D.; Yokota, E.; Behrens, P. Q.; Nakashima, H.; Takagi, T.; Nemoto, T.; Vereijken, J. M.; Bak, H. J.; Beintema, J. J.; Volbeda, A.; Gaykema, W. P. J.; Hol, W. G. J. Science (Washington D.C.) 1985, 229, 519–524. (b) Himmelwright, R. S.; Eickman, N. C.; LuBien, C. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5378-5388. (c) Wilcox, D. E.; Long, J. R.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2186–2194.
5. (a) Himmelwright, R. S.; Eickman, N. C.; LuBien, C. D.; Lerch, K.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7339–7344. (b) Winkler, M. E.; Lerch, K.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7001–7003. (c) Wilcox, D. E.; Porras, A. G.; Hwang. Y. T.; Lerch, K.; Winkler, M. E.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4015–4027.
6. (a) Malmstrom, B. G. Annu. Rev. Biochem. 1982, 51, 21-59. (b) Cohen, I. A. Struct. Bonding (Berlin) 1980, 40, 1–37. (c) Farver, O.; Pecht, I. FEBS Lett. 1979, 108, 436–438. (d) LuBien, C. D.; Winkler, M. E.; Thamann, T. J.; Scott, R. A.; Co, M. S.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7014–7016. (e) Spira-Solomon, D. J.; Allendorf, M. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5318–5328.
7. (a) Karlin, K. D.; Dahlstrom, P. L.; Cozzette, S. N.; Scensny, P. M.; Zubieta, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 881–882, (b) Blackburn, N. J.; Karlin, K. D.; Concannon, M.; Hayes, J. C.; Gultneh, Y.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 939–940. (c) Karlin, K. D.; Gultneh, Y.; Hutchinson, J. P.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5240–5242. (d) Karlin, K. D.; Hayes, J. C,; Gultneh, Y.; Cruse, R. W.; McKown, J. W.; Hutchinson, J. P.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2121–2128. (e) Karlin, K. D.; Gultneh, J.; Hayes, J. C.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 1984, 23, 519–521. (f) Karlin, K. D.; Shi, J.; Hayes, J. C.; McKown, J. W.; Hutchinson, J. P.; Zubieta, J. Inorg. Chim. Acta 1984, 91, L3-L7.
8. (a) Karlin, K. D.; Cruse, R. W.; Gultneh, Y.; Hayes, J. C.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3372–3374. (b) Thompson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4057–4059. (c) Thompson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8308–8309. (d) Sorrell, T. N.; Malachowski, M. R.; Jameson, D. L. Inorg. Chem. 1982, 21, 3250–3252. (e) Sorrell, T. N.; Borovik, A. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1489–1490. (f) Bhaduri, S.; Sapre, N. Y.; Basu, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 197–198. (g) Nelson, S. M.; Esho, F.; Lavery, A.; Drew, M. G. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5693–5695. (h) Nelson, S. M.; Lavery, A.; Drew, M. G. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 911–920.
9. (a) Simmons, M. G.; Wilson, L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 634–636. (b) Simmons, M. G.; Merrill, C. L.; Wilson, L. G.; Bottomley, L. A.; Kadish, K. M. J. Chem, Soc., Dalton Trans. 1980, 1827–1837. (c) Merrill, C. L.; Wilson, L. J.; Thamann, T. J.; Loehr, T. M.; Ferris, N. S.; Woodruff, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 2207–2221. (d) Casella, L.; Silver, M. E.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1984, 23, 1409–1418. (e) Bulkowski, J. E.; Burk, P. L.; Ludmann, M. F.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 498–499. (f) Nishida, Y.; Takahashi, K.; Kuramoto, H.; Kida, S. Inorg. Chim. Acta 1981, 548, L103-L104.
10. (a) Karlin, K. D.; Hata, M. S.; Cruse, R. W.; Gultneh, Y. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5828–5829. (b) Karlin, K. D.; Cruse, R. W.; Gultneh, Y.; Farooq, A.; Hayes, J. C.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2668–2679.
11. Casella, L.; Ghelli, S. Inorg. Chem. 1983, 22, 2458–2463.
12. Woolery, G. L.; Powers, L.; Winkler, M.; Solomon, E. I.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 86–92.
13. (a) Birker, J. J. M. W. L.; Hendriks, H. M. J.; Reedijk, J. Inorg. Chim. Acta 1981, 55, L17-L18. (b) Hendriks, H. M. J.; Birker, P. J. M. W. L.; Van Rijn, J.; Verschoor, G. C.; Reedijk, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3607–3617. (c) Sorrell, T. N.; Jameson, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2053–2054. (d) Sorrell, T. N.; Jameson, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6013–6018. (e) Villacorta, G. M.; Gibson, D.; Williams, I. D.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6732–6734. (0 Sorrell, T. N.; Borovik, A. S.; Caswell, D. S.; Grygon, C.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5636–5637.
14. For a preliminary report on some of these systems, see: Casella, L.; Rigoni, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1668–1669.
15. Hemmerich, P.; Sigwart, C. Experientia 1963, 19, 488–489.
16. Durant, G. J.; Emmett, J. C.; Ganellin, C. R.; Roe, A. M.; Slater, R. A. J. Med. Chem. 1976, 19, 923–928.
17. (a) Noordam, A.; Maat, L.; Beyerman, H. C. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 1978, 97, 293–298. (b) Casella, L.; Gullotti, M. Inorg. Chem. 1983, 22, 242–249.
18. Casella, L.; Gullotti, M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6338–6347.
19. (a) Pasquali, M.; Floriani, C.; Gaetani-Manfredotti, A.; Guastini, C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 185–186. (b) Mealli, C.; Arcus, C. S.; Wilkinson, J. L.; Marks, T. J.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 711–718.
20. Do, Y.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1853–1854, and references cited therein.
21. Mehrotra, P. K.; Hoffmann, R. Inorg. Chem. 1978, 17, 2187–2189.
22. Drew, M. G. B.; Lavery, A.; McKee, V.; Nelson, S. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1771–1774.
23. Smith, H. E. Chem. Rev. 1983, 83, 359–377.
24. (a) Amundsen, A. R.: Whelan, J.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6730–6739. (b) Letter, J. E.; Baumann, J. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 443–447. (c) Ainscogh, E. W.; Bingham, A. G.; Brodie, A. M.; Husbands, J. M.; Plowman, J. E. J. Am. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1701–1707. (d) Hefford, R. J. W.; Pettit, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 1331–1335. (e) Garnier-Suillerot, A.; Albertini, J. P.; Collet, A.; Faury, L.; Pastor, J. M.; Tosi. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 2544–2549. (f) Kiss, T.; Gergely, A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 1951–1957.
25. (a) Schugar, H. J. In Copper Coordination Chemistry: Biochemical and Inorganic Perspectives; Karlin, K. D,, Zubieta, J., Eds.; Adenine: Guilderland, NY, 1983; pp 43–74, (b) Bernaducci, E. E.; Bharadwaj, P. K.; Lalancette, R. A.; Krogh-Jespersen, K.; Potenza, J. A.; Schugar, H. J. Inorg. Chem. 1983, 22, 3911–3920. (c) Casella, L.; Gullotti. M. J. Inorg. Biochem. 1983, 18, 19-31; Inorg. Chem. 1983, 22, 242–249, 2259–2266.
26. (a) Burnett, M. G.; Mckee, V.; Nelson, S. M.; Drew, M. G. B. J. Chem. Soc., chem. Commun. 1980. 829–831. (b) Cabral, J. d. O.; Cabral, M. F.; Drew, M. G. B.; Esho, F. S.; Nelson, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 1068–1069. (c) Nelson, S. M. Inorg. Chim. Acta 1982, 62, 39–50. (d) Hoedt. R. W. M. T.; Hulsbergen, F. B.; Verschoor, G. C.; Reedijk, J. Inorg. Chem. 1982, 21, 2369–2373. (e) Kajimoto, T.; Takahashi, H.; Tsuji, J. J. Org. Chem. 1976, 41, 1389-1393. (f) Kametani, T.; Takahashi, K.; Ohsawa, T.; Ihara, M. Synthesis 1977, 245.
27. Casella, L.; Gullotti, M.; Pacchioni, G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104. 2386–2396.
28. Grzybowski, J. J.; Merrell, P. H.; Urbach, F. L. Inorg. Chem. 1978. 17, 3078–3802.
29. Mandal, S. K.; Nag, K. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 2141–2149.
30. (a) Arcus, C.; Fivizzani, K. P.; Pankovic, S. F. J. Inorg. Nucl. Chem. 1977, 39, 285–287. (b) Ishimura, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 3728–3733.
31. (a) Pasquali, M.; Floriani, C.; Venturi, G.; Gaetani-Manfredotti, A. G.; Chiesi-Villa, A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4092–4099. (b) Doyle, G.; Eriksen, K. A.; Modrick, M.; Ansell, G. Organometallics 1982, 1, 1613–1618.
32. Pasquali, M.; Marini, G.; Floriani, C.; Gaetani-Manfredotti, A.; Guastini, C. Inorg. Chem. 1980, 19, 2525–2531.
33. (a) Pasquali, M.; Floriani, C.; Gaetani-Manfredotti, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 921–922. (b) Pasquali, M.; Floriani, C.; Gaetani-Manfredotti, A. Inorg. Chem. 1980, 19, 1191–1197. (c) Thompson, J. S.; Whitney, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1984, 23, 2813–2819. (d) Thompson, J. S.; Swiatek, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 24, 110–113.
34. (a) Bruce, M. I. J. Organomet. Chem. 1972, 44, 209–226. (b) Gagne, R. R.; Gall, R. S.; Lisensky, G. C.; Marsh, R. E.; Spelz, L. M. Inorg. Chem. 1979, 18, 771–781. (c) Pasquali, M.; Marchetti, F.; Floriani, C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 17, 1684–1688.
35. Gagne, R. R.; Kreh, R. P.; Dodge, J. A.; Marsh, R. E.; McCool, M. Inorg. Chem. 1982, 21, 254–261.
36. (a) Alben, J. O.; Yen, L.; Farrier, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4475–4476. (b) Yen-Fager, L.; Alben, J. O. Biochemistry 1972, 11, 4786–4792.
37. Evangelista-Kirkup, R.; Smulevich, G.; Spiro, T. G. Biochemistry 1986, 25, 4420–4425.
38. Smulevich, G.; Evangelista-Kirkup, R.; English, A.; Spiro, T. G. Biochemistry 1986, 25, 4426–4430.
39. Spiro, T. G., Ed. Copper Proteins; Wiley: New York, 1981.
40. (a) Sheldon, R. A.; Kochi, J. K. Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds; Academic: New York, 1981. (b) Capdevielle, P.; Maumy, M. Tetrahedron Lett. 1982, 1573–1576, 1577–1580. (c) Rogic, M. M.; Swerdloff, M. D.; Demmin, T. R. In Reference 22a, pp 259–279. (d) Kinoshita, T.; Harada, J.; Ito, S.; Sasaki, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 502.
41. For instance, see: Sorrell, T. N.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2479–2481.